N-乙酰-L-谷氨酸 | 1188-37-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酰胺类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰-L-谷氨酸
• 中文别名: N-乙酰-L-谷氨酰胺；N-乙酰基-L-谷氨酸；乙酰谷氨酸
• 英文名称: N-acetyl-(S)-glutamic acid
• 英文别名: N-acetyl-L-glutamic acid；(2S)-2-acetamidopentanedioic acid
• CAS: 1188-37-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₅
• 分子量: 189.168
• InChiKey: RFMMMVDNIPUKGG-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -16 º (c=1, water)
• 沸点：
  324.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4119 (rough estimate)
• 溶解度：
  36克/升（升）
• LogP：
  -2.131 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  141 Ų [M+Na-2H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，没有已知的危险反应。请避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29241900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LZ9725000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在0-6 ºC下保存

SDS

N-乙酰-L-谷氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Acetyl-L-glutamic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-乙酰-L-谷氨酸
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 1188-37-0
俗名： Ac-Glu-OH
分子式： C7H11NO5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-乙酰-L-谷氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
198°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
N-乙酰-L-谷氨酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:>7000 mg/kg
orl-mus LD50:6838 mg/kg
ipr-mus LD50:711 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: LZ9725000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-乙酰-L-谷氨酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

N-乙酰谷氨酸（N-Acetylglutamate, NAG）是原核生物和简单真核生物中首个参与精氨酸生物合成的中间物，同时也是尿素循环的调节剂。

用途

N-乙酰谷氨酸主要用作医药中间体、生化试剂以及拆分试剂等。在生化研究中，它具有重要价值；而在医学领域，则被用作脑功能改善药，适用于肝昏迷、脑外伤、脑肿瘤引起的瘫痪及智力减退、记忆力障碍等症状的治疗。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-谷氨酸 在 腺苷 5'-三磷酸酯-gamma-32P 作用下， 反应 16.0h， 生成 N-acetylglutamyl 5-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Probing the Role of N-Acetyl-glutamyl 5-Phosphate, an Acyl Phosphate, in the Construction of the Azabicycle Moiety of the Azinomycins

  摘要：

  阿齐霉素是由土壤细菌Streptomyces sahachiroi产生的强效抗肿瘤药物，含有新型氮丙啶[1,2-a]吡咯烷核心，其合成至少涉及14个步骤。本研究首次报道了由阿齐霉素生物合成基因簇编码的两个酶对N-乙酰谷氨酰胺半醛形成的重组。该反应通过形成酰基磷酸，并建立N-乙酰谷氨酰5-磷酸和N-乙酰谷氨酰胺半醛作为氮丙啶[1,2-a]吡咯烷部分复杂生物合成的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.5b00711
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-正缬氨酸 在 hydrogen peroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 生成 N-乙酰-L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  从激进的角度看氨基酸和肽的特殊稳定性

  摘要：

  游离和 N-乙酰α-氨基酸与氯和氘标记的过氧化氢的光化学反应已被用于确定这些类别分子的相对反应速率以及它们不同类型的氢对氯和氢的提取的相对反应性。以氧为中心的自由基。这些物种的相对反应速率范围超过 3 个数量级；然而，对于侧链特定位置上特定类型基团的多个氨基酸的数据，这些值非常相似。这些结果的预测效用已被证明用于三肽的区域选择性氯化。更一般地说，该分析表明氨基酸和肽的主链和相邻侧链位置对氢原子转移具有特殊的抵抗力，并且在异青霉素-N-合成酶催化的修饰底物反应的早期研究中已经注意到类似的反应模式. 这种抗性与 α-氨基酸、肽和蛋白质的自由基反应的常见发生及其在生物学中的重要性形成鲜明对比。然而，它为氨基酸及其衍生物在自然界中避免降解的能力提供了一个理由，因为它们经常暴露于自由基，并且它至少部分地解释了酶催化自由基反应的异常能力而不是被自由基中间体分解。在异青霉素-N-合成酶催化的修饰底物反应

  DOI：

  10.1021/ja9027583
• 作为试剂：
  描述：

  邻氯苯腈 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-乙酰-L-谷氨酸 、 碘 、 magnesium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 瑞格列奈
  参考文献：
  名称：

