Ac-Glu-OGl | 388587-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Glu-OGl
• 英文别名: rac-1-O-(N^α-Ac-L-glutam-1-yl)glycerol；rac-1-O-(N^α-acetyl-L-glutam-1-yl)glycerol；(4S)-4-acetamido-5-(2,3-dihydroxypropoxy)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 388587-60-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₇
• 分子量: 263.247
• InChiKey: CNDLPZWIFQOEND-MQWKRIRWSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂酸 、 Ac-Glu-OGl 在 Novozym(R) 435 (EC 3.1.1.3) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到1-O-lauroyl-rac-glycero-3-O-(N^α-acetyl-L-α-glutamic acid)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycero amino acid-based surfactants. Part 2.1 Lipase-catalysed synthesis of 1-O-lauroyl-rac-glycero-3-O-(Nα-acetyl-L-amino acid) and 1,2-di-O-lauroyl-rac-glycero-3-O-(Nα-acetyl-L-amino acid) derivatives

  摘要：

  本文介绍了一种用于合成单油酸和双油酸氨基酸甘油酯共轭物的酶促方法。反应包括由月桂酸催化氨基酸甘油酯衍生物中一个或两个羟基的酯化反应。选择的反应体系是无溶剂介质，并在常压下持续去除生成的水。研究发现，单油酸化和双油酸化的产率及酶活性在很大程度上取决于反应温度、月桂酸与氨基酸甘油酯的摩尔比以及磷酸盐的浓度，使用Candida antarctica（Novozym® 435）和Rhizomucor miehei（Lipozyme® IM）脂肪酶作为催化剂。这些反应变量通过使用Boc–Arg–OGl作为模型底物进行了系统识别和研究，并相应调整以针对目标氨基酸基化合物。与传统甘油酯类似，观察到甘油骨架上油酸和氨基酰基团的自发性分子内酰迁移反应。这一反应导致了多种区域异构体的产生，通过单维和二维核磁共振（NMR）技术对这些异构体进行了识别和定量。所开发的方法使我们能够以22%至69%的孤立产率制备出精氨酸、天冬氨酸、谷氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺和酪氨酸的甘油共轭物的区域异构混合物。

  DOI：

  10.1039/b200577h
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-谷氨酸 、 甘油 在 DL-dithiothreitol 、 papain 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到Ac-Glu-OGl
  参考文献：
  名称：

  甘油氨基酸基表面活性剂的合成。部分1的酶法制备外消旋-1- ø - （ñ α -乙酰基L-氨酰基）丙三醇衍生物

  摘要：

  为数量为N的选择性合成酶过程α -保护的氨基酸的甘油酯被呈现。使用Ñ α-以Boc-精氨酸为模型底物，检查以下反应变量的产物产率变化：含水缓冲液含量，pH，生物催化剂构型（游离或沉积），酶浓度和合成方法（热力学或动力学控制的合成）。在含有0至10％（v / v）范围的水性缓冲液的甘油中，在50°C时可获得最佳产率（61–89％）。容易获得的工业蛋白酶和脂肪酶用作催化剂。该方法使我们能够选择性地将甘油的伯羟基之一与氨基酸的羧酸基团酰化。在天冬氨酸和谷氨酸的情况下，实现了α-羧酸酯基团的选择性酯化。所测试的酶均无法区分甘油的两个对位羟甲基基团，

  DOI：

  10.1039/b103132p

文献信息

• Synthesis of glycero amino acid-based surfactants. Part 1. Enzymatic preparation of rac-1-O-(Nα-acetyl-l-aminoacyl)glycerol derivatives
  作者：Carmen Morán、María Rosa Infante、Pere Clapés

  DOI：10.1039/b103132p

  日期：——

  controlled synthesis). The best yields (61–89%) are obtained at 50 °C in glycerol containing a range of aqueous buffer from 0 to 10% (v/v). Readily available industrial proteases and lipases are used as catalysts. The method allowed us to selectively acylate one of the primary hydroxy groups of the glycerol with the carboxylate groups of the amino acid. In the case of aspartic acid and glutamic acid, selective

