N-叔-丁氧羰基-2-氟-5-甲氧基-4-O-甲基-L-酪氨酸甲酯 | 853759-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔-丁氧羰基-2-氟-5-甲氧基-4-O-甲基-L-酪氨酸甲酯
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-2-氟-5-甲氧基-4-O-甲基-L-酪氨酸甲基酯
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-6-fluoro-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: 2-t-butoxycarbonylamino-3-(2-fluoro-4,5-dimethoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester；N-tert-Butoxycarbonyl-2-fluoro-5-methoxy-4-O-methyl-L-tyrosine Methyl Ester；methyl (2S)-3-(2-fluoro-4,5-dimethoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 853759-49-6
• 化学式: C₁₇H₂₄FNO₆
• 分子量: 357.379
• InChiKey: XSGLZBFKZWVZOE-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷，

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔-丁氧羰基-2-氟-5-甲氧基-4-O-甲基-L-酪氨酸甲酯 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-氟L-多巴
  参考文献：
  名称：

  Method for making fluorine labled L-Dopa

  摘要：

  这项发明涉及一种制备F-Dopa和18F-Dopa以及在该方法中有用的中间体的方法。该发明是一种合成F-Dopa和18F-Dopa的方法，其产率高，对映纯度高，无需进一步转化。该方法包括将苯甲醛衍生物与膦酸衍生物反应，生成一个烯烃中间体，可以进行不对称氢化以产生所需的对映体。

  公开号：

  US20050137421A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)propanoate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 Selectfluor 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 N-叔-丁氧羰基-2-氟-5-甲氧基-4-O-甲基-L-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [18F]Fluorination of an arylboronic ester using [18F]selectfluor bis(triflate): application to 6-[18F]fluoro-l-DOPA

  摘要：

  据报道，通过Ag介导的芳基硼酸酯的亲电[18F]氟化反应，实现了这一新的放射化学转化。该转化使用了丙酮中的[18F]selectfluor双(三氟甲磺酰)，过程得到了放射性标记的6-[18F]氟多巴，放射化学产率为19 ± 12%，比活度为2.6 ± 0.3 GBq μmol−1。

  DOI：

  10.1039/c2cc38646a

文献信息

• [18F]Fluorination of an arylboronic ester using [18F]selectfluor bis(triflate): application to 6-[18F]fluoro-l-DOPA
  作者：Ida S. R. Stenhagen、Anna K. Kirjavainen、Sarita J. Forsback、Charlotte G. Jørgensen、Edward G. Robins、Sajinder K. Luthra、Olof Solin、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c2cc38646a

  日期：——

  The Ag-mediated electrophilic [18F]fluorination of an arylboronic ester is reported. This new radiochemical transformation uses [18F]selectfluor bis(triflate) in acetone. The process gave 6-[18F]fluoro-L-DOPA with a RCY of 19 ± 12% and a specific activity of 2.6 ± 0.3 GBq μmol−1.

  据报道，通过Ag介导的芳基硼酸酯的亲电[18F]氟化反应，实现了这一新的放射化学转化。该转化使用了丙酮中的[18F]selectfluor双(三氟甲磺酰)，过程得到了放射性标记的6-[18F]氟多巴，放射化学产率为19 ± 12%，比活度为2.6 ± 0.3 GBq μmol−1。
• Method for making fluorine labled L-Dopa
  申请人：Walsh C. Joseph

  公开号：US20050137421A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The invention relates to a method for preparing F-Dopa and 18 F-Dopa and intermediates that are useful in the method. The invention is a method that synthesizes F-Dopa and 18 F-Dopa in good yield with high enantiopurity without the need for further transformations. The method includes the step of reacting a benzaldehyde derivative with a phosphonic acid derivative to produces an olefin intermediate that can be asymmetrically hydrogenated to produce the desired enantiomer.

  这项发明涉及一种制备F-Dopa和18F-Dopa以及在该方法中有用的中间体的方法。该发明是一种合成F-Dopa和18F-Dopa的方法，其产率高，对映纯度高，无需进一步转化。该方法包括将苯甲醛衍生物与膦酸衍生物反应，生成一个烯烃中间体，可以进行不对称氢化以产生所需的对映体。