  An Improved Process for Repaglinide via an Efficient and One Pot Process of (1S)-3-methyl-1-(2-piperidin-1-ylphenyl)butan-1-amine – A Useful Intermediate

  摘要：

  本文描述了(1S)-3-甲基-1-(2-哌啶-1-基苯基)丁-1-胺(S-(+)-1)，瑞格列奈(2)的关键中间体的大规模合成的发展。优化并缩短了S-(+)-1的过程条件，包括亲核取代、Grignard反应、还原和分辨。与现有的方法相比，不需要的对映异构体R-(?)-1的消旋具有成本和总产率的显着优势。本文还描述了在S-(+)-1与苯乙酸衍生物3缩合合成2的过程中所得到的DcU副产物的控制。

  DOI：

  10.2533/chimia.2006.593

文献信息

• Reactions of substituted aspirins with amino acids
  作者：Elisa S. Orth、Michelle Medeiros、Bruno S. Souza、Natália B. Caon、Anthony J. Kirby、Faruk Nome

  DOI：10.1002/poc.2971

  日期：2012.11

  Acyl transfers are key reactions in biology and in the laboratory. In biological systems they are involved in energy transport, in the assembly of complex molecules and in the mechanisms of efficient action of many hydrolytic enzymes. We report a mechanistic and calculational study of the selective N‐acylation reactions of amino acids by substituted aspirins, under mild conditions, in water at 25 °C

  酰基转移是生物学和实验室中的关键反应。在生物系统中，它们参与能量传输，复杂分子的组装以及许多水解酶的有效作用机制。我们报告了在温和条件下于25°C的水中通过取代的阿司匹林对氨基酸进行选择性N酰化反应的机理和计算研究。通过核磁共振鉴定反应的乙酰化氨基酸产物，并通过密度泛函理论研究反应步骤。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• CONJUGATE-BASED ANTIFUNGAL AND ANTIBACTERIAL PRODRUGS
  申请人：Bapat Abhijit S.

  公开号：US20140364595A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The invention provides conjugate-based antifungal or antibacterial prodrugs formed by coupling at least one anti-fungal agent or antibacterial agent with at least one linker and/or carrier. The prodrugs are of formula: (i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; or (iv) (AFA) m″ -X, wherein: AFA is an antifungal agent or an antibacterial agent; L is a carrier; X is a linker; m ranges from 1 to 10; n ranges from 2 to 10; m′ is 1 to 10; p is 1 to 10; n′ is 1 to 10; and q is 1 to 10, provided that q′ and n are not both 1; and m″ is 1 to 10. The invention also provides nanoparticles comprising the conjugate-based prodrugs. Additionally, the invention also provides non-conjugated antifungal and antibacterial agents in the form of nanoparticles.

  该发明提供了由至少一种抗真菌剂或抗菌剂与至少一种连接剂和/或载体偶联形成的基于共轭的抗真菌或抗菌前药。这些前药的公式为：(i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; 或 (iv) (AFA) m″ -X，其中：AFA是抗真菌剂或抗菌剂；L是载体；X是连接剂；m范围从1到10；n范围从2到10；m′为1到10；p为1到10；n′为1到10；q为1到10，前提是q'和n不同时为1；m″为1到10。该发明还提供了包含基于共轭的前药的纳米粒子。此外，该发明还提供了以纳米粒子形式的非共轭抗真菌和抗菌剂。
• [EN] PANTETHENOYLCYSTEINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PANTÉTHÉNOYLCYSTÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：COMET THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020198573A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) or (II): (Formulae (I), (II)), and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds and therapeutic and diagnostic uses of the compounds and pharmaceutical compositions.

  本公开涉及式(I)或(II)的化合物：(式(I)，(II))，以及其药用可接受的盐或溶剂化合物。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物的治疗和诊断用途。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING A COT INHIBITOR COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ INHIBITEUR DE COT
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021202688A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are syntheses of a Cot (cancer Osaka thyroid) inhibitor, which has the formula (I).

  公开了一种Cot（大阪甲状腺癌）抑制剂的合成方法，其化学公式为（I）。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。

表征谱图