茯苓酸 | 29070-92-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 中药标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 茯苓酸
• 中文别名: 茯苓酸.茯灵酸；茯灵酸
• 英文名称: pachimic acid
• 英文别名: 3β-acetyloxy-16α-hydroxylanosta-8,24(31)-dien-21-oic acid；3b-hydroxylanost-7,9(11),-24-trien-21-oic acid；pachymic acid；d2-3; d2-1；PA；16α-Hydroxy-3β-acetoxy-24-methylen-lanosten-(8)-saeure-(21)；(2R)-2-[(3S,5R,10S,13R,14R,16R,17R)-3-acetyloxy-16-hydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methyl-5-methylideneheptanoic acid
• CAS: 29070-92-6
• 化学式: C₃₃H₅₂O₅
• 分子量: 528.773
• InChiKey: VDYCLYGKCGVBHN-DRCQUEPLSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C(Solv: methanol (67-56-1); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  612.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微量）、吡啶（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

基本信息

• 外观与性状：白色粉末
• 闪点：184.7°C
• 密度：1.1 g/cm³
• 沸点：612.2°C（在760 mmHg下）
• 折射率：1.539
• 蒸汽压：1.51E-17 mmHg（25°C时）

用途

茯苓酸是中药茯苓特有的成分之一，也是其主要的活性成分。它具有多种与药效相关的药理活性，如抗肿瘤、抗炎、抗氧化、降血糖和镇静催眠等作用。目前，对茯苓酸的研究越来越多。

参考资料

• [http://www.chemsrc.com/cas/54239-37-1_671704.html](http://www.chemsrc.com/cas/ _671704.html)

生物活性

Pachymic 酸是一种来自多孔菌科（Polyporaceae）茯苓属（Wolfiporia）植物茯苓干燥的菌核的三萜类化合物，能够抑制 Akt 和 ERK 信号传导途径。

靶点

• Akt
• ERK

体外研究

Pachymic 酸（PA）能抑制胆囊癌肿瘤发生，影响 Akt 和 ERK 信号通路。其治疗显著抑制胆囊癌细胞的 Rho A、Akt 和 ERK 路径。随着浓度从10 μg/mL 到30 μg/mL 的剂量依赖性下调 PCNA、ICAM-1、RhoA、p-Akt 和 pERK，从而抑制细胞生长。在 12 小时内，10 μg/mL Pachymic 酸（PA）可使细胞生长减少约 10%，30 μg/mL 的浓度进一步减少了细胞生长。细胞的生长受到时间和剂量的依赖性抑制：48 小时时，Pachymic 酸（PA）在浓度为 10 μg/mL、20 μg/mL 和 30 μg/mL 分别抑制了约 25%、40% 和 70% 的细胞生长。此外，Pachymic 酸（PA）也以时间和剂量依赖性方式抑制胆囊癌细胞的生长。

体内研究

在活体中，人类肺腺癌 NCI-H23 癌症异种移植模型用于评估 Pachymic 酸（PA）的抗肿瘤活性。Pachymic 酸（PA）以剂量为 30 mg/kg 和 60 mg/kg 的方式显著抑制肿瘤生长达 21 天，与对照组相比。

化学性质

• 易溶于吡啶
• 来源于多孔菌科 Polyporaceae 茯苓属 Wolfiporia 植物茯苓干燥的菌核

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等；具有对肝脏具细胞毒作用，能竞争性抑制磷脂酶A2（phospholipase A2，PLA2）的生物活性，降低 PLA2 介导的细胞损伤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茯苓酸 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN115677811

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  pachymic acid phthalimidomethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以20 mg的产率得到茯苓酸
  参考文献：
  名称：

  从茯苓菌核中分离出具有乙酰氧基的羊毛甾烷型三萜酸

  摘要：

  摘要 通过邻苯二甲酰亚胺甲酯的制备型高效液相色谱法以及邻苯二甲酰亚胺甲酯基团的选择性水解，有效地从茯苓菌核中分离出带有乙酰氧基的羊毛甾烷型三萜酸。通过这种方法，分离出三种新的三萜酸，以及作为hoelen特征化合物的厚皮酸和脱氢厚皮酸。根据光谱证据，确定了三种新化合物的结构分别为 3-o-乙酰基-16α-羟基脱氢曲美烯酸和 3-表皮氢重甲酸。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00182-7

