茚并(1,2,3-hi)屈 | 111189-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 茚并(1,2,3-hi)屈
• 英文名称: Naphtho<1,2b>fluoranthene
• 英文别名: indeno<1,2,3-hi>chrysene；naphtho[1,2-b]fluoranthene；Naphtho(1,2-b)fluoranthene；hexacyclo[11.10.1.02,11.05,10.014,19.020,24]tetracosa-1,3,5,7,9,11,13(24),14,16,18,20,22-dodecaene
• CAS: 111189-32-3
• 化学式: C₂₄H₁₄
• 分子量: 302.375
• InChiKey: LFGDHICYJIULAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  552.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：萘[1,2-b]荧蒽

IARC Carcinogenic Agent:Naphtho[1,2-b]fluoranthene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第92卷：（2010年）一些非杂环多环芳烃及其相关暴露

IARC Monographs:Volume 92: (2010) Some Non-heterocyclic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Some Related Exposures

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茚并(1,2,3-hi)屈 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-bromoindeno<1,2,3-hi>chrysene
  参考文献：
  名称：

  WO2008/146720

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯并[a]菲 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 PPA 、 溴 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二硫化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 茚并(1,2,3-hi)屈
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic fluoranthene hydrocarbons. 2. A new general synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00235a005

文献信息

• A novel and practical synthesis of polycyclic fluoranthenes
  作者：Bongsup P. Cho

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00314-3

  日期：1995.4

  A novel and general preparation of polycyclic fluoranthenes is described. The synthesis involves a Michael addition of silyl enol ethers to dibenzofulvene followed by cyclization and aromatization.

  描述了一种新颖且通用的多环荧光素的制备方法。合成包括将甲硅烷基烯醇醚迈克尔加成至二苯并富勒烯，然后环化和芳构化。
• Synthesis of polycyclic aromatic fluoranthenes
  作者：Bongsup P. Cho、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81008-x

  日期：1987.1

  A general synthetic approach to polycyclic aromatic hydrocarbons containing a fluoranthene ring system is described. The method entails fusion of an indeno ring to an alternant hydrocarbon via reaction of an aryllithium derivative with cyclohexene oxide.

  描述了一种通用的合成方法，用于合成含有荧蒽环系统的多环芳烃。该方法需要通过芳基锂衍生物与环己烯氧化物的反应将茚环稠合到交替的烃上。
• Attempted synthesis of Fjord-region containing polycyclic fluoranthenes reveals a steric-driven double Wagner-Meerwein rearrangement
  作者：Bongsup P. Cho、Li Zhou

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00065-2

  日期：1996.3

  A double Wagner-Meerwein rearrangement takes place commonly in the synthesis of sterically hindered polycyclic fluoranthenes via cyclodehydration reactions and the extent of intramolecular steric crowding within the initially formed tertiary cationic intermediate controls the equilibrium between the expected and the rearranged product.

  Wagner-Meerwein双重排通常在通过环脱水反应合成空间受阻的多环芴类中发生，并且最初形成的叔阳离子中间体内分子内空间拥挤的程度控制了预期产物与重排产物之间的平衡。
• Dimethyldioxirane epoxidation of polycyclic fluoranthene hydrocarbons
  作者：Fushuang Liu、Bongsup P. Cho

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00366-2

  日期：1999.8

  Direct epoxidation of polycyclic fluoranthenes with dimethyldioxirane provides several new mono- and di-oxide derivatives.

  用二甲基二环氧乙烷直接环氧化多环氟蒽提供了几种新的单和二氧化物衍生物。
• Polycyclic fluoranthene hydrocarbons. Part 4. Electrophilic substitution of polycyclic fluoranthene hydrocarbons
  作者：Masahiro Minabe、Bongsup P. Cho、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/ja00193a008

  日期：1989.5

表征谱图