N-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl]methanesulfonamide | 843646-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl]methanesulfonamide
• 英文别名: diethyl N-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)methanesulfonamide；3-(methanesulfonylamino-methyl)-phenylboronic acid, pinacol ester；N-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)methanesulfonamide；N-[[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]methanesulfonamide
• CAS: 843646-66-2
• 化学式: C₁₄H₂₂BNO₄S
• 分子量: 311.21
• InChiKey: IILIUXDZJZWILP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  454.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl]methanesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.58h， 生成 N-(3-(7-(cis-3-(2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptan-6-ylmethyl)cyclobutyl)-4-amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)benzyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] STRAD-BINDING AGENTS AND USES THEREOF
  [FR] AGENTS DE LIAISON À STRAD ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  披露的内容包括，但不限于，用于结合STRAD假激酶的化合物及其用途。

  公开号：

  WO2021155004A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苄胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] STRAD-BINDING AGENTS AND USES THEREOF
  [FR] AGENTS DE LIAISON À STRAD ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  披露的内容包括，但不限于，用于结合STRAD假激酶的化合物及其用途。

  公开号：

  WO2021155004A1

文献信息

• [EN] BENZOFURAN DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOFURANE UTILISES POUR TRAITER DES TROUBLES HYPERPROLIFERANTS
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2005014566A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention relates to novel heterocycles of formula (I), processes for their preparation and their use for preparing medicaments for the treatment or prophylaxis of disorders, especially of hyperproliferative disorders.

  这项发明涉及到式(I)的新异环化合物，以及用于制备这些化合物的方法，以及它们用于制备治疗或预防疾病的药物，特别是治疗过度增殖性疾病的药物。
• Kinase inhibitors
  申请人：Dong Qing

  公开号：US20060084650A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Compounds, pharmaceutical compositions and kits are provided for use with kinases that comprise a compound selected from the group consisting of: wherein the variables are as defined herein.

  提供用于与激酶结合的化合物、药物组合物和试剂盒，所述化合物是从以下组中选择的： 其中变量如本文所述定义。
• An improved procedure for the synthesis of arylboronates by palladium-catalyzed coupling reaction of aryl halides and bis(pinacolato)diboron in polyethylene glycol
  作者：Jie Lu、Zhong-Zhi Guan、Jian-Wu Gao、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/aoc.1799

  日期：2011.7

  A new protocol has been developed for the synthesis of arylboronates by a coupling reaction of aryl halides and bis(pinacolato)diboron using bis(triphenylphosphine)palladium dichloride/sodium acetate/polyethylene glycol 600 [Pd(PPh3)2Cl2/NaOAc/PEG 600] as an efficient catalytic system. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  一种新的协议已经由芳基卤和的偶联反应为arylboronates合成开发双（频哪醇），使用二硼双（三苯基膦）二氯化钯/乙酸钠/聚乙二醇600的Pd（PPh 3）2氯2 /的NaOAc / PEG 600]作为有效的催化体系。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Discovery and SAR of pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amines as potent and selective PI3Kδ inhibitors
  作者：Rajeev S. Bhide、James Neels、Lan-Ying Qin、Zheming Ruan、Sylwia Stachura、Carolyn Weigelt、John S. Sack、Kevin Stefanski、Xiaomei Gu、Jenny H. Xie、Christine B. Goldstine、Stacey Skala、Donna L. Pedicord、Stefan Ruepp、T.G. Murali Dhar、Percy H. Carter、Luisa M. Salter-Cid、Michael A. Poss、Paul Davies

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.047

  日期：2016.9

  Aberrant Class I PI3K signaling is a key factor contributing to many immunological disorders and cancers. We have identified 4-amino pyrrolotriazine as a novel chemotype that selectively inhibits PI3Kδ signaling despite not binding to the specificity pocket of PI3Kδ isoform. Structure activity relationship (SAR) led to the identification of compound 30 that demonstrated efficacy in mouse Keyhole Limpet

  异常的I类PI3K信号传导是导致许多免疫性疾病和癌症的关键因素。我们已经确定4-氨基吡咯并三嗪是一种新型化学型，尽管不结合PI3Kδ同工型的特异性口袋，但选择性抑制PI3Kδ信号传导。结构活性关系（SAR）导致了对化合物30的鉴定，该化合物在小鼠Keyhole Limpet血蓝蛋白（KLH）和胶原诱导的关节炎（CIA）模型中显示出功效。
• Benzofuran derivatives useful for treating hyper-proliferative disorders
  申请人：Zhang Chengzhi

  公开号：US20060194816A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The invention relates to novel heterocycles of formula (I), processes for their preparation and their use for preparing medicaments for the treatment or prophylaxis of disorders, especially of hyperproliferative disorders.

  本发明涉及一种新型杂环化合物（I）的制备方法，以及将其用于制备治疗或预防疾病的药物，特别是用于治疗过度增殖性疾病。