(-)-(1S,2S,5R,6R,7S)-2-methyl-5-(benzylthio)-4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>decane | 154539-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1S,2S,5R,6R,7S)-2-methyl-5-(benzylthio)-4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>decane
• 英文别名: (1R,2S,5S,6R,7S)-5-benzylsulfanyl-2-methyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decane
• CAS: 154539-95-4
• 化学式: C₁₇H₂₂OS
• 分子量: 274.427
• InChiKey: HGHOEMYQLWUVBE-QEOTZNIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 (-)-(1S,2S,5R,6R,7S)-2-methyl-5-(benzylthio)-4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>decane 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以59%的产率得到(-)-(1R,2S,5R,6R,7S)-2-methyl-5-(N-phenylamino)-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]decane
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖苷中没有反向端基异构效应

  摘要：

  一系列构象受限的N-已经合成“呋喃糖苷”，其中四氢呋喃环的碳被刚性降冰片烷骨架保持在一个平面中，仅允许环氧在四氢呋喃环平面的上方或下方移动。这导致异头碳的取代基占据伪轴或伪赤道位置。在用三氟甲磺酸对这些“降冰片烷-呋喃糖苷”进行质子化时，所有三种化合物均显示出异头质子的耦合常数不断降低，表明向假轴构象的转移。耦合常数的测量得到了NOESY交叉峰的体积积分的支持，该峰积分还显示了氮质子化时向假轴构象的变化。这些结果没有提供证据证明所谓的反向异头作用。

  DOI：

  10.1021/jo060436i
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,5R,6R,7R)-2-Formyl-5-(benzyloxy)-4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 130.0~200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.34h， 生成 (-)-(1S,2S,5R,6R,7S)-2-methyl-5-(benzylthio)-4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>decane
  参考文献：
  名称：

  Ellervik, Ulf; Magnusson, Göran, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 6, p. 2340 - 2347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ellervik, Ulf; Magnusson, Göran, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 6, p. 2340 - 2347
  作者：Ellervik, Ulf、Magnusson, Göran

  DOI：——

  日期：——
• Absence of Reverse Anomeric Effect in Furanosides
  作者：Hans Grundberg、Johan Eriksson-Bajtner、Karl-Erik Bergquist、Anders Sundin、Ulf Ellervik

  DOI：10.1021/jo060436i

  日期：2006.8.1

  above or below the tetrahydrofuran ring plane. This causes the substituents of the anomeric carbon to occupy a pseudoaxial or a pseudoequatorial position. On protonation of these “norbornane-furanosides” with trifluoromethanesulfonic acid, all three compounds exhibited decreasing coupling constants for the anomeric proton, indicating a shift toward the pseudoaxial conformation. The coupling constant

  一系列构象受限的N-已经合成“呋喃糖苷”，其中四氢呋喃环的碳被刚性降冰片烷骨架保持在一个平面中，仅允许环氧在四氢呋喃环平面的上方或下方移动。这导致异头碳的取代基占据伪轴或伪赤道位置。在用三氟甲磺酸对这些“降冰片烷-呋喃糖苷”进行质子化时，所有三种化合物均显示出异头质子的耦合常数不断降低，表明向假轴构象的转移。耦合常数的测量得到了NOESY交叉峰的体积积分的支持，该峰积分还显示了氮质子化时向假轴构象的变化。这些结果没有提供证据证明所谓的反向异头作用。