  为数量为N的选择性合成酶过程α -保护的氨基酸的甘油酯被呈现。使用Ñ α-以Boc-精氨酸为模型底物，检查以下反应变量的产物产率变化：含水缓冲液含量，pH，生物催化剂构型（游离或沉积），酶浓度和合成方法（热力学或动力学控制的合成）。在含有0至10％（v / v）范围的水性缓冲液的甘油中，在50°C时可获得最佳产率（61–89％）。容易获得的工业蛋白酶和脂肪酶用作催化剂。该方法使我们能够选择性地将甘油的伯羟基之一与氨基酸的羧酸基团酰化。在天冬氨酸和谷氨酸的情况下，实现了α-羧酸酯基团的选择性酯化。所测试的酶均无法区分甘油的两个对位羟甲基基团，
• Synthesis of glycero amino acid-based surfactants. Part 2.1 Lipase-catalysed synthesis of 1-O-lauroyl-rac-glycero-3-O-(Nα-acetyl-L-amino acid) and 1,2-di-O-lauroyl-rac-glycero-3-O-(Nα-acetyl-L-amino acid) derivatives
  作者：Carmen Morán、María Rosa Infante、Pere Clapés

  DOI：10.1039/b200577h

  日期：2002.4.9

  An enzymatic procedure for the synthesis of mono- and dilauroylated amino acid glyceride conjugates is presented. The reaction consisted of the lipase-catalysed esterification of one or two hydroxy groups of the amino acid glyceryl ester derivatives by lauric acid. Solvent-free media with continuous removal of the water produced at atmospheric pressure were the reaction systems of choice. It is found that the mono- and dilauroylation yields and enzymatic activity depended crucially on the reaction temperature, the molar ratio of lauric acid to amino acid glyceryl ester, and concentration of phosphate salts using Candida antarctica (Novozym® 435) and Rhizomucor miehei (Lipozyme® IM) lipases as catalysts. These reaction variables are identified and studied systematically using Boc–Arg–OGl as a model substrate and modulated accordingly for the target amino acid-based compounds. As in conventional glycerides, spontaneous intramolecular acyl-migration reactions are observed for the lauroyl and aminoacyl moieties of the glycerol backbone. This reaction led to a number of regioisomers, which are identified and quantified by mono- and bidimensional NMR techniques. The method developed allowed us to prepare glycero conjugates of arginine, aspartic acid, glutamic acid, asparagine, glutamine and tyrosine in isolated yields of the regioisomeric mixtures ranging from 22 to 69%.

  本文介绍了一种用于合成单油酸和双油酸氨基酸甘油酯共轭物的酶促方法。反应包括由月桂酸催化氨基酸甘油酯衍生物中一个或两个羟基的酯化反应。选择的反应体系是无溶剂介质，并在常压下持续去除生成的水。研究发现，单油酸化和双油酸化的产率及酶活性在很大程度上取决于反应温度、月桂酸与氨基酸甘油酯的摩尔比以及磷酸盐的浓度，使用Candida antarctica（Novozym® 435）和Rhizomucor miehei（Lipozyme® IM）脂肪酶作为催化剂。这些反应变量通过使用Boc–Arg–OGl作为模型底物进行了系统识别和研究，并相应调整以针对目标氨基酸基化合物。与传统甘油酯类似，观察到甘油骨架上油酸和氨基酰基团的自发性分子内酰迁移反应。这一反应导致了多种区域异构体的产生，通过单维和二维核磁共振（NMR）技术对这些异构体进行了识别和定量。所开发的方法使我们能够以22%至69%的孤立产率制备出精氨酸、天冬氨酸、谷氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺和酪氨酸的甘油共轭物的区域异构混合物。