(3aS,4R,8aS)-4,8a-Dimethyl-2,3,3a,4,5,8a-hexahydro-azulene-1,6-dione | 177472-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,8aS)-4,8a-Dimethyl-2,3,3a,4,5,8a-hexahydro-azulene-1,6-dione
• 英文别名: (3aS,4R,8aS)-4,8a-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-azulene-1,6-dione
• CAS: 177472-45-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: MYIFANDUWACCME-QRTLGDNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,8aS)-4,8a-Dimethyl-2,3,3a,4,5,8a-hexahydro-azulene-1,6-dione 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1β-hydroxy-2,3,3aα,4,5,7,8,8a-octahydro-4α,8aβ-dimethyl-6(1H)-azulenone
  参考文献：
  名称：

  形式形式的对映体，合成拟愈创木酚内酯

  摘要：

  由（-）-樟脑（6）制备缩酮-烯酮（3）和羟基酮（1a），（16）和（4a）代表了（+）-木瓜酚（（+））的形式对映体特异性合成-confertin，（-）-damsin，（-）-helenalin，（+）-bigelovin，（+）-mexicanin I和（+）-linifolin A.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00284-0
• 作为产物：
  描述：

  [(6R,7S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-7-yl]-acetic acid methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 palladium dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 373.0h， 生成 (3aS,4R,8aS)-4,8a-Dimethyl-2,3,3a,4,5,8a-hexahydro-azulene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  形式形式的对映体，合成拟愈创木酚内酯

  摘要：

  由（-）-樟脑（6）制备缩酮-烯酮（3）和羟基酮（1a），（16）和（4a）代表了（+）-木瓜酚（（+））的形式对映体特异性合成-confertin，（-）-damsin，（-）-helenalin，（+）-bigelovin，（+）-mexicanin I和（+）-linifolin A.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00284-0

文献信息

• A formal, enantiospecific synthesis of pseudoguaianolides
  作者：Thomas Money、Michael K.C. Wong

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00284-0

  日期：1996.4

  The preparation of ketal-enone (3) and hydroxy-ketones (1a), (16), and (4a), from (−)-camphor (6) represents a formal enantiospecific synthesis of (+)-carpesiolin, (+)-confertin, (−)-damsin, (−)-helenalin, (+)-bigelovin, (+)-mexicanin I, and (+)-linifolin A.

  由（-）-樟脑（6）制备缩酮-烯酮（3）和羟基酮（1a），（16）和（4a）代表了（+）-木瓜酚（（+））的形式对映体特异性合成-confertin，（-）-damsin，（-）-helenalin，（+）-bigelovin，（+）-mexicanin I和（+）-linifolin A.