ethyl 9-benzoyl-3-methyl-2-oxo-3-phenyl-2,3,4,9-tetrahydropyrano[2,3-b]indole-4-carboxylate | 1248518-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 9-benzoyl-3-methyl-2-oxo-3-phenyl-2,3,4,9-tetrahydropyrano[2,3-b]indole-4-carboxylate
• 英文别名: (3S,4S)-ethyl 9-benzoyl-3-methyl-2-oxo-3-phenyl-2,3,4,9-tetrahydropyrano[2,3-b]indole-4-carboxylate；ethyl (3S,4S)-9-benzoyl-3-methyl-2-oxo-3-phenyl-4H-pyrano[2,3-b]indole-4-carboxylate
• CAS: 1248518-72-0
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₅
• 分子量: 453.494
• InChiKey: CUKVMQPOQGGVMX-QDPGVEIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(1-benzoyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 、 methyl phenyl ketene 在 (S)-5-{bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](hydroxy)methyl}-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (3R,4R)-9-benzoyl-3-methyl-2-oxo-3-phenyl-2,3,4,9-tetrahydropyrano[2,3-b]indole-4-carboxylate 、 ethyl 9-benzoyl-3-methyl-2-oxo-3-phenyl-2,3,4,9-tetrahydropyrano[2,3-b]indole-4-carboxylate 、 ethyl 9-benzoyl-3-methyl-2-oxo-3-phenyl-2,3,4,9-tetrahydropyrano[2,3-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过酮基和3-烷基烯基羟吲哚的催化环加成反应，对映体选择性合成吲哚基二氢吡喃酮

  摘要：

  发现手性N-杂环卡宾是有效的催化剂，用于烷基（芳基）乙烯酮和3-亚烷基氧吲哚的正式[4 + 2]环加成反应，得到相应的3,4-二氢吡喃并[2,3 - b ]吲哚-2 -具有优异的非对映选择性和对映选择性的高收率化合物。

  DOI：

  10.1021/jo101318u

文献信息

• Sequential Visible-Light and <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis: Stereoselective Synthesis of Tetrahydropyrano[2,3-<i>b</i>]indoles
  作者：Chengyuan Wang、Zheyuan Wang、Jin Yang、Shi-Hui Shi、Xin-Ping Hui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01447

  日期：2020.6.5

  An efficiently stereoselective [4 + 2] cycloaddition of 3-alkylenyloxindoles and α-diazoketones through sequential visible-light photoactivation and N-heterocyclic carbene catalysis was achieved. A series of tetrahydropyrano[2,3-b]indoles with an all-carbon quaternary stereocenter were obtained in good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities.

  通过顺序可见光光活化和N-杂环卡宾催化，实现了3-亚烷基氧吲哚和α-重氮酮的高效立体选择性[4 + 2]环加成反应。以高收率获得了一系列具有全碳四元立体中心的四氢吡喃并[2,3- b ]吲哚，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。
• Enantioselective Synthesis of Indole-Fused Dihydropyranones via Catalytic Cycloaddition of Ketenes and 3-Alkylenyloxindoles
  作者：Hui Lv、Xiang-Yu Chen、Li-hui Sun、Song Ye

  DOI：10.1021/jo101318u

  日期：2010.10.15

  Chiral N-heterocyclic carbenes were found to be efficient catalysts for the formal [4+2] cycloaddition reaction of alkyl(aryl)ketenes and 3-alkylenyloxindoles to give the corresponding 3,4-dihydropyrano[2,3-b]indol-2-ones in excellent yields with good diastereo- and enantioselectivities.

  发现手性N-杂环卡宾是有效的催化剂，用于烷基（芳基）乙烯酮和3-亚烷基氧吲哚的正式[4 + 2]环加成反应，得到相应的3,4-二氢吡喃并[2,3 - b ]吲哚-2 -具有优异的非对映选择性和对映选择性的高收率化合物。