(R)-3-methylcyclotridecanone | 160225-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-methylcyclotridecanone
• 英文别名: (3R)-3-methylcyclotridecan-1-one
• CAS: 160225-67-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: CVMWCRDXSQGRSJ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methylcyclotridecanone 在 disodium hydrogenphosphate 、 urea-hydrogen peroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R)-4-Methyl-1-oxacyclotetradecan-2-one 、 (12R)-(+)-12-Methyl-13-tridecanolide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称催化共轭加成/ Bayerer-Villiger氧化的大环芳香族化合物（R）-12-甲基十三烷醇化物和（S）-麝香内酯的另一种立体选择性合成

  摘要：

  我们在本文中显示了对（R）-12-甲基十三烷醇化物和（S）-麝香内酯的另一种催化的，高对映选择性的方法，即手性大环内酯是良好的麝香气味。实际上，可以通过一系列反应来有效地制备它们，包括将二甲基锌催化不对称共轭加成到合适的α，β-不饱和烯酮中，然后进行Baeyer-Villiger氧化。有趣的是，借助于“对位”亚磷酰胺L1，在不对称共轭物添加中获得了高对映体过量（最高达92％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.007
• 作为产物：
  描述：

  十四烷-2,13-二酮 在 盐酸 、 [Ru₂Cl₄(S)-(2,2'-bis(di-p-tolyl phosphino)-1,1'-binaphthyl)]₂(μ-Cl)_3*[NH₂Me]₂ 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正庚烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -37.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (R)-3-methylcyclotridecanone 、 (S)-3-methylcyclotridecanone
  参考文献：
  名称：

  （Ｅ）−３−メチル−２−シクロアルケノン化合物、３−ハロ−３−メチルシクロアルカノン化合物および（Ｒ）−３−メチルシクロアルカノン化合物の製造方法

  摘要：

  本发明提供了新的（E）-3-甲基-2-环己烯酮化合物和3-卤代-3-甲基环己烷酮化合物，并提供了一种能够高效制备（R）-3-甲基环己烷酮化合物的制备方法。本发明所述的（E）-3-甲基-2-环己烯酮化合物具有下式（1）所示的化学结构，其中n是1至5、7或8的整数。【化1】。

  公开号：

  JP2018087184A

文献信息

• Diastereoselective Manipulations of Bicyclo[<i>m</i>.1.0]alkane Derivatives. 4. Reactions of Nucleophiles with Bicyclo[<i>m</i>.1.0]alk-3-en-2-ones
  作者：Eugene A. Mash、Timothy M. Gregg、James A. Baron

  DOI：10.1021/jo971359h

  日期：1997.11.1

  of lithium diorganocuprates were highly diastereoselective for the 8- and 12-membered enones but were not diastereoselective for the 15-membered enone. All reactions were chemically efficient. The diastereoselectivities observed for 1,2-additions, which are thought to involve early transition states, can be rationalized by consideration of the low-energy conformations of each cyclopropyl enone. The

  制备具有8、12和15元环的对映异构体富集的双环[m.1.0] alk-3-en-2-one，并使其添加亲核试剂。对所有检查的环丙基烯酮，1,2-正丁基锂的加成对映体选择性高。（Z）-双环[6.1.0] non-3-en-2-one和（E）-双环[13.1.0] hexadec-3-en-2-one与二甲基氧os甲基化的反应具有很高的非对映选择性，而（E）-双环[10.1.0] tridec-3-en-2-one与该试剂的非对映选择性。相比之下，添加1，4-二有机铜锂对8和12元烯酮具有非对映选择性，而对15元烯酮则非对映选择性。所有反应在化学上都是有效的。对于1,2-加成观察到的非对映选择性，被认为与早期过渡态有关，可以通过考虑每个环丙基烯酮的低能构象来合理化。在1,4-加成中观察到的非对映选择性可能涉及后期跃迁状态，与这些烯酮的最低能量构象并不简单相关。
• （Ｅ）−３−メチル−２−シクロアルケノン化合物、３−ハロ−３−メチルシクロアルカノン化合物および（Ｒ）−３−メチルシクロアルカノン化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人 新潟大学

  公开号：JP2018087184A

  公开（公告）日：2018-06-07

  【課題】新規の（Ｅ）−３−メチル−２−シクロアルケノン化合物および３−ハロ−３−メチルシクロアルカノン化合物を提供すること、また、（Ｒ）−３−メチルシクロアルカノン化合物を効率よく製造することができる製造方法を提供すること。【解決手段】本発明の（Ｅ）−３−メチル−２−シクロアルケノン化合物は、下記式（１）で示される化学構造を有することを特徴とする。【化１】（式（１）中のｎは１〜５、７または８の整数である。）【選択図】なし

  本发明提供了新的（E）-3-甲基-2-环己烯酮化合物和3-卤代-3-甲基环己烷酮化合物，并提供了一种能够高效制备（R）-3-甲基环己烷酮化合物的制备方法。本发明所述的（E）-3-甲基-2-环己烯酮化合物具有下式（1）所示的化学结构，其中n是1至5、7或8的整数。【化1】。
• An alternative stereoselective synthesis of the macrocyclic fragrances (R)-12-methyltridecanolide and (S)-muscolide by means of an asymmetric catalytic conjugate addition/Baeyer–Villiger oxidation
  作者：Patrizia Scafato、Augusto Larocca、Carlo Rosini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.09.007

  日期：2006.10

  alternative catalytic, highly enantioselective approach to (R)-12-methyltridecanolide and (S)-muscolide, that is, chiral macrocyclic lactones which are good musk odorants. In fact, they can be efficiently prepared by a sequence of reactions consisting of a catalytic asymmetric conjugated addition of dimethylzinc to suitable α,β-unsaturated enones followed by a Baeyer–Villiger oxidation. Interestingly, high

  我们在本文中显示了对（R）-12-甲基十三烷醇化物和（S）-麝香内酯的另一种催化的，高对映选择性的方法，即手性大环内酯是良好的麝香气味。实际上，可以通过一系列反应来有效地制备它们，包括将二甲基锌催化不对称共轭加成到合适的α，β-不饱和烯酮中，然后进行Baeyer-Villiger氧化。有趣的是，借助于“对位”亚磷酰胺L1，在不对称共轭物添加中获得了高对映体过量（最高达92％）。