6-(tricyclo-[3.2.1.0(2 ,4)]oct-3-ylidene)pentacyclo[5.3.0.0(2,5).0(3,9).0(4,8)]decane | 1392400-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-(tricyclo-[3.2.1.0(2 ,4)]oct-3-ylidene)pentacyclo[5.3.0.0(2,5).0(3,9).0(4,8)]decane
• 英文别名: 6-(3-tricyclo[3.2.1.02,4]octanylidene)pentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane
• CAS: 1392400-20-2
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: VWEDLXSLFNFQDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五环<5.3.0.02,5.03,9.04,8>癸烷-6-酮 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 正庚烷 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 6-(tricyclo-[3.2.1.0(2 ,4)]oct-3-ylidene)pentacyclo[5.3.0.0(2,5).0(3,9).0(4,8)]decane
  参考文献：
  名称：

  笼型环亚乙烯基卡宾的产生和诱捕及其环炔异构体的方法

  摘要：

  一种新型的笼状环化（双同型）亚乙烯基碳烯已经被成功地捕获，并且没有任何环炔异构体的介入。通过DFT B3LYP / 6-31G *计算，可以预测到亚乙烯基碳烯相对于其环炔异构体的更大的动力学和热力学稳定性。计算结果表明，如果在合适的实验条件下生成环炔烃，则存在捕集的前景，这是由于大量的动能壁垒与通过1,2-转移至亚乙烯基碳烯异构体的可能的环收缩有关，以及基本的基态能差。然而，我们所有直接产生和捕获环炔烃的尝试均未获得令人满意的结果。

  DOI：

  10.1021/jo301215d

文献信息

• Generation and Trapping of a Cage Annulated Vinylidenecarbene and Approaches to Its Cycloalkyne Isomer
  作者：Bichismitha Sahu、Guddeangadi N. Gururaja、Tarun Kumar、Anamitra Chatterjee、Bishwajit Ganguly、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/jo301215d

  日期：2012.8.17

  vinylidenecarbene has been generated and successfully trapped without any intermediacy of its cycloalkyne isomer. The greater kinetic and thermodynamic stability of the vinylidenecarbene vis-à-vis its cycloalkyne isomer has been predicted by DFT B3LYP/6-31G* calculations. The calculated results suggest the prospects of the cycloalkyne becoming amenable for trapping, if generated under suitable experimental conditions

  一种新型的笼状环化（双同型）亚乙烯基碳烯已经被成功地捕获，并且没有任何环炔异构体的介入。通过DFT B3LYP / 6-31G *计算，可以预测到亚乙烯基碳烯相对于其环炔异构体的更大的动力学和热力学稳定性。计算结果表明，如果在合适的实验条件下生成环炔烃，则存在捕集的前景，这是由于大量的动能壁垒与通过1,2-转移至亚乙烯基碳烯异构体的可能的环收缩有关，以及基本的基态能差。然而，我们所有直接产生和捕获环炔烃的尝试均未获得令人满意的结果。