1-(1,3,3-Trimethyl-2-methylenecyclohexyl)3-methylbut-3-en-2-one | 188584-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(1,3,3-Trimethyl-2-methylenecyclohexyl)3-methylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 3-Buten-2-one, 3-methyl-1-(1,3,3-trimethyl-2-methylenecyclohexyl)-；3-methyl-1-(1,3,3-trimethyl-2-methylidenecyclohexyl)but-3-en-2-one
• CAS: 188584-38-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: JNGMIFHGSNXISS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3,3-Trimethyl-2-methylenecyclohexyl)3-methylbut-3-en-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (+/-)-(1RS,6RS,7RS,8SR)-2,2,6,7-tetramethyltricyclo<5.2.2.0^1,6>undecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  重排方法包含多个连续的季碳原子的倍半萜。（±）-甲基甲基-8（12）-烯和（±）-6-表己内酯醇的全合成

  摘要：

  描述了倍半萜myltayl-8（12）-烯和6-epijunicedran-8-ol的第一批总合成的细节。通过对香叶醇的克莱森重排而获得的醛13被转化为二烯酮12和18。三氟化硼-二乙醚介导的环化和重排将二烯酮12和18转化为三环酮16和17，从而有效地形成了三个和四个连续的四元季铵盐。碳原子。16个提供的（±）-甲基甲基（8）（12）-烯（11）的Wittig亚甲基化，而酮17的还原提供的（±）-6-表己内酯（23）。

  DOI：

  10.1039/a906706j
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3,3-三甲基-2-亚甲基环己基)乙醛 在 4 A molecular sieve 、 碘 、 sodium acetate 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 1-(1,3,3-Trimethyl-2-methylenecyclohexyl)3-methylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  重排方法包含多个连续的季碳原子的倍半萜。（±）-甲基甲基-8（12）-烯和（±）-6-表己内酯醇的全合成

  摘要：

  描述了倍半萜myltayl-8（12）-烯和6-epijunicedran-8-ol的第一批总合成的细节。通过对香叶醇的克莱森重排而获得的醛13被转化为二烯酮12和18。三氟化硼-二乙醚介导的环化和重排将二烯酮12和18转化为三环酮16和17，从而有效地形成了三个和四个连续的四元季铵盐。碳原子。16个提供的（±）-甲基甲基（8）（12）-烯（11）的Wittig亚甲基化，而酮17的还原提供的（±）-6-表己内酯（23）。

  DOI：

  10.1039/a906706j

文献信息

• A biogenetically patterned first total synthesis of (±)-6-epijunicedranol (or junicedran-11-ol)
  作者：A Srikrishna、P.Praveen Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00216-5

  日期：1997.3

  The first total synthesis of (±)-6-epijunicedranol (4), employing a biogenetically patterned carbonium ion mediated cyclisation and rearrangement of an enone for the efficient generation of four contiguous quaternary carbon atoms, is described.

  描述了利用生物遗传学图案化的碳离子介导的环化和烯酮的重排以有效产生四个连续的季碳原子的（±）-6-表乙内醇（4）的第一全合成。
• Rearrangement approaches to sesquiterpenes containing multiple contiguous quaternary carbon atoms. Total synthesis of (±)-myltayl-8(12)-ene and (±)-6-epijunicedranol
  作者：A. Srikrishna、C. V. Yelamaggad、P. Praveen Kumar

  DOI：10.1039/a906706j

  日期：——

  Boron trifluoride–diethyl ether mediated cyclization and rearrangement transformed the dienones 12 and 18 into the tricyclic ketones 16 and 17, efficiently creating three and four contiguous quaternary carbon atoms, respectively. Wittig methylenation of 16 furnished (±)-myltayl-8(12)-ene (11), whereas reduction of the ketone 17 furnished (±)-6-epijunicedranol (23).

  描述了倍半萜myltayl-8（12）-烯和6-epijunicedran-8-ol的第一批总合成的细节。通过对香叶醇的克莱森重排而获得的醛13被转化为二烯酮12和18。三氟化硼-二乙醚介导的环化和重排将二烯酮12和18转化为三环酮16和17，从而有效地形成了三个和四个连续的四元季铵盐。碳原子。16个提供的（±）-甲基甲基（8）（12）-烯（11）的Wittig亚甲基化，而酮17的还原提供的（±）-6-表己内酯（23）。