(E)-(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Dihydroxy-13-hydroxymethyl-16-[(E)-2-(2-methoxy-thiazol-4-yl)-1-methyl-vinyl]-5,5,7,9-tetramethyl-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione | 240816-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (E)-(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Dihydroxy-13-hydroxymethyl-16-[(E)-2-(2-methoxy-thiazol-4-yl)-1-methyl-vinyl]-5,5,7,9-tetramethyl-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• 英文别名: (4S,7R,8S,9S,13E,16S)-4,8-dihydroxy-13-(hydroxymethyl)-16-[(E)-1-(2-methoxy-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-5,5,7,9-tetramethyl-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• CAS: 240816-05-1
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₇S
• 分子量: 523.691
• InChiKey: VIAGJTIBVLDDIA-YSDQYJOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Dihydroxy-13-hydroxymethyl-16-[(E)-2-(2-methoxy-thiazol-4-yl)-1-methyl-vinyl]-5,5,7,9-tetramethyl-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (+)-diethyl D-tartrate 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-7,11-Dihydroxy-16-hydroxymethyl-3-[(E)-2-(2-methoxy-thiazol-4-yl)-1-methyl-vinyl]-8,8,10,12-tetramethyl-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于Stille偶联的策略进行埃博霉素E和相关侧链修饰类似物的全合成。

  摘要：

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00153-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-iodo-4-methylpent-4-enal 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 phosphate buffer 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 MMPP 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 143.92h， 生成 (E)-(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Dihydroxy-13-hydroxymethyl-16-[(E)-2-(2-methoxy-thiazol-4-yl)-1-methyl-vinyl]-5,5,7,9-tetramethyl-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于Stille偶联的策略进行埃博霉素E和相关侧链修饰类似物的全合成。

  摘要：

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00153-9

文献信息

• Total synthesis of Epothilone E and related side-chain modified analogues via a stille coupling based strategy1This paper is dedicated with admiration and respect to the memory of Sir Derek H. R. Barton.1
  作者：K.C. Nicolaou、N.P. King、M.R.V. Finlay、Y. He、F. Roschangar、D. Vourloumis、H. Vallberg、F. Sarabia、S. Ninkovic、D. Hepworth

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00153-9

  日期：1999.5

  A Stille coupling strategy has been utilized to complete a total synthesis of epothilone E from vinyl iodide 7 and thiazole-stannane 8h. The central core fragment 7 and its trans-isomer 11 were prepared from triene 15 using ring-closing metathesis (RCM), and were subsequently coupled to a variety of alternative stannanes to provide a library of epothilone analogues 18a-o and 19a-o. The Stille coupling

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。