(E)-2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-ol | 56763-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-ol
• 英文别名: 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)but-3-en-2-ol；(E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-ol
• CAS: 56763-65-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: MSFMGVMRPQGURT-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-ol 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以92%的产率得到α-Jonyliden-acetaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Reddy, M. Parameswara; Rao, G. S. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, p. 757 - 758

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 copper (I) iodide 、 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (E)-2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第137次通讯。（E / Z）-7-甲基-β-紫罗兰酮的制备和光解†

  摘要：

  通过β-紫罗兰酮（（E）-（1）与二甲基铜锂的反应，中间体烯醇盐与苯硒烯基溴化物的俘获并与H 2 O 2的氧化，以66％的总收率制备标题化合物（E / Z）-7类似地，从α-紫罗兰酮（（E）-11）以65％的收率获得（E / Z）-7-甲基-α-茚酮（（E / Z）-12）1 n，π * -激发（E）-7的（λ> 347 nm，戊烷）引起快速（E / Z）异构化和随后的（Z）-7至15（66％）。形成15是由二烯酮生色的加捻由于7-CH的排斥相互作用解释3 -基团与CH 3级己烯环的-基团。另一方面，在酸存在下照射（E）-7的λ＞ 347nm，Et 2 O）导致（Z）-7（5％）和新化合物16（88％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670502

文献信息

• (±)-1-[(1R*,2R*,8aS*)-1,2,3,5,6,7,8,8a-Octahydro-1,2,8,8-tetramethylnaphthalen-2-yl]ethan-1-one: Isolation and Stereoselective Synthesis of a Powerful Minor Constituent of the Perfumery SyntheticIso E Super®
  作者：Cornelius Nussbaumer、Georg Fráter、Philip Kraft

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990707)82:7<1016::aid-hlca1016>3.0.co;2-y

  日期：1999.7.7

  (+/-)-1-[(1R*,2R*,8aS*)-1,2,3,5,6,7,5,8a-Octahydro-1,2,8,8-tetramethylnaphthalen-2-yl]ethan-1-one (5) was identified as a minor (ca. 5%) but very powerful (5 pg/l (air)) constituent of the important perfumery synthetic Iso E Super(R). Its structure was assigned by NMR spectroscopy and established by a stereoselective synthesis starting from alpha-ionone (10). Diastereoselective conjugate addition of Me2CuLi to 10 was followed by a haloform reaction, esterification, and isomerization of the C=C bond by treatment with NaOCl (Schemes 3 and 4). The resulting allyl chloride 17 was ozonized and transformed into the trimethyl(vinyl)octahydrocoumarin 20 by diastereoselective Grignard reaction with ethynylmagnesium chloride, and subsequent Lindlar hydrogenation. Ireland-Claisen rearrangement of 20 followed by methylation with MeLi afforded the target molecule 5 that was identical with the material isolated from commercial Iso E Super(R).

  (+/-)-1-[(1R*,2R*,8aS*)-1,2,3,5,6,7,5,8a-八氢-1,2,8,8-四甲基萘烷-2-基]乙烷-1-酮（5）被鉴定为重要香料合成物 Iso E Super(R) 中的一种次要（约5%）但极其高效（5 pg/l（空气））的成分。其结构通过核磁共振（NMR）光谱学确定，并通过从 α-离子酮（10）出发的立体选择性合成得到验证。通过对10进行 Me2CuLi 的对映选择性共轭加成，随后进行 haloform 反应、酯化以及通过 NaOCl 处理的 C=C 键异构化（方案3和4）。所得的烯丙基氯 17 经臭氧分解，并通过与乙炔基镁氯化物的对映选择性 Grignard 反应以及随后的 Lindlar 氢化，转化为三甲基（乙烯基）八氢香豆素20。通过对20进行 Ireland-Claisen 重排，随后用 MeLi 甲基化，得到目标分子5，其与从商业 Iso E Super(R) 中分离的物质相同。
• US4046716A
  申请人：——

  公开号：US4046716A

  公开（公告）日：1977-09-06
• US4010213A
  申请人：——

  公开号：US4010213A

  公开（公告）日：1977-03-01
• US4877607A
  申请人：——

  公开号：US4877607A

  公开（公告）日：1989-10-31
• [EN] ATTRACTANCE FOR (DACUS LATIFRONS), THE MALAYSIAN FRUIT FLY
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA, represented by THE SECRETARY, UNITED STATES DEPARTMENT OF COMMERCE

  公开号：WO1990003113A1

  公开（公告）日：1990-04-05

  (EN) Certain cyclohexyl and cyclohexenyl aliphatic alcohols and ketones are potent attractants for $i(Dacus latifrons), the Malaysian fruit fly. By attracting adult males to field traps, the compounds provide a means for detecting, monitoring, and controlling this agricultural pest.(FR) Certains alcools et cétones aliphatiques de cyclohexyle et de cyclohexényle sont de puissants attractifs pour $i(Dacus Latifrons), diptère malais. De par leur pouvoir attractif sur des mâles adultes dans des pièges situés sur le terrain, les composés constituent un moyen de détection, de contrôle, et de régulation de ce ravageur des cultures.