3,4-bis-O-(diphenylphosphino)-1,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,5-anhydro-D-mannitol | 666825-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-bis-O-(diphenylphosphino)-1,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,5-anhydro-D-mannitol
• 英文别名: 2,3-bis-O-(diphenylphosphino)-1,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,5-anhydro-D-mannite；2,3-bis-O-(diphenylphosphino)-1,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,5-anhydro-D-mannitol；[(2R,3R,4R,5R)-2,5-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-diphenylphosphanyloxyoxolan-3-yl]oxy-diphenylphosphane
• CAS: 666825-73-6
• 化学式: C₆₂H₆₆O₅P₂Si₂
• 分子量: 1009.32
• InChiKey: LIPVTJDGVRBDRD-DPQQKFGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.77
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ir(cod)2]BF4 、 3,4-bis-O-(diphenylphosphino)-1,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,5-anhydro-D-mannitol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到[Ir(cod)(B₆)]BF₄
  参考文献：
  名称：

  Chirale Diphosphorverbindungen und deren Übergangsmetallkomplexe

  摘要：

  公开号：

  EP1400527B1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-脱水-D-甘露醇 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 3,4-bis-O-(diphenylphosphino)-1,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,5-anhydro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  源自碳水化合物的C 2-对称二亚膦酸酯配体。偏心立体中心对不对称铑催化加氢的强烈影响

  摘要：

  分别从d-葡萄糖胺，d-葡萄糖醇和酒石酸容易制备C 2对称的模块化配体（13a - e，14a，b，d和ent - 9），在位置2和5处进行了系统修饰。这些配体在乙酰氨基丙烯酸甲酯，乙酰氨基doc酸甲酯和衣康酸二甲酯的铑催化氢化中的应用表明，四氢呋喃骨架的位置2和5的构型和取代基均对方法的对映选择性有很大影响。

  DOI：

  10.1021/jo0496502
• 作为试剂：
  描述：

  N-acetyl dehydrophenylalanine methyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 3,4-bis-O-(diphenylphosphino)-1,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,5-anhydro-D-mannitol 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.08h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chirale Diphosphorverbindungen und deren Übergangsmetallkomplexe

  摘要：

  公开号：

  EP1400527B1

文献信息

• Chirale Diphosphorverbindungen und deren Übergangsmetallkomplexe
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP1400527B1

  公开（公告）日：2006-03-22
• Chiral diphosphorus compounds and their transition metal complexes
  申请人：Meseguer Benjamin

  公开号：US20050080047A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to chiral diphosphorus compounds and their transition metal complexes, to a process for preparing chiral diphosphorus compounds and their transition metal complexes and also to their use in asymmetric syntheses.

  本发明涉及手性二膦化合物及其过渡金属配合物，涉及制备手性二膦化合物及其过渡金属配合物的方法，以及它们在不对称合成中的应用。
• <i>C</i>₂-Symmetric Diphosphinite Ligands Derived from Carbohydrates. The Strong Influence of Remote Stereocenters on Asymmetric Rhodium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Mohamed Aghmiz、Ali Aghmiz、Yolanda Díaz、Anna Masdeu-Bultó、Carmen Claver、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/jo0496502

  日期：2004.10.1

  Modular ligands of C2 symmetry (13a−e, 14a,b,d, and ent-9), systematically modified at positions 2 and 5, were easily prepared from d-glucosamine, d-glucitol, and tartaric acid, respectively. The application of these ligands in the rhodium-catalyzed hydrogenation of methyl acetamidoacrylate, methyl acetamidocinnamate, and dimethyl itaconate shows that both the configuration and the substituents at

  分别从d-葡萄糖胺，d-葡萄糖醇和酒石酸容易制备C 2对称的模块化配体（13a - e，14a，b，d和ent - 9），在位置2和5处进行了系统修饰。这些配体在乙酰氨基丙烯酸甲酯，乙酰氨基doc酸甲酯和衣康酸二甲酯的铑催化氢化中的应用表明，四氢呋喃骨架的位置2和5的构型和取代基均对方法的对映选择性有很大影响。