N-十二碳酰-L-丝氨酸 | 14379-56-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-十二碳酰-L-丝氨酸
• 中文别名: 1-月桂酰-L-丝氨酸；N-十二酰丝氨酸
• 英文名称: N-Lauroylserine
• 英文别名: N-dodecanoyl-L-serine；N-dodecanoyl serine；dodecanoyl-L-serine；N-lauroyl-L-serine；N-lauroyl-L-Ser；(S)-N-dodecanoylserine；(2S)-2-(dodecanoylamino)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 14379-56-7
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄
• 分子量: 287.4
• InChiKey: XGFQVJQXCLZRFH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-十二碳酰-L-丝氨酸 在 recombinant Streptomyces mobaraensis aminoacylase 、 水 作用下， 生成 L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Purification, Characterization, Molecular Cloning, and Expression of a New Aminoacylase fromStreptomyces mobaraensisThat Can HydrolyzeN-(Middle/Long)-chain-fatty-acyl-L-amino Acids as Well asN-Short-chain-acyl-L-amino acids

  摘要：

  我们在此报告了一种新的氨酰酶的纯化、特征化、分子克隆和表达，该酶最初从放线菌Mobaraensis（Sm-AA）的上清液中分离出来。纯化的野生型Sm-AA被发现是单体蛋白，分子量为55 kDa。克隆的Sm-AA基因包含一个1,383 bp的开放阅读框（ORF），编码460个氨基酸的多肽。BLAST搜索显示，Sm-AA属于肽酶M20家族，与来自Streptomyces pristinaespiralis的假设蛋白、来自Streptomyces avermitilis的假定肽酶、来自Frankia sp.的肽酶M20、来自流感嗜血杆菌的琥珀酰二氨基庚酸去琥珀酰酶，以及来自猪肾的氨酰酶-1的同源性分别为89%、88%、67%、29%和25%。Sm-AA基因被亚克隆入表达载体pSH19，并在Streptomyces lividans TK24中表达。重组Sm-AA在S. lividans细胞中的表达量约为S. mobaraensis上清液中Sm-AA的42倍。Sm-AA对各种N-乙酰-l-氨基酸和N-(中/长)-链脂肪酰-l-氨基酸表现出高水解活性，特别偏好l-Met、l-Ala、l-Cys等的酰基衍生物，其最佳反应pH和温度约为7.5和50°C（在pH 7.5下）。

  DOI：

  10.1271/bbb.90081
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-十二碳酰-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  月桂酰氨基酸与洗涤剂混合胶束的催化作用

  摘要：

  研究了月桂酰氨基酸 (LauAm) 和洗涤剂的混合胶束对乙酸对硝基苯酯水解的催化作用。用于合成 LauAm 的氨基酸是甘氨酸、丝氨酸、组氨酸、酪氨酸、赖氨酸和精氨酸。使用十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）、聚氧乙烯十二烷基醚（C12E6）和十二烷基硫酸钠（SDS）制备含有LauAm的混合胶束。在使用的洗涤剂中，只有 CTAB 显着增强了 LauAm 的催化活性。提出了反应方案，并从动力学数据估计了 LauAm 催化活性的速率常数。还研究了pH的影响。在本研究的基础上讨论了催化作用的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.719

文献信息

• Isolation and total synthesis of gymnastatin N, a POLO-like kinase 1 active constituent from the fungus Arachniotus punctatus
  作者：Chee Wee Phoon、Brinda Somanadhan、Sabrina Cher Hui Heng、Anna Ngo、Siew Bee Ng、Mark S. Butler、Antony D. Buss、Mui Mui Sim

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.046

  日期：2004.12

  as a minor component. Gymnastatin N (1) was found to be a 52:48 mixture of (1S,6′R) and (1R,6′R) diastereomers, by synthesis of the four possible diastereomers and comparison of the optical rotation and chiral HPLC profile of each diastereoisomer with the natural product. Analogues of 1 were synthesized and evaluated against the Plk1 assay and these SAR studies suggested that the diene and free carboxylic

  针对POLO样激酶1（Plk1）（一种抗癌靶标）的高通量筛选，鉴定了一种来自点状真菌Arachniotus punctatus的活性提取物。生物测定指导的分馏导致分离出新的天然产物gymaststatin N（1）和已知的化合物阿诺洛糖醇A（2），IC 50值分别为13和118μM 。分离出金格他汀N，3的12'-羟基类似物作为次要成分。Gymnastatin N（1）被认为是（1的52:48混合物小号，6' - [R ）和（1 - [R，6' - [R）非对映异构体，可以合成四种可能的非对映异构体，并比较每种非对映异构体与天然产物的旋光度和手性HPLC谱。合成了类似物1并针对Plk1分析进行了评估，这些SAR研究表明，二烯和游离羧酸部分可能是其生物活性的原因。
• The Relationship Between the Structure and Properties of Amino Acid Surfactants Based on Glycine and Serine
  作者：Weihong Qiao、Yangyang Qiao

