N-(cyano(4-fluorophenyl)methyl)acetamide | 797039-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyano(4-fluorophenyl)methyl)acetamide
• 英文别名: (N)-acetyl 4-fluorophenylglycinonitrile；N-[cyano-(4-fluorophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 797039-94-2
• 化学式: C₁₀H₉FN₂O
• mdl: MFCD19314463
• 分子量: 192.193
• InChiKey: DHSHSASBBIUBOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyano(4-fluorophenyl)methyl)acetamide 在 nitrilase 5086 作用下， 反应 8.5h， 生成 N-乙酰基-2-(4-氟苯基)-L-甘氨酸 、 N-乙酰基-2-(4-氟-苯基)-D-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic approaches to the dynamic kinetic asymmetric synthesis of aromatic amino acids

  摘要：

  Enzymatic approaches for the production of amino acids by nitrilases Lire described. Dynamic kinetic asymmetric synthesis conditions were established for the aromatic aminonitriles, phenylglycinonitrile and 4-fluorophenylglycinonitrile, at high pH to produce the corresponding amino acid products in high enantiomeric excess. N-Acylation of aromatic aminonitriles led to spontaneous racemization at pH 8, allowing preferential enzymatic hydrolysis of the (R)-enantiomer to afford the product N-acyl-amino acids in Lip to 99% enantiomeric excess (ee). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.060
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 三甲基氰硅烷 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(cyano(4-fluorophenyl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  在 α-氨基腈拆分中利用脂肪酶双重活性和相反对映选择性高效不对称合成 1-氰基-四氢异喹啉

  摘要：

  描述了脂肪酶的双重混杂外消旋化/酰胺化活性，导致外消旋 α-氨基腈化合物的有效动态动力学拆分方案。可以高产率形成高对映体纯度的α-氨基腈产品。来自不同来源的几种脂肪酶显示出双重催化活性，其中对于某些底物可以记录相反的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201402615