1-((2R,3R,6S)-3-Acetyl-6-dodecyl-2-methyl-piperidin-1-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone | 566144-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1-((2R,3R,6S)-3-Acetyl-6-dodecyl-2-methyl-piperidin-1-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone
• 英文别名: 1-[(2R,3R,6S)-3-acetyl-6-dodecyl-2-methylpiperidin-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 566144-24-9
• 化学式: C₂₂H₃₈F₃NO₂
• 分子量: 405.544
• InChiKey: JWNGKOUOVNTMIZ-YZGWKJHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3R,6S)-3-Acetyl-6-dodecyl-2-methyl-piperidin-1-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone 在 disodium hydrogenphosphate 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,6S)-6-dodecyl-2-methyl-1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-piperidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的所有顺式-2,3,6-三取代哌啶的立体定向途径。轻松合成（-）-脱氧卡西汀和（+）-叠氮酸

  摘要：

  对映体纯的β-氨基酯10的还原提供了γ-氨醇11，将其与2,4-戊二酮缩合得到12。12的逐步环化产生环状烯胺13，其被氢化以递送所有顺式-2,3,6-三取代哌啶14。使用该反应顺序和随后的Baeyer-Villiger氧化作为关键步骤，可以合成（-）-脱氧卡西汀和（+）-叠氮酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00820-7
• 作为产物：
  描述：

  2-tetradecenoic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 85.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 生成 1-((2R,3R,6S)-3-Acetyl-6-dodecyl-2-methyl-piperidin-1-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的所有顺式-2,3,6-三取代哌啶的立体定向途径。轻松合成（-）-脱氧卡西汀和（+）-叠氮酸

  摘要：

  对映体纯的β-氨基酯10的还原提供了γ-氨醇11，将其与2,4-戊二酮缩合得到12。12的逐步环化产生环状烯胺13，其被氢化以递送所有顺式-2,3,6-三取代哌啶14。使用该反应顺序和随后的Baeyer-Villiger氧化作为关键步骤，可以合成（-）-脱氧卡西汀和（+）-叠氮酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00820-7

文献信息

• Stereospecific route to enantiopure all cis-2,3,6-trisubstituted piperidines. Facile synthesis of (−)-deoxocassine and (+)-azimic acid
  作者：Dawei Ma、Nan Ma

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00820-7

  日期：2003.5

  of the enantiopure β-amino esters 10 provides the γ-amnio alcohol 11, which is condensed with 2,4-pentadione to afford 12. Stepwise cyclization of 12 produced the cyclic enamine 13, which is hydrogenated to deliver all cis-2,3,6-trisubstituted piperidine 14. Using this reaction sequence and subsequent Baeyer–Villiger oxidation as the key step (−)-deoxocassine and (+)-azimic acid are synthesized.

  对映体纯的β-氨基酯10的还原提供了γ-氨醇11，将其与2,4-戊二酮缩合得到12。12的逐步环化产生环状烯胺13，其被氢化以递送所有顺式-2,3,6-三取代哌啶14。使用该反应顺序和随后的Baeyer-Villiger氧化作为关键步骤，可以合成（-）-脱氧卡西汀和（+）-叠氮酸。