1-[(S)-4-(2-methoxyethyl)-5,5-dimethylcyclopent-1-en-1-yl]prop-2-en-1-one | 1253189-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(S)-4-(2-methoxyethyl)-5,5-dimethylcyclopent-1-en-1-yl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[(4S)-4-(2-methoxyethyl)-5,5-dimethylcyclopenten-1-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1253189-97-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: DCZPOAPXUBPVIA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-4-(2-methoxyethyl)-5,5-dimethylcyclopent-1-en-1-yl]prop-2-en-1-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (1S,6S,8R,10S)-10-(2-methoxyethyl)-8,11,11-trimethyltricyclo[6.3.0.0(2,6)]undec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  海洋双萜Aberraranes ABC和ABD环系统的对映体合成

  摘要：

  从容易获得的（S）-樟脑醛开始，已经完成了存在于海洋二萜类黄酮中的ABC和ABD环系统的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.054
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(2-methoxyethyl)-1,5,5-trimethylcyclopentene 在 selenium(IV) oxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-[(S)-4-(2-methoxyethyl)-5,5-dimethylcyclopent-1-en-1-yl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  海洋双萜Aberraranes ABC和ABD环系统的对映体合成

  摘要：

  从容易获得的（S）-樟脑醛开始，已经完成了存在于海洋二萜类黄酮中的ABC和ABD环系统的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.054

文献信息

• Chiral synthons from campholenaldehyde: enantiospecific synthesis of diquinane and linear triquinanes
  作者：Adusumilli Srikrishna、Ghodke Neetu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.020

  日期：2010.9

  Enantiospecific syntheses of diquinane and linear triquinanes were accomplished, starting from the readily available alpha-campholenaldehyde employing a Nazarov reaction as the key step. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiospecific synthesis of the ABC and ABD ring systems of the marine diterpenes aberraranes
  作者：A. Srikrishna、Ghodke Neetu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.054

  日期：2011.9

  Enantiospecific synthesis of the ABC and ABD ring systems present in the marine diterpenes aberraranes, starting from the readily available (S)-campholenaldehyde, has been accomplished.

  从容易获得的（S）-樟脑醛开始，已经完成了存在于海洋二萜类黄酮中的ABC和ABD环系统的对映体特异性合成。