文献信息

• SYNTHESIS AND USE OF ANTI-TUMOR DRUG LQC-Y
  申请人：Lei Haimin

  公开号：US20140011786A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Disclosed are the general structural formula of LQC-Y as well as the synthesis and use thereof. Pharmacological experiments demonstrated the marked antitumor effect of such compounds. Single day administration of LQC-Y3 to mice at a maximum dose of 6000 mg/kg showed no toxicity response during the 14-day continuous observation period, indicating the high safety of the compounds, and the compounds can be used to prepare medicaments for preventing and treating carcinomas such as liver cancer, lung cancer. In the general structural formula of LQC-Y, R represents steroid compounds such as cholic acid, deoxycholic acid, ursodeoxycholic acid, chenodeoxycholic acid, and hyodeoxycholic acid and so on; triterpenoid compounds such as oleanolic acid, ursolic acid, pachymic acid, glycyrrhetinic acid and glycosides thereof and so on; emodic acid, emodin and other mono-substituted or poly-substituted structures of anthraquinone parent nucleus; baicalein, baicalin and other flavonoid; shikimic acid, mono-substituted shikimic acid or poly-substituted shikimic acid; gardenia acid and other iridoid acid derivatives; paeonol, curcumin and structural derivatives thereof.

  揭示了LQC-Y的一般结构式以及其合成和用途。药理实验证明了这些化合物具有显著的抗肿瘤效果。将LQC-Y3以最大剂量6000毫克/千克单日给小鼠，连续观察14天期间未显示毒性反应，表明这些化合物具有很高的安全性，可用于制备预防和治疗肝癌、肺癌等癌症的药物。在LQC-Y的一般结构式中，R代表类固醇化合物，如胆酸、去氧胆酸、熊去氧胆酸、陈去氧胆酸、豚去氧胆酸等；三萜化合物，如齐墩果酸、熊果酸、榆皮酸、甘草酸及其糖苷等；大黄酸、大黄素和其他蒽醌母核的单取代或多取代结构；黄芩素、黄芩苷和其他类黄酮；樟脑酸、单取代或多取代樟脑酸；栀子酸和其他伊丽酮酸衍生物；芍药酚、姜黄素及其结构衍生物。
• Synthesis and Biological Evaluation of New Ligustrazine Derivatives as Anti-Tumor Agents
  作者：Penglong Wang、Gaimei She、Yanan Yang、Qiang Li、Honggui Zhang、Jie Liu、Yinqiu Cao、Xin Xu、Haimin Lei

  DOI：10.3390/molecules17054972

  日期：——

  To discover new anti-cancer agents with multi-effect and low toxicity, a series of ligustrazine derivatives were synthesized using several effective anti-tumor ingredients of Shiquandabu Wan as starting materials. Our idea was enlightened by the “combination principle” in drug discovery. The ligustrazine derivatives’ anti-tumor activities were evaluated on the HCT-8, Bel-7402, BGC-823, A-549 and A2780

  为发现新的多效低毒抗癌药物，以十全大补丸的几种有效抗肿瘤成分为原料合成了川芎嗪系列衍生物。我们的想法受到药物发现中的“组合原则”的启发。在 HCT-8、Bel-7402、BGC-823、A-549 和 A2780 人类癌细胞系上评估了川芎嗪衍生物的抗肿瘤活性。此外，通过小鸡绒毛尿囊膜（CAM）测定评估血管生成活性。1,7-双(4-(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮 (4) 和 3 α,12 α-二羟基- 5β-dholanic acid-3,5,6-trimethylpyrazin-2-methylester (5) 不仅对这些癌细胞显示出抗增殖活性，而且还能显着抑制 CAM 中的正常血管生成。