(1S,2R,3R,5S)-2-(carboxymethyl)-3-<(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl>-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane | 73125-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3R,5S)-2-(carboxymethyl)-3-<(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl>-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
• 英文别名: 2-[(1S,2R,3R,5S)-3-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]acetic acid
• CAS: 73125-15-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: NXISXKHXWQIROQ-KWFCPJPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5S)-2-(carboxymethyl)-3-<(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl>-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 {(1S,2R,3R,5S)-6,6-Dimethyl-3-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ansell, Martin F.; Caton, Michael P. L.; Stutte, Keith A. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 1069 - 1077

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R)6,6-二甲基联环(3.1.1)庚烷-2-烯-2-乙醇 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 硫酸 、 双氧水 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (1S,2R,3R,5S)-2-(carboxymethyl)-3-<(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl>-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Ansell, Martin F.; Caton, Michael P. L.; Stutte, Keith A. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 1069 - 1077

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Assignment of the configuration at C-15 in prostanoids using C.D. spectroscopy.
  作者：M.F. Ansell、M.P.L. Caton、A.F. Drake、K.A.J. Stuttle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88084-3

  日期：1983.1

  The CD associated with the ethylene chromophore in the β-chain of a pinane throm☐ane intermediate and of prostaglandin F2α has, in both cases, a more positive value than with the corresponding β-epimer; this observation may assist in establishing absolute configuration of other prostanoids and related compounds.

  在一个蒎烷throm☐ane的β链中间的乙烯发色团和前列腺素的相关联的CD 2α有，在这两种情况下，比与相应的β差向异构体的更正值; 该观察结果可能有助于建立其他类前列腺素和相关化合物的绝对构型。
• US4424374A
  申请人：——

  公开号：US4424374A

  公开（公告）日：1984-01-03