N-乙酰-L-丙氨酰胺 | 15962-47-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他保护氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰-L-丙氨酰胺
• 中文别名: N-乙酰基-l-丙氨酰胺
• 英文名称: N-acetyl-L-alaninamide
• 英文别名: N-acetyl-L-alanine amide；N-acetyl alanine amide；N-acetyl-Ala-NH2；N-Ac-Ala-NH2；Ac-Ala-NH₂；(S)-2-Acetamidopropanamide；(2S)-2-acetamidopropanamide
• CAS: 15962-47-7
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 130.147
• InChiKey: DVOVBGJJSFSOPZ-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  240.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2268 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-丙氨酰胺 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 二氯乙腈 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(S)-N-(1-cyanoethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺控制的酰胺转移至腈的转移脱水

  摘要：

  通过使用二氯乙腈作为水受体，在温和的水性条件下钯催化的伯酰胺脱水有效地进行为腈。设计该转移脱水催化的关键是确定一种有效的水受体二氯乙腈，该水受体在Pd催化剂的帮助下优先于酰胺而不是其他极性官能团反应，并使所需的反应体系趋于能动，从而驱动脱水。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01657
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-丙氨酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到N-乙酰-L-丙氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  环境自由基氧化剂NO 3 •对脂族氨基酸，二肽和三肽的氧化损伤：动力学和计算研究揭示酰胺键的作用

  摘要：

  动力学和计算数据表明，重要的环境自由基氧化剂NO 3 •在与脂肪族氨基酸以及二肽和三肽的反应中具有复杂的行为，这表明对肽主链中酰胺N–H键的攻击是高度可行的途径，这是通过质子耦合电子转移（PCET）机理进行的，在乙腈中的速率系数约为1×10 6 M –1 s –1。确定了类似的速率系数，用于确定侧链中α-碳和叔C–H键的夺氢作用。获得的NO 3 •反应速率系数带有脂族二肽和三肽的化合物表明，攻击在每个氨基酸残基的所有这些位点发生，这使得脂族肽序列极易受到NO 3 •诱导的氧化损伤的影响。NO 3 •与脂肪族肽中侧链的反应没有发现酰胺邻基效应的证据，酰胺邻基效应先前已发现可促进自由基诱导的苯丙氨酸侧链破坏。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03224

文献信息

• Interactions between terminally substituted amino acids in an aqueous and a non-aqueous environment. Enthalpic interaction coefficients in water and in N,N-dimethylformamide at 25�C
  作者：Hilary E. Kent、Terence H. Lilley、Peter J. Milburn、Michael Bloemendal、Gus Somsen

  DOI：10.1007/bf00648899

  日期：1985.2

  L-leucine, and L-phenylalanine, dissolved in N,N-dimethylformamide (DMF) as a solvent have been measured at 25°C. The results obtained have been analyzed to give the enthalpic interaction (or virial) coefficients of the solutes and these are compared with information previously obtained in aqueous systems. There are marked differences in the interaction properties in the two solvents and, while the

  甘氨酸、L-丙氨酸、L-缬氨酸、L-亮氨酸和 L-苯丙氨酸的 N-乙酰酰胺溶解在作为溶剂的 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中的稀释焓已在 25°C 下测量。已对获得的结果进行分析，以给出溶质的焓相互作用（或维里）系数，并将这些系数与先前在水性系统中获得的信息进行比较。两种溶剂的相互作用性质存在显着差异，虽然 Savage 和 Wood 的加法方法适用于水中的溶质，但不适合表示 DMF 中的相互作用。在 DMF 中的焓第二维里系数与侧链在球状蛋白质中接近的倾向之间存在相关性。
• Aqueous solutions containing amino acids and peptides. Part 11.—Enthalpy of dilution of single and binary solute solutions of N-acetylglycine amide, N-acetyl-L-alanine amide, N-acetyl-L-valine amide and N-acetyl-L-leucine amide at 298.15 K
  作者：G. Michael Blackburn、Terence H. Lilley、Elizabeth Walmsley

  DOI：10.1039/f19807600915

  日期：——

  The enthalpies of dilution of aqueous solutions containing N-acetylglycine amide (G), N-acetyl-L-alanine amide (A), N-acetyl-L-valine amide (V) and N-acetyl-L-leucine amide (L) and equimolal solutions of G + A, G + V, G + L, A + V, A + L and V + L have been measured at 298.15 K. The results obtained have been used to calculate the pairwise enthalpy coefficients for like–like and like–unlike solute interactions

  含有N-乙酰基甘氨酸酰胺（G），N-乙酰基-L-丙氨酸酰胺（A），N-乙酰基-L-缬氨酸酰胺（V）和N-乙酰基-L的水溶液的稀释焓-亮氨酸酰胺（L）和G + A，G + V，G + L，A + V，A + L和V + L的等摩尔溶液的测量值是298.15K。相似（相似）和不同（相似）溶质相互作用的焓系数。这些系数已与Savage和Wood先前提出的组可加性方法的预测进行了比较。考虑到实验误差和原始相关性的标准偏差，小组加和法效果很好，尽管可能需要对小组交互参数进行一些改进。
• Thiyl Radicals Abstract Hydrogen Atoms from the ^αC−H Bonds in Model Peptides:  Absolute Rate Constants and Effect of Amino Acid Structure
  作者：Thomas Nauser、Christian Schöneich

  DOI：10.1021/ja0293599

  日期：2003.2.1

  of the homolytic bond dissociation energies (BDEs) only, the (alpha)C-H bonds of peptides and proteins would present suitable targets for hydrogen abstraction by thiyl radicals. However, additional parameters such as polar and conformational effects may control such hydrogen-transfer processes. To evaluate the potential of thiyl radicals for hydrogen abstraction from (alpha)C-H bonds, we provide the

  硫基自由基是生物氧化应激和酶促反应中的重要中间体，例如核糖核苷酸还原酶。仅基于均裂键解离能 (BDE)，肽和蛋白质的 (α)CH 键将成为硫自由基夺氢的合适目标。然而，极性和构象效应等附加参数可能会控制这种氢转移过程。为了评估硫基自由基从 (alpha)CH 键中提取氢的潜力，我们提供了这些与模型肽反应的第一个绝对速率常数。硫基自由基与 (alpha)CH 键反应，速率常数介于 1.7 x 10(3) M(-1) s(-1)（N-乙酰脯氨酸酰胺）和 4 x 10(5) M(-1) s(- 1) (肌氨酸酐)。然而，速率常数与 BDE 的相关性很差。
• Matsuo,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1967, vol. 15, p. 391 - 398
  作者：Matsuo,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and conformational analysis of amino acid–tetrahydroanthranilic acid hybrids
  作者：Jason E. Imbriglio、Daniel DiRocco、Subharekha Raghavan、Richard G. Ball、Nancy Tsou、Ralph T. Mosley、James R. Tata、Steven L. Colletti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.148

  日期：2008.8

  The optimization of a palladium-catalyzed amidation reaction providing a new class of amino acid-tetrahydroanthranilic acid derivatives has been achieved. The scope of the reaction and preliminary conformational analysis of the resulting series of molecules is discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.