(3aS,9bS)-3a,7,9b-Trimethyl-3a,9b-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromen-4-one | 210560-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (3aS,9bS)-3a,7,9b-Trimethyl-3a,9b-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromen-4-one
• 英文别名: (3aS,9bS)-3a,7,9b-trimethyl-1H-cyclopenta[c]chromen-4-one
• CAS: 210560-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: QUEHVBKALIQUGO-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,9bS)-3a,7,9b-Trimethyl-3a,9b-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromen-4-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 2-(1,2-二甲基双环[3.1.0]己-2-基)-5-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Laurequinone

  摘要：

  以分子内赫克反应和碳烯插入反应为关键步骤，分别在苄基位置和环丙烷环上构建季碳，首次合成了(-)-月桂醌--从红色藻类月桂藻（Laurencia nidifica）中分离出的环月桂烷类倍半萜化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.485
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethylcyclopent-2-ene carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 三正丁胺 、 氢化松香 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (3aS,9bS)-3a,7,9b-Trimethyl-3a,9b-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Laurequinone

  摘要：

  以分子内赫克反应和碳烯插入反应为关键步骤，分别在苄基位置和环丙烷环上构建季碳，首次合成了(-)-月桂醌--从红色藻类月桂藻（Laurencia nidifica）中分离出的环月桂烷类倍半萜化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.485

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Laurequinone
  作者：Hironobu Takahashi、Yasutoshi Tonoi、Keiji Matsumoto、Hiroyuki Minami、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1246/cl.1998.485

  日期：1998.6

  The first synthesis of (−)-laurequinone, cyclolaurane-type sesquiterpenoid isolated from the red alga Laurencia nidifica, has been achieved by using an intramolecular Heck reaction and an insertion of carbene as the key steps for the construction of quaternary carbon at the benzylic position and cyclopropane ring, respectively.

  以分子内赫克反应和碳烯插入反应为关键步骤，分别在苄基位置和环丙烷环上构建季碳，首次合成了(-)-月桂醌--从红色藻类月桂藻（Laurencia nidifica）中分离出的环月桂烷类倍半萜化合物。