3-[(R)-(1S,2R,3S,4R)-3-(2,2-Dimethyl-propoxy)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-sulfinyl]-2,5-dihydro-thiophene 1,1-dioxide | 179938-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(R)-(1S,2R,3S,4R)-3-(2,2-Dimethyl-propoxy)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-sulfinyl]-2,5-dihydro-thiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-[(R)-[(1S,2R,3S,4R)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]sulfinyl]-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 179938-67-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄S₂
• 分子量: 388.593
• InChiKey: KSEHCGUIIWPLFL-CNRSCALKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(R)-(1S,2R,3S,4R)-3-(2,2-Dimethyl-propoxy)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-sulfinyl]-2,5-dihydro-thiophene 1,1-dioxide 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R,4S)-3-((R)-Buta-1,3-diene-2-sulfinyl)-2-(2,2-dimethyl-propoxy)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸对（1 R，2 S，3 R）-3-巯基樟脑-2-醇衍生的新2-亚磺酰基丁二烯不对称Diels-Alder反应的研究

  摘要：

  在环境温度下，在LiClO 4存在下，由N-苯基马来酰亚胺和新的手性2-亚磺酰基丁二烯制备的狄尔斯-阿尔德反应可生成高达99％de的环加合物。另一方面，我们发现在各种路易斯酸之间，环加成反应的面部选择性发生了很大变化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00897-0
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1S,2R,3S,4R)-3-(2,2-Dimethyl-propoxy)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylsulfanyl]-2,5-dihydro-thiophene 1,1-dioxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-[(R)-(1S,2R,3S,4R)-3-(2,2-Dimethyl-propoxy)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-sulfinyl]-2,5-dihydro-thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸对（1 R，2 S，3 R）-3-巯基樟脑-2-醇衍生的新2-亚磺酰基丁二烯不对称Diels-Alder反应的研究

  摘要：

  在环境温度下，在LiClO 4存在下，由N-苯基马来酰亚胺和新的手性2-亚磺酰基丁二烯制备的狄尔斯-阿尔德反应可生成高达99％de的环加合物。另一方面，我们发现在各种路易斯酸之间，环加成反应的面部选择性发生了很大变化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00897-0

文献信息

• The study of Lewis acid effect on asymmetric Diels-Alder reactions of new 2-sulfinylbutadienes derived from (1R, 2S, 3R)-3-mercaptocamphan-2-ol
  作者：Teng-Kuei Yang、Han-Yang Chu、Dong-Sheng Lee、Yao-Zhong Jiang、Ta-Shue Chou

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00897-0

  日期：1996.6

  The Diels-Alder reactions of N-phenylmaleimide and new chiral 2-sulfinylbutadienes, which were prepared from , produced cycloadducts up to 99% d.e. in the presence of LiClO4 at ambient temperature. On the other hand, we found the facial selectivity of the cycloaddtion changed greatly among various Lewis acids.

  在环境温度下，在LiClO 4存在下，由N-苯基马来酰亚胺和新的手性2-亚磺酰基丁二烯制备的狄尔斯-阿尔德反应可生成高达99％de的环加合物。另一方面，我们发现在各种路易斯酸之间，环加成反应的面部选择性发生了很大变化。