(S)-ethyl 2-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate | 128217-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-(dimethoxy)-L-phenylalanine ethyl ester；ethyl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate；ethyl (2S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 128217-62-9
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: WYLRQXNZQTZGNL-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-64 °C
• 沸点：
  475.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 (18)F-1-fluoro-4-chloromethyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane ditriflate 、 氢碘酸 、 碘 、 potassium acetate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代丙酮 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 氟多巴
  参考文献：
  名称：

  [18F]Fluorination of an arylboronic ester using [18F]selectfluor bis(triflate): application to 6-[18F]fluoro-l-DOPA

  摘要：

  据报道，通过Ag介导的芳基硼酸酯的亲电[18F]氟化反应，实现了这一新的放射化学转化。该转化使用了丙酮中的[18F]selectfluor双(三氟甲磺酰)，过程得到了放射性标记的6-[18F]氟多巴，放射化学产率为19 ± 12%，比活度为2.6 ± 0.3 GBq μmol−1。

  DOI：

  10.1039/c2cc38646a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 在 C₄₄H₄₈N₆O₄ 、 水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (S)-ethyl 2-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate 、 (R)-ethyl 2-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  寻求一种通过对映选择性脱羧质子化合成对映体富集的苯丙氨酸衍生物的通用有机催化剂

  摘要：

  使用由各种基于金鸡纳的化合物催化的酰氨基半乳糖酸酯的对映选择性脱羧质子化反应，描述了获得对映体富集的非蛋白原性苯丙氨酸衍生物。这项研究比较了三种常见的有机催化剂（硫脲，方酸酰胺和双金鸡纳方酸酰胺）引起的催化效率以及对映选择性。这项工作的主要成果之一是观察到半棉酸盐的N-保护基团对其与催化剂相互作用的重大影响。在温和条件下进行的该方法具有良好的底物范围和官能团耐受性。在某些情况下，还可以使用亚化学计量的催化剂，同时提供良好的产率和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.001

文献信息

• KOLASA, TEODOZYJ;MILLER, MARVIN J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4246-4255
  作者：KOLASA, TEODOZYJ、MILLER, MARVIN J.

  DOI：——

  日期：——