(4aR^*,9R^*,12S^*)-12-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,4,8,9,10,11-hexahydro-4a,9-methano-4aH-benzocyclononen-2(5H)-one | 88671-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR^*,9R^*,12S^*)-12-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,4,8,9,10,11-hexahydro-4a,9-methano-4aH-benzocyclononen-2(5H)-one
• 英文别名: (1R,9R,14S)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytricyclo[7.4.1.01,6]tetradeca-5,11-dien-4-one
• CAS: 88671-32-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂Si
• 分子量: 332.558
• InChiKey: QMWOMZZLMASXHC-QSFXBCCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR^*,9R^*,12S^*)-12-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,4,8,9,10,11-hexahydro-4a,9-methano-4aH-benzocyclononen-2(5H)-one 在 双氧水 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到(4aR^*,6S^*,7R^*,9R^*,12S^*)-12-(tert-butyldimethylsiloxy)-6,7-epoxy-3,4,6,7,8,9,10,11-octahydro-4a,9-methano-4aH-benzocyclononen-2,(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ingenane synthetic studies. An expedient approach to highly oxygenated ABC subunits of ingenol via reductive dialkylative annulation and .alpha.,.beta.-epoxy ketone photoisomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00317a043
• 作为产物：
  描述：

  (1S,9R)-4-Methoxy-tricyclo[7.4.1.01,6]tetradeca-3,5,11-trien-14-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.58h， 生成 (4aR^*,9R^*,12S^*)-12-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,4,8,9,10,11-hexahydro-4a,9-methano-4aH-benzocyclononen-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ingenane synthetic studies. An expedient approach to highly oxygenated ABC subunits of ingenol via reductive dialkylative annulation and .alpha.,.beta.-epoxy ketone photoisomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00317a043