N-乙酰-L-谷氨酰胺 | 35305-74-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酰胺类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰-L-谷氨酰胺
• 英文名称: N-acetyl-L-glutamine
• 英文别名: N-acetyl glutamine；(S)-5-Acetamido-2-amino-5-oxopentanoic acid；(2S)-5-acetamido-2-amino-5-oxopentanoic acid
• CAS: 35305-74-9
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 188.183
• InChiKey: SGKPDOQKJBOJTE-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 比旋光度：
  -12.4 º (c=2.5% in H2O)
• 沸点：
  430.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微、加热、超声处理）、水（少量、加热、超声处理）
• LogP：
  -2.635 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质：白色结晶状物质，无臭无味，能溶于水、乙醇及乙酸乙酯，熔点为197℃。

用途：主要用于生化研究，在医药领域作为脑功能改善药物，适用于治疗肝昏迷、脑外伤、脑肿瘤以及瘫痪、智力减退和记忆力障碍等疾病。

生产方法：以L-谷氨酰胺和乙酸酐为原料，通过酰化反应精制得到产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-aminophenyl)-4-hydroxy-5-pyrimidine carboxylic acid 、 N-乙酰-L-谷氨酰胺 、 氯甲酸异丁酯 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 2-[4-(N-acetyl-DL-glutaminylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidine carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Aminoacid derivatives of cephalosporin compounds

  摘要：

  提供了具有广谱抗菌作用的新型有机酰胺化合物，其为N-[2-[(酰胺基酰胺基或氨基酰胺基)苯基]-4-羟基-5-嘧啶基甲酰基]头孢菌素化合物，方法包括(a)将适当头孢菌素的游离氨基酸或其酸盐或硅化衍生物或其复合物与相应N-2-[(酰胺基酰胺基或氨基酰胺基)苯基]-4-羟基-5-嘧啶羧酸的反应衍生物反应，或(b)将游离氨基酸7-氨基头孢菌烷酸或相关化合物或其酸盐或硅化衍生物与相应D-N-[2-[(酰胺基酰胺基或氨基酰胺基)苯基]-4-羟基-5-嘧啶基甲酰基]-2-取代甘氨酸的反应衍生物反应。还公开了含有上述化合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗感染的方法。

  公开号：

  US04311699A1

文献信息

• Novel antibacterial amide compounds and process means for producing the
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04267180A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  Novel organic amide compounds which are N-[2-[(acylaminoacylamino or aminoacylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidinylcarbonyl] penicillin compounds having broad spectrum antibacterial utility are provided by (a) reacting the free amino acid of the appropriate penicillin or the acid salt or silylated derivative or complex thereof with a reactive derivative of the corresponding N-2-[(acylaminoacylamino or aminoacylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidine carboxylic acid or (b) reacting the free amino acid of 6-aminopenicillamic acid or a related compound or the acid salt or silylated derivative thereof with a reactive derivative of the corresponding D-N-[2-[(acylaminoacylamino or aminoacylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidinylcarbonyl]-2-substituted glycine. Pharmaceutical compositions containing said compounds and methods for treating infections using said compositions are also disclosed.

  提供了一种具有广谱抗菌效用的新型有机酰胺化合物，该化合物为N-[2-[(酰胺基酰胺基或氨基酰胺基)苯基]-4-羟基-5-嘧啶基甲酰] 青霉素化合物，其制备方法包括(a)将适当青霉素的游离氨基酸或其酸盐或硅化衍生物或其复合物与相应的N-2-[(酰胺基酰胺基或氨基酰胺基)苯基]-4-羟基-5-嘧啶羧酸的反应衍生物反应，或(b)将6-氨基青霉素酸的游离氨基酸或相关化合物或其酸盐或硅化衍生物与相应的D-N-[2-[(酰胺基酰胺基或氨基酰胺基)苯基]-4-羟基-5-嘧啶基甲酰]-2-取代甘氨酸的反应衍生物反应。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗感染的方法。
• Verfahren zur fermentativen Herstellung von L-Arginin
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0263291A2

  公开（公告）日：1988-04-13

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur fermentativen Herstellung von L-Arginin durch aerobes Züchten von Coryneform-Bakterien, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Bakterienstämme einsetzt, bei denen die N-Acetyl-L-glutaminsäure-5-phosphotransferase durch L-Arginin inhibiert wird und der Fermentations­brühe N-Acetyl-L-glutaminsäure zusetzt.

