Acetic acid (3R,5S,7S,8S,9R,10R,13S)-7,10,13-triacetoxy-5-hydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylene-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-9-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (3R,5S,7S,8S,9R,10R,13S)-7,10,13-triacetoxy-5-hydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylene-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-9-yl ester
• 英文别名: [(3R,5S,7S,8S,9R,10R,13S)-7,9,10-triacetyloxy-5-hydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylidene-13-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] acetate
• 化学式: C₂₈H₄₀O₉
• 分子量: 520.62
• InChiKey: WOKHREABHMWBBE-HBFRBCEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,5S,7S,8S,9R,10R,13S)-7,10,13-triacetoxy-5-hydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylene-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-9-yl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 Acetic acid (3R,7S,8S,9R,10R,13S)-7,10,13-triacetoxy-4-hydroxymethyl-8,12,15,15-tetramethyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-4,11-dien-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成4（5），11（12）-紫杉二烯衍生物和微生物介导的紫杉烷类20-羟基化

  摘要：

  通过类克莱森重排和Barton自由基脱硫（裂解C–S键），高产率地将4（20），11（12）-x二烯1特异性地转化为4（5），11（12）-紫杉二烯5。紫杉醇5及其脱氧衍生物是紫杉醇和其他紫杉醇的潜在生物合成前体。20-羟基代谢物8是微生物介导的5羟基化的一种主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00055-1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以85%的产率得到Acetic acid (3R,5S,7S,8S,9R,10R,13S)-7,10,13-triacetoxy-5-hydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylene-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成4（5），11（12）-紫杉二烯衍生物和微生物介导的紫杉烷类20-羟基化

  摘要：

  通过类克莱森重排和Barton自由基脱硫（裂解C–S键），高产率地将4（20），11（12）-x二烯1特异性地转化为4（5），11（12）-紫杉二烯5。紫杉醇5及其脱氧衍生物是紫杉醇和其他紫杉醇的潜在生物合成前体。20-羟基代谢物8是微生物介导的5羟基化的一种主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00055-1