(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-(5-methyl-2-furyl)-methanone | 676546-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-(5-methyl-2-furyl)-methanone
• 英文别名: (4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)(5-methylfuran-2-yl)methanone；(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-(5-methylfuran-2-yl)methanone
• CAS: 676546-91-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 291.26
• InChiKey: YYWPKLNAXJESKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-(5-methyl-2-furyl)-methanone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,5-dimethoxy-2-(5-methyl-2-furylmethyl)-1-(4-methylphenylsulfonamido)benzene
  参考文献：
  名称：

  Simple route to 3-(2-indolyl)-1-propanones via a furan recyclization reaction

  摘要：

  A simple route to 1-R-3-(2-indolyl)-1-propanones has been elaborated based on recyclization of 2-(2-aminobenzyl)furan derivatives. Being a modification of the Reissert indole synthesis, our approach employs the furan ring as a source of carbonyl function. This approach is general and allows varying of substituents in aromatic ring as well as in 3-position of indole nucleus. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.056
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-糠酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-(5-methyl-2-furyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-吡啶环封闭：在Bischler-Napieralski反应条件下合成喹啉的新途径

  摘要：

  提出了一种高度功能化喹啉的新方法。该方法基于在Bischler-Napieralski反应条件下2- [2-（酰基氨基）苄基]呋喃的亲电再循环。 呋喃-开环-闭环-稠环系统-喹啉-Bischler-Napieralski反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260118

文献信息

• Novel synthetic approach to pyrrolo[1,2-b]cinnolines
  作者：Anastasia T. Plieva、Petrakis N. Chalikidi、Andrey V. Gutnov、Anatolij M. Turiev、Oleg P. Demidov、Nicolai A. Aksenov、Taimuraz T. Magkoev、Vladimir T. Abaev

  DOI：10.1007/s10593-020-02770-w

  日期：2020.8

  Straightforward method for the synthesis of pyrrolo[1,2-b]cinnolines starting from 2-nitrobenzaldehydes and 2-methylfurans has been elaborated. The key steps of the process are oxidative furan ring opening with diazonium cation and intramolecular alkylation of azo group of the resulted cinnoline with secondary allyl alcohol.

  提出了一种简单的方法，以2-硝基苯甲醛和2-甲基呋喃为原料合成吡咯并[1,2- b ] cinnolines。该方法的关键步骤是用重氮阳离子将呋喃氧化开环，并用仲烯丙醇将所得肉桂醇的偶氮基团进行分子内烷基化。
• Simple route to 3-(2-indolyl)-1-propanones via a furan recyclization reaction
  作者：Alexander V. Butin、Sergey K. Smirnov、Tatyana A. Stroganova、Wolfgang Bender、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.056

  日期：2007.1

  A simple route to 1-R-3-(2-indolyl)-1-propanones has been elaborated based on recyclization of 2-(2-aminobenzyl)furan derivatives. Being a modification of the Reissert indole synthesis, our approach employs the furan ring as a source of carbonyl function. This approach is general and allows varying of substituents in aromatic ring as well as in 3-position of indole nucleus. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Furan Ring Opening - Pyridine Ring Closure: New Route to Quinolines under the Bischler-Napieralski Reaction Conditions
  作者：Alexander Butin、Fatima Tsiunchik、Olga Kostyukova、Maxim Uchuskin、Igor Trushkov

  DOI：10.1055/s-0030-1260118

  日期：2011.8

  A new approach to highly functionalized quinolines is proposed. This approach is based on the electrophilic recyclization of 2-[2-(acylamino)benzyl]furans under the Bischler-Napieralski reaction conditions. furans - ring opening - ring closure - fused-ring systems - quinolines - Bischler-Napieralski reaction

  提出了一种高度功能化喹啉的新方法。该方法基于在Bischler-Napieralski反应条件下2- [2-（酰基氨基）苄基]呋喃的亲电再循环。 呋喃-开环-闭环-稠环系统-喹啉-Bischler-Napieralski反应