  本发明涉及一种通过有氧培养棒状杆菌发酵生产 L-精氨酸的工艺，其特征在于使用的细菌菌株中的 N-乙酰-L-谷氨酸 5-磷酸转移酶被 L-精氨酸抑制，并在发酵液中添加 N-乙酰-L-谷氨酸。
• Neue N-Acyldipeptide und deren Verwendung
  申请人：DEGUSSA AG

  公开号：EP0466030A2

  公开（公告）日：1992-01-15

  2.1. Es ist problematisch manche Aminosäuren in Infusionslösungen oder Nährmedien in gelöster Form bereitzustellen, da entweder die Aminosäuren schlecht löslich oder in Lösung unbeständig sind. Letzteres gilt insbesondere auch für Dipeptide. Die neuen Dipeptidderivate sollen neben guter Löslichkeit eine gute Bioverfügbarkeit haben und stabil sein gegen Sterilisationsbedingungen. 2.2. Die neuen N-Acyldipeptide haben die Formel         R²-NH-CHR¹-CO-AS wobei AS für eine schlecht lösliche bzw. in Lösung unbeständige natürliche Aminosäure, R¹ für einen Rest einer natürlichen Aminosäure und R² für einen Acylrest mit 1 bis 6 C-Atomen steht. 2.3. Quelle für C-terminale Aminosäuren in Mischungen bzw. Lösungen für die enterale oder parenterale (künstliche und diätische) Ernährung oder in Nährmedien für Zellkulturen.

  2.1 在输液或培养基中以溶解形式提供某些氨基酸是有问题的，因为这些氨基酸要么溶解度低， 要么在溶液中不稳定。后者尤其适用于二肽。除了良好的溶解性外，新的二肽衍生物还应具有良好的生物利用度，并在灭菌条件下保持稳定。 2.2 新型 N-酰基二肽的化学式为 r²-nh-chr¹-co-as 其中 AS 是溶解性差或在溶液中不稳定的天然氨基酸，R¹ 是天然氨基酸的残基，R² 是含有 1 至 6 个碳原子的酰基残基。 2.3 用于肠内或肠外（人工和膳食）营养的混合物或溶液中或细胞培养的培养基中 C-末端氨基酸的来源。
• Mittel zur Pflege und/oder Behandlung von Haut und Gewebe
  申请人：Mandorlo Investment GmbH

  公开号：EP1639991A2

  公开（公告）日：2006-03-29

  Die Erfindung betrifft ein Mittel zur Pflege und/oder Behandlung von Haut und Gewebe. Insbesondere betrifft die Erfindung ein Mittel zur Pflege, zum Schutz, zur Vorbeugung gewebsschädigender Manifestationen und Einwirkungen und zur Behandlung von Haut und Gewebe, welches mindestens ein Salz ausgewählt aus Alkali- und Erdalkalimetallsalzen und anderen Mineralstoffen, umfaßt, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Aminosäure und Zinkoxid oder ein anorganisches Peroxid enthält. Das erfindungsgemäße Mittel kann zusätzlich gegebenenfalls ein adstringierendes Mittel, ein Binde- und Haftmittel, ein Feuchtigkeitsmittel, ein etherisches Öl, Tego-Betain, sekundäre Pflanzenstoffe, wie Epigallocatechine, ungesättigte Fettsäuren, Liposomen, Vitamine, Spurenelemente und antimykotische und/oder antimikrobische Komponenten umfassen.

  本发明涉及一种用于护理和/或治疗皮肤和组织的制剂。特别是，本发明涉及一种用于护理、保护、预防组织损伤表现和影响以及治疗皮肤和组织的药剂，它包含至少一种选自碱金属和碱土金属盐及其他矿物质的盐，其特征在于它包含至少一种氨基酸和氧化锌或无机过氧化物。此外，根据本发明的组合物还可选择包含收敛剂、粘合剂、保湿剂、精油、tego-甜菜碱、次生植物物质（如表儿茶素）、不饱和脂肪酸、脂质体、维生素、微量元素和抗真菌和/或抗菌成分。
• PRODUCT CONTAINING GROWTH FACTOR AND GLUTAMINE AND USE OF GROWTH FACTOR FOR THE TREATMENT OF INTESTINAL MUCOSA
  申请人：Pharmacia & Upjohn Aktiebolag

  公开号：EP0547099B1

  公开（公告）日：1997-07-30