6,7-dihydroxy-3-(4-(trifluoro)methylphenyl)coumarin | 161942-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6,7-dihydroxy-3-(4-(trifluoro)methylphenyl)coumarin
• 英文别名: 6,7-Dihydroxy-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]chromen-2-one
• CAS: 161942-47-8
• 化学式: C₁₆H₉F₃O₄
• 分子量: 322.24
• InChiKey: XOBUSRPYUQPVAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydroxy-3-(4-(trifluoro)methylphenyl)coumarin 、 copper(II) perchlorate 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用基于香豆素的化学传感器对铜（II）离子进行荧光“关断”检测：实验研究，理论计算，矿物质和饮用水分析。

  摘要：

  本文中，我们报告了基于香豆素衍生物的荧光传感器的制备，该传感器用于CH 3 CN / HEPES介质中的铜（II）离子感测。制备了6,7–二羟基–3–（4–（三氟）甲基苯基）香豆素（HMAC）传感器，并通过光谱技术对其进行了分析。该传感器在458 nm处存在铜（II）离子时显示出“开-关”荧光猝灭。化学传感器HMAC和铜（II）离子之间存在清晰的络合物，采用ESI-MS和Job's方法进行表征。此外，在CH 3 CN / HEPES中将检测限（LOD，3σ / k）值确定为24.5 nM （95/5，v/ v）缓冲液（pH = 7.0）。该值低于欧盟水框架指令（WFD）和世界卫生组织（WHO）指南报告的饮用水中铜（II）离子的允许水平（最大31.5μM）。对几何优化结构进行了理论计算（密度泛函理论，DFT）。最后，使用HMAC和ICP-OES方法成功地进行了实际样品分析。矿物质和饮用水样品中铜（II）的相对标准偏差已确定低于0

  DOI：

  10.1007/s10895-020-02503-4
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 吡啶盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6,7-dihydroxy-3-(4-(trifluoro)methylphenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  利用基于香豆素的化学传感器对铜（II）离子进行荧光“关断”检测：实验研究，理论计算，矿物质和饮用水分析。

  摘要：

  本文中，我们报告了基于香豆素衍生物的荧光传感器的制备，该传感器用于CH 3 CN / HEPES介质中的铜（II）离子感测。制备了6,7–二羟基–3–（4–（三氟）甲基苯基）香豆素（HMAC）传感器，并通过光谱技术对其进行了分析。该传感器在458 nm处存在铜（II）离子时显示出“开-关”荧光猝灭。化学传感器HMAC和铜（II）离子之间存在清晰的络合物，采用ESI-MS和Job's方法进行表征。此外，在CH 3 CN / HEPES中将检测限（LOD，3σ / k）值确定为24.5 nM （95/5，v/ v）缓冲液（pH = 7.0）。该值低于欧盟水框架指令（WFD）和世界卫生组织（WHO）指南报告的饮用水中铜（II）离子的允许水平（最大31.5μM）。对几何优化结构进行了理论计算（密度泛函理论，DFT）。最后，使用HMAC和ICP-OES方法成功地进行了实际样品分析。矿物质和饮用水样品中铜（II）的相对标准偏差已确定低于0

  DOI：

  10.1007/s10895-020-02503-4

文献信息

• COUMARIN DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：MORINAGA MILK INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0645382A1

  公开（公告）日：1995-03-29

  The invention provides a compound having a 12-lipoxygenase inhibitory effect and a drug selectively inhibiting 12-lipoxygenase and relates to a novel coumarin derivative represented by general formula (1) and a drug comprising said compound as the active ingredient. In formula (1) R¹ represents hydrogen or lower alkyl; R² and R³ represent each hydrogen or hydroxyl provided that R² and R³ do not represent hydrogen atoms at the same time; and Ar represents (a) (b), (c) etc.; and R⁴ represents lower alkyl, lower alkoxy, halogen, trifluoromethyl or cyano. It further provides a compound which can be converted into another compound capable of selectively inhibiting 12-lipoxygenase activity through cleavage and breakage of its modifying moiety in vivo and a drug which selectively inhibits 12-lipoxygenase and relates to a novel coumarin derivative having an acyl group as the modifying moiety and a drug containing said compound as the active ingredient. The invention compound, which can potently inhibit 12-lipoxygenase at a high selectivity, is useful as a drug for preventing and treating circulatory diseases such as arteriosclerosis and vasoconstriction and preventing the metastasis of certain cancers. It has a low toxicity and little exhibits side effects.

  本发明提供了一种具有12-脂氧合酶抑制作用的化合物和一种选择性抑制12-脂氧合酶的药物，并涉及一种由通式(1)表示的新型香豆素衍生物和一种以上述化合物为活性成分的药物。在式(1)中，R¹代表氢或低级烷基；R²和R³分别代表氢或羟基，条件是R²和R³不同时代表氢原子；Ar代表(a)(b)、(c)等；R⁴代表低级烷基、低级烷氧基、卤素、三氟甲基或氰基。本发明进一步提供了一种化合物，该化合物可通过其修饰基团在体内的裂解和断裂转化为另一种能够选择性抑制 12-脂氧合酶活性的化合物，以及一种选择性抑制 12-脂氧合酶的药物，并涉及一种以酰基为修饰基团的新型香豆素衍生物和一种含有上述化合物作为活性成分的药物。本发明化合物能以高选择性有效抑制 12-脂氧合酶，可用作预防和治疗动脉硬化和血管收缩等循环系统疾病以及防止某些癌症转移的药物。它毒性低，副作用小。
• US5574062A
  申请人：——

  公开号：US5574062A

  公开（公告）日：1996-11-12
• Fluorescence “Turn On–Off” Sensing of Copper (II) Ions Utilizing Coumarin–Based Chemosensor: Experimental Study, Theoretical Calculation, Mineral and Drinking Water Analysis
  作者：Fatma Nur Arslan、Gonul Akin Geyik、Kenan Koran、Furkan Ozen、Duygu Aydin、Şükriye Nihan Karuk Elmas、Ahmet Orhan Gorgulu、Ibrahim Yilmaz

  DOI：10.1007/s10895-020-02503-4

  日期：2020.3

  Herein, we report the preparation of a fluorescent sensor based on coumarin derivative for copper (II) ion sensing in CH3CN/HEPES media. 6,7–dihydroxy–3–(4–(trifluoro)methylphenyl)coumarin (HMAC) sensor was fabricated and analyzed by spectroscopic techniques. The sensor demonstrates “turn on–off” fluorescence quenching in the presence of copper (II) ions at 458 nm. A clear complex between the chemosensor

  本文中，我们报告了基于香豆素衍生物的荧光传感器的制备，该传感器用于CH 3 CN / HEPES介质中的铜（II）离子感测。制备了6,7–二羟基–3–（4–（三氟）甲基苯基）香豆素（HMAC）传感器，并通过光谱技术对其进行了分析。该传感器在458 nm处存在铜（II）离子时显示出“开-关”荧光猝灭。化学传感器HMAC和铜（II）离子之间存在清晰的络合物，采用ESI-MS和Job's方法进行表征。此外，在CH 3 CN / HEPES中将检测限（LOD，3σ / k）值确定为24.5 nM （95/5，v/ v）缓冲液（pH = 7.0）。该值低于欧盟水框架指令（WFD）和世界卫生组织（WHO）指南报告的饮用水中铜（II）离子的允许水平（最大31.5μM）。对几何优化结构进行了理论计算（密度泛函理论，DFT）。最后，使用HMAC和ICP-OES方法成功地进行了实际样品分析。矿物质和饮用水样品中铜（II）的相对标准偏差已确定低于0