(Z)-7-methyl-α-ionone | 93175-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-7-methyl-α-ionone
• 英文别名: (Z)-4-(2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexen-1'yl)-3-penten-2-one；(Z)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)pent-3-en-2-one
• CAS: 93175-79-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: PSLHSYRVWGKZHP-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-methyl-α-ionone 在 单过氧邻苯二甲酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 10-hydroxy-1,3,7,7-tetramethyl-5-methylidene-2-oxabicyclo<4.4.0>dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。141 ST通信。紫罗兰酮系列的α，β-不饱和δ，ϵ-环氧酮的光化学作用†

  摘要：

  在n，π*-以及π，π*激发下，4,5-环氧-α-紫罗兰酮（E）-1，（E）-2和（E）-3经历（E）/ （Z）异构化和随后的γ-H-提取产生相应的4-羟基-β-紫罗兰酮（E / Z）-9，（E / Z）-13和（E / Z）-17作为初级光产物。 。关于（E）-3的光解作为另外的一次光产物，获得了β，γ-不饱和σ，β-环氧酮18。其他分离的化合物，即2 H-吡喃10A + B和14A + B以及逆向γ-紫罗兰酮11和15A + B，代表已知类型的产物，它们衍生自4-羟基-β-紫罗兰酮（E / Z）-9和（E / Z）-13。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680124
• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 copper (I) iodide 、 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (Z)-7-methyl-α-ionone
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第137次通讯。（E / Z）-7-甲基-β-紫罗兰酮的制备和光解†

  摘要：

  通过β-紫罗兰酮（（E）-（1）与二甲基铜锂的反应，中间体烯醇盐与苯硒烯基溴化物的俘获并与H 2 O 2的氧化，以66％的总收率制备标题化合物（E / Z）-7类似地，从α-紫罗兰酮（（E）-11）以65％的收率获得（E / Z）-7-甲基-α-茚酮（（E / Z）-12）1 n，π * -激发（E）-7的（λ> 347 nm，戊烷）引起快速（E / Z）异构化和随后的（Z）-7至15（66％）。形成15是由二烯酮生色的加捻由于7-CH的排斥相互作用解释3 -基团与CH 3级己烯环的-基团。另一方面，在酸存在下照射（E）-7的λ＞ 347nm，Et 2 O）导致（Z）-7（5％）和新化合物16（88％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670502

文献信息

• Photochemical reactions. 137th communication. Preparation and photolysis of (E/Z)-7-methyl-?-ionone
  作者：Keitaro Ishii、Peter Mathies、Takehiko Nishio、Hans Richard Wolf、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19840670502

  日期：1984.8.8

  The title compounds (E/Z)-7 were prepared in 66% overall yield by reaction of β-ionone ((E)-(1) with lithium dimethylcuprate, trapping of the intermediate enolate with benzeneselenenyl bromide and oxidation with H2O2. Analogously, (E/Z)-7-methyl-α-inone ((E/Z)-12) was obtained in 65% yield from α-ionone ((E)-11). 1n, π*- Excitation (λ > 347 nm, pentane) of (E)-7 causes rapid (E/Z)-isomerization and subsequent

  通过β-紫罗兰酮（（E）-（1）与二甲基铜锂的反应，中间体烯醇盐与苯硒烯基溴化物的俘获并与H 2 O 2的氧化，以66％的总收率制备标题化合物（E / Z）-7类似地，从α-紫罗兰酮（（E）-11）以65％的收率获得（E / Z）-7-甲基-α-茚酮（（E / Z）-12）1 n，π * -激发（E）-7的（λ> 347 nm，戊烷）引起快速（E / Z）异构化和随后的（Z）-7至15（66％）。形成15是由二烯酮生色的加捻由于7-CH的排斥相互作用解释3 -基团与CH 3级己烯环的-基团。另一方面，在酸存在下照射（E）-7的λ＞ 347nm，Et 2 O）导致（Z）-7（5％）和新化合物16（88％）。
• Photochemical reactions. 141st communication. Photochemistry of ?,?-unsaturated ?,?-epoxyketones of the ionone series
  作者：Peter Mathies、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19850680124

  日期：1985.2.13

  On n,π*- as well as on π,π*-excitation, the 4,5-epoxy-α-ionones (E)-1, (E)-2, and (E)-3 undergo (E)/(Z)-isomerization and subsequent γ-H-abstraction leading to the corresponding 4-hydroxy-β-ionones (E/Z)-9, (E/Z)-13, and (E/Z)-17 as primary photoproducts. On photolysis of (E)-3, as an additional primary photoproduct, the β,γ-unsaturated σ,ϵ-epoxy ketone 18 was obtained. The other isolated compounds

  在n，π*-以及π，π*激发下，4,5-环氧-α-紫罗兰酮（E）-1，（E）-2和（E）-3经历（E）/ （Z）异构化和随后的γ-H-提取产生相应的4-羟基-β-紫罗兰酮（E / Z）-9，（E / Z）-13和（E / Z）-17作为初级光产物。 。关于（E）-3的光解作为另外的一次光产物，获得了β，γ-不饱和σ，β-环氧酮18。其他分离的化合物，即2 H-吡喃10A + B和14A + B以及逆向γ-紫罗兰酮11和15A + B，代表已知类型的产物，它们衍生自4-羟基-β-紫罗兰酮（E / Z）-9和（E / Z）-13。