tert-Butyl-[(R)-5-(2-ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-methyl-3-methylene-hexyloxy]-dimethyl-silane | 192118-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(R)-5-(2-ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-methyl-3-methylene-hexyloxy]-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-6-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylideneheptan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 192118-56-2
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃Si
• 分子量: 342.594
• InChiKey: GUNFZEKKDHUABB-ZYMOGRSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(R)-5-(2-ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-methyl-3-methylene-hexyloxy]-dimethyl-silane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4RS,6RS)-7,7-ethylenedioxy-4,6-dimethyl-2,4-nonanediol
  参考文献：
  名称：

  香蕉象鼻虫Cosmopolites sordidus雄性产生的聚集信息素sordidin的合成和绝对构型

  摘要：

  合成了索迪定的外消旋体和两个对映体（1-乙基-3,5,7-三甲基-2,8-二恶双环[3.2.1]辛烷，1），天然信息素显示为（1S ，3R，5R，7S）-（+）-1 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00674-0
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-6-bromo-4-methyl-6-hepten-3-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-Butyl-[(R)-5-(2-ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-methyl-3-methylene-hexyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  香蕉象鼻虫Cosmopolites sordidus雄性产生的聚集信息素sordidin的合成和绝对构型

  摘要：

  合成了索迪定的外消旋体和两个对映体（1-乙基-3,5,7-三甲基-2,8-二恶双环[3.2.1]辛烷，1），天然信息素显示为（1S ，3R，5R，7S）-（+）-1 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00674-0

文献信息

• Pheromone Synthesis, CLXXXIV. Synthesis and Absolute Configuration of Sordidin, the Male-Produced Aggregation Pheromone of the Banana Weevil,cosmopolites sordidus
  作者：T??Ru Nakayama、Kenji Mori

  DOI：10.1002/jlac.199719970605

  日期：1997.6

  The racemate as well as both the enantiomers of sordidin (1-ethyl-3,5,7-trimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1])octane were synthesized, and the natural pheromone was shown to be (1S,3R,5R,7S)-(+)-1.

  合成了索迪定（1-乙基-3,5,7-三甲基-2,8-二氧杂双环[3.2.1]）辛烷的外消旋体和两种对映体，其天然信息素显示为（1 S， 3 R，5 R，7 S）-（+）- 1。
• Synthesis and absolute configuration of sordidin, the male-produced aggregation pheromone of the banana weevil, Cosmopolites sordidus
  作者：Kenji Mori、Tôru Nakayama、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00674-0

  日期：1996.5

  The racemate as well as both the enantiomers of sordidin (1-ethyl-3,5,7-trimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane, 1) were synthesized, and the natural pheromone was shown to be (1S,3R,5R,7S)-(+)-1.

  合成了索迪定的外消旋体和两个对映体（1-乙基-3,5,7-三甲基-2,8-二恶双环[3.2.1]辛烷，1），天然信息素显示为（1S ，3R，5R，7S）-（+）-1 。