(3S)-(-)-3-(3-Buten-1-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydro-2-furanone | 158531-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-(-)-3-(3-Buten-1-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydro-2-furanone
• 英文别名: (3S)-3-but-3-enyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 158531-98-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: DCOGJWFOTNFZJF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(-)-3-(3-Buten-1-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydro-2-furanone 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到(3S)-(-)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(3-oxobutyl)tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  苄基季碳中心的不对称合成。（-）-膜的正式全合成

  摘要：

  通过串联不对称环氧化和环丙基亚乙基乙醇11的1，2-重排制备的光学纯砜15被转化为烯属环丁酮20，然后其通过烯属内酯21转化为酮内酯22。这构成了（-）-中间膜（1）的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78256-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-((phenylsulfonyl)methyl)cyclobutanone ethylene acetal 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.59h， 生成 (3S)-(-)-3-(3-Buten-1-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  A Highly Enantiocontrolled Strategy for the Synthesis of Benzylic Quaternary Carbon Centers. A Formal Total Synthesis of (-)-Mesembrine

  摘要：

  A remarkable substituent effect by a trimethylsilyl group was observed on the enantioselectivity of the tandem asymmetric epoxidation and enantiospecific ring expansion of 2-cyclopropylidene-2-(4,5-dimethoxy-2-(trimethylsiyl)phenyl)ethanol (24), affording (S)-(-)-2-(4,5-dimethoxy)-2-(trimethylsilyl)phenyl-2-(hydroxymethyl)cyclobutanone (25) in high enantiomeric excess. This feature enabled us to accomplish a concise and highly enantioselective total synthesis of(-)-mesembrine (1), providing a new and general strategy for the enantioselective synthesis of benzylic quaternary carbon centers.

  DOI：

  10.1021/jo00126a030

文献信息

• An asymmetric synthesis of benzylic quaternary carbon centers. A formal total synthesis of (−)-mesembrine
  作者：Hideo Nemoto、Tetsuro Tanabe、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78256-6

  日期：1994.8

  cyclopropylideneethanol 11 as a key step, was converted into the olefinic cyclobutanone 20 which was then transformed into the ketonic lactone 22via the olefinic lactone 21. This constitutes the formal total synthesis of (−)-mesembrine (1).

  通过串联不对称环氧化和环丙基亚乙基乙醇11的1，2-重排制备的光学纯砜15被转化为烯属环丁酮20，然后其通过烯属内酯21转化为酮内酯22。这构成了（-）-中间膜（1）的正式全合成。
• A Highly Enantiocontrolled Strategy for the Synthesis of Benzylic Quaternary Carbon Centers. A Formal Total Synthesis of (-)-Mesembrine
  作者：Hideo Nemoto、Tetsuro Tanabe、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo00126a030

  日期：1995.10

  A remarkable substituent effect by a trimethylsilyl group was observed on the enantioselectivity of the tandem asymmetric epoxidation and enantiospecific ring expansion of 2-cyclopropylidene-2-(4,5-dimethoxy-2-(trimethylsiyl)phenyl)ethanol (24), affording (S)-(-)-2-(4,5-dimethoxy)-2-(trimethylsilyl)phenyl-2-(hydroxymethyl)cyclobutanone (25) in high enantiomeric excess. This feature enabled us to accomplish a concise and highly enantioselective total synthesis of(-)-mesembrine (1), providing a new and general strategy for the enantioselective synthesis of benzylic quaternary carbon centers.