methyl [3-hydroxy-5-oxo-4-phenylfuran-2(5H)-ylidene](4-hydroxyphenyl)acetate | 54805-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl [3-hydroxy-5-oxo-4-phenylfuran-2(5H)-ylidene](4-hydroxyphenyl)acetate
• 英文别名: methyl 4'-hydroxypulvinate
• CAS: 54805-73-1
• 化学式: C₁₉H₁₄O₆
• 分子量: 338.317
• InChiKey: VQFZNSIWJHZHFX-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [3-hydroxy-5-oxo-4-phenylfuran-2(5H)-ylidene](4-hydroxyphenyl)acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(E)-5-(α-carboxy-4-hydroxybenzylidene)-4-hydroxy-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过苄基化中间体的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联合成 Pulvinic Acid 和 Norbadione A 类似物

  摘要：

  可以通过官能化芳基硼酸酯与适当的乙烯基三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备叶绿酸和降冰片二酮 A 类似物，其中羟基官能团用甲基或苄基保护，后者在合成序列结束。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500837
• 作为产物：
  描述：

  methyl {3-benzyloxy-5-oxo-4-[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]furan-2(5H)-ylidene}(4-benzyloxyphenyl)acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl [3-hydroxy-5-oxo-4-phenylfuran-2(5H)-ylidene](4-hydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过苄基化中间体的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联合成 Pulvinic Acid 和 Norbadione A 类似物

  摘要：

  可以通过官能化芳基硼酸酯与适当的乙烯基三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备叶绿酸和降冰片二酮 A 类似物，其中羟基官能团用甲基或苄基保护，后者在合成序列结束。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500837