ethyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)propanoate | 1421282-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-3-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1421282-25-8
• 化学式: C₁₈H₂₆INO₆
• 分子量: 479.312
• InChiKey: DYORLCFHMXSHAR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)propanoate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 (18)F-1-fluoro-4-chloromethyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane ditriflate 、 氢碘酸 、 potassium acetate 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代丙酮 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 氟多巴
  参考文献：
  名称：

  [18F]Fluorination of an arylboronic ester using [18F]selectfluor bis(triflate): application to 6-[18F]fluoro-l-DOPA

  摘要：

  据报道，通过Ag介导的芳基硼酸酯的亲电[18F]氟化反应，实现了这一新的放射化学转化。该转化使用了丙酮中的[18F]selectfluor双(三氟甲磺酰)，过程得到了放射性标记的6-[18F]氟多巴，放射化学产率为19 ± 12%，比活度为2.6 ± 0.3 GBq μmol−1。

  DOI：

  10.1039/c2cc38646a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate 在 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以68%的产率得到ethyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [18F]Fluorination of an arylboronic ester using [18F]selectfluor bis(triflate): application to 6-[18F]fluoro-l-DOPA

  摘要：

  据报道，通过Ag介导的芳基硼酸酯的亲电[18F]氟化反应，实现了这一新的放射化学转化。该转化使用了丙酮中的[18F]selectfluor双(三氟甲磺酰)，过程得到了放射性标记的6-[18F]氟多巴，放射化学产率为19 ± 12%，比活度为2.6 ± 0.3 GBq μmol−1。

  DOI：

  10.1039/c2cc38646a

文献信息

• 一种正电子药物[18F]FDOPA的新型制备方 法及其中间体
  申请人：王璐

  公开号：CN107311877B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明涉及一种正电子药物[ 18 F]FDOPA的新型制备方法及其中间体，具体涉及一种[ 18 F]FDOPA的合成方法，包括如下步骤： (1)式I化合物与合适的 18 F源反应生成式II化合物(2)式II化合物经过脱保护基操作生成[ 18 F]FDOPA；其中R 1 、R 2 各自独立地为羟基保护基；R 3 选自任选被卤素取代的烷基或芳基，或者两个R 3 一起形成5‑8元环；R 4 为羧基保护基；R 5 、R 6 各自独立地选自H或氨基保护基。
• Enhanced copper-mediated ¹⁸F-fluorination of aryl boronic esters provides eight radiotracers for PET applications
  作者：Sean Preshlock、Samuel Calderwood、Stefan Verhoog、Matthew Tredwell、Mickael Huiban、Antje Hienzsch、Stefan Gruber、Thomas C. Wilson、Nicholas J. Taylor、Thomas Cailly、Michael Schedler、Thomas Lee Collier、Jan Passchier、René Smits、Jan Mollitor、Alexander Hoepping、Marco Mueller、Christophe Genicot、Joël Mercier、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c6cc03295h

  日期：——

  Eight clinically relevant radiotracers were isolated applying a Cu-mediated non-carrier added nucleophilic ¹⁸F-fluorination of arylboronic ester precursors.

  使用铜介导的非载体添加亲核性¹⁸F-氟化技术，从芳基硼酸酯前体中分离出了八种临床相关的放射性示踪剂。
• [EN] FLUORINATION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FLUORATION
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2015140572A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to a process for producing an organic compound comprising an 18F atom. The compounds comprising an 18F can be useful as PET ligands for use in diagnostics and/or scanning. The process of the invention comprises treating an organoboron compound, which organoboron compound comprises a boron atom bonded to an sp2 hybridised carbon atom, with (i) 18F – and (ii) a copper compound. The invention also provides the use of an organoboron compound, which organoboron compound comprises a boron atom bonded to an sp2 hybridised carbon atom, in a process for producing an organic compound comprising an 18F atom, which process comprises treating the organoboron compound with (i) 18F – and (ii) a copper compound. The invention also provides a compound of formula (XXXVII): wherein: each PGA is independently H or an alcohol protecting group; PGB is H or a carboxylic acid protecting group; each PGC is independently an amine protecting group; Z is a group selected from a boronic ester group, a boronic acid group, a borate group, and a trifluoroborate group; and a is an integer from 0 to 4.

  本发明涉及一种制备含有18F原子的有机化合物的方法。含有18F的化合物可用作PET配体，用于诊断和/或扫描。该发明的方法包括处理一种含有有机硼化合物，该有机硼化合物包括与sp2杂化碳原子键合的硼原子，与（i）18F-和（ii）铜化合物。该发明还提供了一种有机硼化合物的用途，该有机硼化合物包括与sp2杂化碳原子键合的硼原子，在制备含有18F原子的有机化合物的方法中，该方法包括处理该有机硼化合物与（i）18F-和（ii）铜化合物。该发明还提供了一种化合物的公式（XXXVII）：其中：每个PGA独立地为H或醇保护基；PGB为H或羧酸保护基；每个PGC独立地为胺保护基；Z为从硼酯基团、硼酸基团、硼酸盐基团和三氟硼酸盐基团中选择的基团；a为0到4之间的整数。
• A General Copper-Mediated Nucleophilic¹⁸F Fluorination of Arenes
  作者：Matthew Tredwell、Sean M. Preshlock、Nicholas J. Taylor、Stefan Gruber、Mickael Huiban、Jan Passchier、Joël Mercier、Christophe Génicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201404436

  日期：2014.7.21

  describe the realization of these requirements with the production of 18F arenes from pinacol‐derived aryl boronic esters (arylBPin) upon treatment with [18F]KF/K222 and [Cu(OTf)2(py)4] (OTf=trifluoromethanesulfonate, py=pyridine). This method tolerates electron‐poor and electron‐rich arenes and various functional groups, and allows access to 6‐[18F]fluoro‐L‐DOPA, 6‐[18F]fluoro‐m‐tyrosine, and the translocator

  标有氟18的分子用作正电子发射断层扫描的放射性示踪剂。一个重要的挑战是芳烃不适于芳香亲核取代（S的标记Ñ AR）与[ 18 F]˚F - 。在理想情况下，这些底物的18 F氟化反应将通过[ 18 F] KF与耐贮存稳定且易于获得的前体进行反应，并采用适用于自动化的广泛应用的方法。在此，我们描述了实现这些要求的生产的18个处理后从频哪醇衍生的芳基硼酸酯（arylBPin）的F芳烃与[ 18 F] KF / K 222和物[Cu（OTF）2（py）4 ]（OTf ＝三氟甲磺酸盐，py ＝吡啶）。此方法容许贫电子和富电子的芳烃和各种官能团，并允许访问6- [ 18 F]氟-大号-DOPA，6- [ 18 F]氟-米-酪氨酸，和转运蛋白（TSPO ）PET配体[ 18 F] DAA1106。