N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-dimethoxy-6-(1,3,2-dioxaborinane-5,5-dimethyl)-L-phenylalanine methyl ester | 1421282-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-dimethoxy-6-(1,3,2-dioxaborinane-5,5-dimethyl)-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-4,5-dimethoxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1421282-31-6
• 化学式: C₂₂H₃₄BNO₈
• 分子量: 451.325
• InChiKey: HOMBSGAOFLJJLS-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-dimethoxy-6-(1,3,2-dioxaborinane-5,5-dimethyl)-L-phenylalanine methyl ester 在 (18)F-1-fluoro-4-chloromethyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane ditriflate 、 氢碘酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氘代丙酮 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 氟多巴
  参考文献：
  名称：

  [18F]Fluorination of an arylboronic ester using [18F]selectfluor bis(triflate): application to 6-[18F]fluoro-l-DOPA

  摘要：

  据报道，通过Ag介导的芳基硼酸酯的亲电[18F]氟化反应，实现了这一新的放射化学转化。该转化使用了丙酮中的[18F]selectfluor双(三氟甲磺酰)，过程得到了放射性标记的6-[18F]氟多巴，放射化学产率为19 ± 12%，比活度为2.6 ± 0.3 GBq μmol−1。

  DOI：

  10.1039/c2cc38646a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)propanoate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-dimethoxy-6-(1,3,2-dioxaborinane-5,5-dimethyl)-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [18F]Fluorination of an arylboronic ester using [18F]selectfluor bis(triflate): application to 6-[18F]fluoro-l-DOPA

  摘要：

  据报道，通过Ag介导的芳基硼酸酯的亲电[18F]氟化反应，实现了这一新的放射化学转化。该转化使用了丙酮中的[18F]selectfluor双(三氟甲磺酰)，过程得到了放射性标记的6-[18F]氟多巴，放射化学产率为19 ± 12%，比活度为2.6 ± 0.3 GBq μmol−1。

  DOI：

  10.1039/c2cc38646a