(3,4-Dimethoxy-phenyl)-(5-methyl-furan-2-yl)-methanone | 677299-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,4-Dimethoxy-phenyl)-(5-methyl-furan-2-yl)-methanone
• 英文别名: (3,4-Dimethoxyphenyl)(5-methylfuran-2-yl)methanone；(3,4-dimethoxyphenyl)-(5-methylfuran-2-yl)methanone
• CAS: 677299-77-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• mdl: MFCD06739577
• 分子量: 246.263
• InChiKey: QNZRLLCSEIUYQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-Dimethoxy-phenyl)-(5-methyl-furan-2-yl)-methanone 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-{4,5-dimethoxy-2-[(5-methyl-2-furyl)methyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-吡啶环封闭：在Bischler-Napieralski反应条件下合成喹啉的新途径

  摘要：

  提出了一种高度功能化喹啉的新方法。该方法基于在Bischler-Napieralski反应条件下2- [2-（酰基氨基）苄基]呋喃的亲电再循环。 呋喃-开环-闭环-稠环系统-喹啉-Bischler-Napieralski反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260118
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-糠酰氯 、 邻苯二甲醚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以72%的产率得到(3,4-Dimethoxy-phenyl)-(5-methyl-furan-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-吡啶环封闭：在Bischler-Napieralski反应条件下合成喹啉的新途径

  摘要：

  提出了一种高度功能化喹啉的新方法。该方法基于在Bischler-Napieralski反应条件下2- [2-（酰基氨基）苄基]呋喃的亲电再循环。 呋喃-开环-闭环-稠环系统-喹啉-Bischler-Napieralski反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260118

文献信息

• Furan ring opening–pyrrole ring closure. A simple route to 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-ones
  作者：Igor V. Trushkov、Tatyana A. Nevolina、Vitaly A. Shcherbinin、Lyudmila N. Sorotskaya、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.066

  日期：2013.7

  We report here an application of a furan ring opening-Paal–Knorr pyrrole synthesis sequence for the transformation of furfurylamines into 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-ones.

  我们在这里报告了呋喃开环-Paal-Knorr吡咯合成序列在将糠胺转化为1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-酮中的应用。
• Simple route to 3-(2-indolyl)-1-propanones via a furan recyclization reaction
  作者：Alexander V. Butin、Sergey K. Smirnov、Tatyana A. Stroganova、Wolfgang Bender、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.056

  日期：2007.1

  A simple route to 1-R-3-(2-indolyl)-1-propanones has been elaborated based on recyclization of 2-(2-aminobenzyl)furan derivatives. Being a modification of the Reissert indole synthesis, our approach employs the furan ring as a source of carbonyl function. This approach is general and allows varying of substituents in aromatic ring as well as in 3-position of indole nucleus. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.