5-O-<3-Phenylpropionyl>-taxicin-II-triacetat | 105403-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-O-<3-Phenylpropionyl>-taxicin-II-triacetat
• 英文别名: [(1R,2R,3R,5S,8R,9R,10R)-2,9,10-triacetyloxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylidene-13-oxo-5-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] 3-phenylpropanoate
• CAS: 105403-87-0
• 化学式: C₃₅H₄₄O₉
• 分子量: 608.729
• InChiKey: XMEWFKYIRSRYGK-KMEJJDELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-<3-Phenylpropionyl>-taxicin-II-triacetat 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2α.9α.10β-triacetoxy-5α-(3-phenyl-propionyloxy)-taxen-(11)-one-(13)
  参考文献：
  名称：

  Highly increased cellular accumulation of vincristine, a useful hydrophobic antitumor-drug, in multidrug-resistant solid cancer cells induced by a simply reduced taxinine

  摘要：

  Regio- and/or chemo-selective reductions of taxinine (1a), a taxane diterpenoid readily obtainable from the needles of a Japanese yew (Taxus cuspidata), at the 5-O-cinnamoyl and 4-exo-methylene moieties have been accomplished by the catalytic hydrogenation over Pd/C or Rh/C to obtain 5-O-phenylpropionylated taxinine A (1b), 5-O-cyclohexylpropionylated taxinine A (1c), and 5-O-phenylpropionylated 4,20-dihydrotaxinine A (2a) in almost quantitative yields, respectively. Among them, taxoid Ib was found to be highly effective in increasing the cellular accumulation of vincristine in the multidrug-resistant human ovarian cancer cells compared with the cases of verapamil and the previously reported taxoids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00620-4
• 作为产物：
  描述：

  紫杉宁 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 5-O-<3-Phenylpropionyl>-taxicin-II-triacetat
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Yakugaku Zasshi, 1932, vol. 52, p. 61,67; dtsch. Ref. S. 36, 37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kondo et al., Itsuu Kenkyusho Nempo, 1959, # 10, p. 1,6; engl. Ref. S. 33, 40
  作者：Kondo et al.

  DOI：——

  日期：——
• Baxter et al., Journal of the Chemical Society, 1962, p. 2964,2970
  作者：Baxter et al.

  DOI：——

  日期：——
• Takahashi, Yakugaku Zasshi, 1931, vol. 51, p. 401,402, 406, 407; dtsch. Ref. S. 37, 38
  作者：Takahashi

  DOI：——

  日期：——
• Uyeo et al., Yakugaku Zasshi, 1964, vol. 84, p. 762,769
  作者：Uyeo et al.

  DOI：——

  日期：——
• Takahashi, Yakugaku Zasshi, 1932, vol. 52, p. 61,67; dtsch. Ref. S. 36, 37
  作者：Takahashi

  DOI：——

  日期：——