3,5-diphenylhex-5-enoic acid | 1433223-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3,5-diphenylhex-5-enoic acid
• 英文别名: 3,5-Diphenylhex-5-enoic acid
• CAS: 1433223-41-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: IAXHKTDPDCLPCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenylhex-5-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-tert-butyl 5-oxo-3,5-diphenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  β-取代的烯烃羧酸通过不对称溴内酰胺化的动力学拆分

  摘要：

  通过使用有机催化剂4 - t BuPh-tris 1b进行不对称溴分子内酯化，开发出了具有战略意义的新型β-取代烯烃羧酸动力学拆分方法。提出提供δ-内酯的环化阶段可用于区分羧酸的每种对映体。

  DOI：

  10.1021/ol401007u
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基-3-苯基丁酸 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到3,5-diphenylhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-取代的烯烃羧酸通过不对称溴内酰胺化的动力学拆分

  摘要：

  通过使用有机催化剂4 - t BuPh-tris 1b进行不对称溴分子内酯化，开发出了具有战略意义的新型β-取代烯烃羧酸动力学拆分方法。提出提供δ-内酯的环化阶段可用于区分羧酸的每种对映体。

  DOI：

  10.1021/ol401007u

文献信息

• Kinetic Resolution of β-Substituted Olefinic Carboxylic Acids by Asymmetric Bromolactonization
  作者：Kenichi Murai、Tomoyo Matsushita、Akira Nakamura、Norimichi Hyogo、Junki Nakajima、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/ol401007u

  日期：2013.5.17

  A strategically novel kinetic resolution of β-substituted olefinic carboxylic acids is developed by asymmetric bromolactonization using an organocatalyst, 4-tBuPh-tris 1b. The cyclization stage, which provides δ-lactone, is proposed to be operative for discrimination of each enantiomer of carboxylic acids.

  通过使用有机催化剂4 - t BuPh-tris 1b进行不对称溴分子内酯化，开发出了具有战略意义的新型β-取代烯烃羧酸动力学拆分方法。提出提供δ-内酯的环化阶段可用于区分羧酸的每种对映体。