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(4S,6R)-2-bromo-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-methyl-2-cyclohexen-1-one | 473536-58-2

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(4S,6R)-2-bromo-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-methyl-2-cyclohexen-1-one
英文别名
(4S,6R)-2-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylcyclohex-2-en-1-one
(4S,6R)-2-bromo-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-methyl-2-cyclohexen-1-one化学式
CAS
473536-58-2
化学式
C13H23BrO2Si
mdl
——
分子量
319.314
InChiKey
VZGQHOLWDQCZTM-ZJUUUORDSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.26
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.77
  • 拓扑面积:
    26.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    rubiginones A(2)和C(2)及其11-甲氧基区域异构体的不对称合成。
    摘要:
    安古环素类天然产物茜草酮A(2)(2)和C(2)(1)及其11-甲氧基区域异构体3a和3b的融合对映选择性合成是通过使用两个对映体纯的1的多米诺过程实现的-乙烯基环己烯4.合成该二烯的关键步骤是在(SS)-[[(对甲苯基亚磺酰基)甲基]-对-喹诺酚(9)上立体选择性共轭加成AlMe(3)和消除β-羟基亚砜片段,氧化成砜后,回收羰基。第一多米诺序列包括与亚磺酰基萘醌的Diels-Alder反应,然后消除亚砜。在四烯骨架的收敛构造中,使用二烯亲二物5或6的C-2或C-3处的亚砜,在环加成步骤中实现了有效的相对区域选择。衍生自5-甲氧基-1,4-萘醌。第二个多米诺骨牌工艺是由氧气和阳光触发的,它使最初的四环加合物在B环芳构化,甲硅烷基脱保护和C-1氧化后转化为最终产物。
    DOI:
    10.1002/chem.200600809
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    rubiginones A(2)和C(2)及其11-甲氧基区域异构体的不对称合成。
    摘要:
    安古环素类天然产物茜草酮A(2)(2)和C(2)(1)及其11-甲氧基区域异构体3a和3b的融合对映选择性合成是通过使用两个对映体纯的1的多米诺过程实现的-乙烯基环己烯4.合成该二烯的关键步骤是在(SS)-[[(对甲苯基亚磺酰基)甲基]-对-喹诺酚(9)上立体选择性共轭加成AlMe(3)和消除β-羟基亚砜片段,氧化成砜后,回收羰基。第一多米诺序列包括与亚磺酰基萘醌的Diels-Alder反应,然后消除亚砜。在四烯骨架的收敛构造中,使用二烯亲二物5或6的C-2或C-3处的亚砜,在环加成步骤中实现了有效的相对区域选择。衍生自5-甲氧基-1,4-萘醌。第二个多米诺骨牌工艺是由氧气和阳光触发的,它使最初的四环加合物在B环芳构化,甲硅烷基脱保护和C-1氧化后转化为最终产物。
    DOI:
    10.1002/chem.200600809
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文献信息

  • Enantioselective Total Synthesis of Angucyclinone-Type Antibiotics Rubiginones A2 and C2
    作者:M. Carmen Carreño、María Ribagorda、Álvaro Somoza、Antonio Urbano
    DOI:10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2755::aid-anie2755>3.0.co;2-a
    日期:2002.8.2
  • Asymmetric Synthesis of Rubiginones A2 and C2 and Their 11-Methoxy Regioisomers
    作者:M. Carmen Carreño、Álvaro Somoza、María Ribagorda、Antonio Urbano
    DOI:10.1002/chem.200600809
    日期:2007.1.12
    sulfoxide elimination. An efficient opposite regioselection in the cycloaddition step was achieved in the convergent construction of the tetracyclic skeleton using a sulfoxide at C-2 or C-3 of the dienophiles 5 or 6, derived from 5-methoxy-1,4-naphthoquinone. The second domino process, triggered by oxygen and sunlight, allowed the transformation of the initial tetracyclic adducts into the final products
    安古环素类天然产物茜草酮A(2)(2)和C(2)(1)及其11-甲氧基区域异构体3a和3b的融合对映选择性合成是通过使用两个对映体纯的1的多米诺过程实现的-乙烯基环己烯4.合成该二烯的关键步骤是在(SS)-[[(对甲苯基亚磺酰基)甲基]-对-喹诺酚(9)上立体选择性共轭加成AlMe(3)和消除β-羟基亚砜片段,氧化成砜后,回收羰基。第一多米诺序列包括与亚磺酰基萘醌的Diels-Alder反应,然后消除亚砜。在四烯骨架的收敛构造中,使用二烯亲二物5或6的C-2或C-3处的亚砜,在环加成步骤中实现了有效的相对区域选择。衍生自5-甲氧基-1,4-萘醌。第二个多米诺骨牌工艺是由氧气和阳光触发的,它使最初的四环加合物在B环芳构化,甲硅烷基脱保护和C-1氧化后转化为最终产物。
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