  DOI：10.1007/s11743-012-1432-2

  日期：2013.11

  of surfactants based on glycine and serine were synthesized with aproic acid, octanoic acid, decanoic acid, dodecanoic acid, tetradecanoic acid and hexadecanoic acid. All the surfactants were characterized by MS and 1H NMR, the structures of the synthesized surfactants are correct and the signals in MS and 1H NMR can be explained. The reaction conditions, surface properties and foam properties were

  用丙酸，辛酸，癸酸，十二烷酸，十四烷酸和十六烷酸合成了两种基于甘氨酸和丝氨酸的表面活性剂。用MS和1 H NMR对所有表面活性剂进行了表征，合成的表面活性剂的结构正确，可解释MS和1 H NMR中的信号。研究了反应条件，表面性质和泡沫性质。对于两个系列表面活性剂，临界胶束浓度（CMC）和γ CMC（CMC处的表面张力）随着碳链长度的增加而降低，表面活性增强。具有十四烷酰基和十六烷酰基的表面活性剂显示出良好的发泡性能，尤其是长链酰基丝氨酸的性能更好。这些都与丝氨酸中的氢甲基有关。
• Synthesis and Antitumor Activities of Glycine-exchanged Analogs of Spicamycin.
  作者：TERUYUKI SAKAI、HIROYUKI KAWAI、MASARU KAMISHOHARA、ATSUO ODAGAWA、AKASHI SUZUKI、TAKESHI UCHIDA、TOMIKO KAWASAKI、TAKASHI TSURUO、NOBORU OTAKE

  DOI：10.7164/antibiotics.48.504

  日期：——

  A series of SPM VIII analogs were synthesized to investigate the effect of the amino acid moiety on the antitumor activity. The L-threonine analog and the glycylglycine analog of SPM VIII showed much higher cytotoxity to P388 murine leukemia cells (IC50 5.8 nM and 0.11 nM, respectively) than SPM VIII (IC50 25 nM). However, replacement of the glycine moiety with other amino acids greatly reduced the antitumor activity against COL-1 human colon cancer xenograft model. This study indicated that the glycine moiety of SPM VIII is crucial for the antitumor effect.

  合成了一系列SPM VIII的类似物，以研究氨基酸部分对抗肿瘤活性的影响。L-苏氨酸类似物和甘氨酸甘氨酸类似物对P388小鼠白血病细胞的细胞毒性明显高于SPM VIII（IC50分别为5.8 nM和0.11 nM，而SPM VIII的IC50为25 nM）。然而，用其他氨基酸替代甘氨酸部分则显著降低了对COL-1人结肠癌异种移植模型的抗肿瘤活性。这项研究表明SPM VIII的甘氨酸部分对抗肿瘤效果至关重要。
• The Effect of Unsaturation on the Formation of Self-Assembled Gels from Fatty Acid L-Serine Amides and their Cytotoxicity Towards Caco-2 Cancer Cells
  作者：Li Yun Grace Lim、Yingying Su、Filip Braet、Pall Thordarson

  DOI：10.1071/ch09211

  日期：——

  A series of saturated and unsaturated fatty acid l-serines 3 were synthesized and their ability to form self-assembled gels was investigated. The saturated (lauroyl 3a and steraoyl 3b) and monounsaturated (oleoyl 3c) fatty acid l-serines form gels in both water and organic solvent, whereas the diunsaturated linoleyl-l-serine 3d does not form gels in these solvents, indicating that unsaturation adversely affects the gelation process. Cytotoxicity studies on these compounds with Caco-2 cancer cells in vitro show that these gels are only moderately cytotoxic at concentrations up to 0.5 mM, making them a promising candidate for applications such as drug delivery.

  研究人员合成了一系列饱和和不饱和脂肪酸 l-丝氨酸 3，并考察了它们形成自组装凝胶的能力。饱和（月桂酰基 3a 和链烷基 3b）和单不饱和（油酰基 3c）脂肪酸 l-丝氨酸在水和有机溶剂中都能形成凝胶，而二不饱和亚油酰基 l-丝氨酸 3d 在这些溶剂中不能形成凝胶，这表明不饱和会对凝胶过程产生不利影响。用 Caco-2 癌细胞对这些化合物进行的体外细胞毒性研究表明，当浓度达到 0.5 毫摩尔时，这些凝胶仅具有适度的细胞毒性，使它们成为药物递送等应用的理想候选物质。
• OIL RELEASE WITH AMINO ACID-BASED COMPOUNDS HAVING A LONG CHAIN N-ACYL GROUP
  申请人：Perry Michael P.

  公开号：US20130095562A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Chemical compounds that are N-acyl amino acids or derivatives thereof having long chain N-acyl groups were found to have oil-releasing activity. Solutions containing these compounds may be introduced into oil reservoirs or onto oil-contaminated surface sites to release oil from oil-coated surfaces. The released oil may be recovered for further processing or waste disposal.

  发现具有长链N-酰基基团的N-酰基氨基酸或其衍生物具有释放油的活性。含有这些化合物的溶液可以引入油藏或涂有油的表面上，以从油覆盖的表面释放油。释放的油可以被回收进行进一步处理或废物处理。