N-乙酰基-2-(4-氟-苯基)-D-甘氨酸 | 136814-99-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-2-(4-氟-苯基)-D-甘氨酸
• 中文别名: R-N-乙酰基对氟苯甘氨酸
• 英文名称: (2R)-N-acetyl-α-(p-fluorophenyl)glycine
• 英文别名: (R)-2-Acetamido-2-(4-fluorophenyl)acetic acid；(2R)-2-acetamido-2-(4-fluorophenyl)acetic acid
• CAS: 136814-99-8
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₃
• 分子量: 211.193
• InChiKey: HZTADRWBVNKKSJ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-2-(4-氟苯基)-甘氨酸 以71%的产率得到N-乙酰基-2-(4-氟-苯基)-D-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Soloshonok, V. A.; Galaev, I. Yu.; Shvyadas, V. K., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1993, vol. 19, # 4, p. 228 - 232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Chemoenzymatic Synthesis of Enantiomerically Pure <i>α</i> ‐Amino Acids
  作者：Matthias Beller、Markus Eckert、Holger Geissler、Bernd Napierski、Heinz‐Peter Rebenstock、E. Wolfgang Holla

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980515)4:5<935::aid-chem935>3.0.co;2-#

  日期：1998.5.15
• Chemoenzymatic approaches to the dynamic kinetic asymmetric synthesis of aromatic amino acids
  作者：Jennifer A. Chaplin、Michael D. Levin、Brian Morgan、Nancy Farid、Jen Li、Zuolin Zhu、Jeff McQuaid、Lawrence W. Nicholson、Cynthia A. Rand、Mark J. Burk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.060

  日期：2004.9

  Enzymatic approaches for the production of amino acids by nitrilases Lire described. Dynamic kinetic asymmetric synthesis conditions were established for the aromatic aminonitriles, phenylglycinonitrile and 4-fluorophenylglycinonitrile, at high pH to produce the corresponding amino acid products in high enantiomeric excess. N-Acylation of aromatic aminonitriles led to spontaneous racemization at pH 8, allowing preferential enzymatic hydrolysis of the (R)-enantiomer to afford the product N-acyl-amino acids in Lip to 99% enantiomeric excess (ee). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.