1,2-dimethylcyclopent-2-ene carboxylic acid | 84884-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethylcyclopent-2-ene carboxylic acid
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-cyclopenten-(2)-carbonsaeure-(1)；1,2-Dimethyl-cyclopent-2-enecarboxylic acid；1,2-dimethylcyclopent-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 84884-01-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD19228463
• 分子量: 140.182
• InChiKey: QMJFTCVTLMLQFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethylcyclopent-2-ene carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三正丁胺 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methoxy-4-methyl-2-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  赫伯汀二醇的全合成，这是一种从地草中分离得到的异cu类倍半萜烯

  摘要：

  通过使用分子内Heck反应作为关键步骤，通过赫伯烯醇实现了赫伯烯二醇的全合成，该异丁烯倍半萜烯具有从地蒿中分离出的强效抗脂质过氧化活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02411-5
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-dimethylcyclopent-2-ene carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和芳基酮的光化学α裂解：单峰和三峰对自由基的重组/歧化和解离之间的竞争†

  摘要：

  （+） - - （R）的光解苯基和（R） - （+） - p -anisyl 1，2，3三甲基丙-2-烯基酮（1，2）和相应的外消旋-1-和3脱甲基类似物（3，4）导致异构化由于正式1,3芳酰基迁移并形成芳基醛类（的7，8），二烯（9，10）和二聚体（5，6的环戊烯基的基团）。从交叉实验的质谱分析和光解CIDNP测量（包括使用CCl 4）获得的证据作为自由基清除剂，支持以下结论（1）：酮主要以三重态进行光化学α裂解；（2）：使成双的单线态和三芳酰基/烯丙基双（内重组和歧化反应11）与离解成自由基（竞争12）：（3）：由不涉及极化自由基中间体路径那酮异构化是不重要; （4）：未形成三重态氧杂-二-π-甲烷型重排产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560534

文献信息

• The Photochemistry of 2-Cyclopentenyl Methyl Ketones
  作者：Hans-Ulrich Gonzenbach、Inga-Mai Tegmo-Larsson、Jean-Pierre Grosclaude、Kurt Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19770600334

  日期：1977.4.20

  3-phenyl-2-cyclopentenyl methyl ketones (15–18, 30, 31) undergo a 1,3-acetyl shift on direct irradiation, and the oxa-di-π-methane rearrangement to photochemically non-interconverting endo and exo bicyclo-[2.1.0]pentyl methyl ketones on triplet sensitization. Exceptions include the 2-methyl-3-phenyl-2-cyclopentenyl methyl ketone 32 and the 1-phenyl-2-cyclo-pentenyl methyl ketone 44 which are unreactive

  2-环戊烯基和3-苯基-2-环戊烯基甲基酮（15-18、30、31）在直接辐照下发生1,3-乙酰基转移，并且氧-二-π-甲烷重排成光化学非互变内和外双环- [2.1.0]戊基甲基酮在三线态敏化。分别包括2-甲基-3-苯基-2-环戊烯基甲基酮32和1-苯基-2-环戊烯基甲基酮44，它们分别在直接照射和三重态敏化时不反应，而在2-苯基-在任何一种条件下都不反应的2-环戊烯基甲基酮42和43。3-苯基-2-环戊烯基甲基酮的反应性三重态通过比较刚性玻璃中其在77K处的磷光与1-苯基-环戊烯的磷光以及与量子点的独立性，可以确定30为E T = 59 kcal / mol的局域苯乙烯π，π* -态。敏化剂能量在61–74 kcal / mol的范围内。
• Nondynamic and Dynamic Kinetic Resolution of Lactones with Stereogenic Centers and Axes:  Stereoselective Total Synthesis of Herbertenediol and Mastigophorenes A and B
  作者：Gerhard Bringmann、Thomas Pabst、Petra Henschel、Jürgen Kraus、Karl Peters、Eva-Maria Peters、David S. Rycroft、Joseph D. Connolly

  DOI：10.1021/ja001455r

  日期：2000.9.1

  The stereoselective total synthesis of the sesquiterpene herbertenediol (3) and of its naturally occurring dimers, mastigophorenes A [(P)-1] and B [(M)-1], is described. Following the “lactone concept”, the configuration at the biaryl axis was atropo-divergently induced to be P or, optionally, M, by stereocontrolled reductive ring cleavage (diastereomeric ratio up to 97:3) of the configurationally

  描述了倍半萜烯二醇 (3) 及其天然二聚体，mastigophorenes A [(P)-1] 和 B [(M)-1] 的立体选择性全合成。遵循“内酯概念”，联芳基轴上的构型通过构型不稳定的联合联芳基内酯前体 17 的立体控制还原环裂解（非对映异构体比例高达 97:3）被atropo-divergently 诱导为 P 或可选的 M使用氧杂硼烷-硼烷系统，通过动态动力学拆分。内酯偶联的机理考虑表明卤素取代基旁边的甲氧基的干扰，导致偶联产率从 39% 提高到 87%（得到内酯 37）。作为内酯方法的一种新的、同样高效的变体，我们首次报告了结构相关但中心手性的“脂肪族-芳香族”内酯 (rac)-10 的非动态动力学分辨率。其高效 (krel > 300) 对映异构体差异化 Corey-Ba...
• Total Synthesis of (−)-Laurequinone
  作者：Hironobu Takahashi、Yasutoshi Tonoi、Keiji Matsumoto、Hiroyuki Minami、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1246/cl.1998.485

  日期：1998.6

  The first synthesis of (−)-laurequinone, cyclolaurane-type sesquiterpenoid isolated from the red alga Laurencia nidifica, has been achieved by using an intramolecular Heck reaction and an insertion of carbene as the key steps for the construction of quaternary carbon at the benzylic position and cyclopropane ring, respectively.

  以分子内赫克反应和碳烯插入反应为关键步骤，分别在苄基位置和环丙烷环上构建季碳，首次合成了(-)-月桂醌--从红色藻类月桂藻（Laurencia nidifica）中分离出的环月桂烷类倍半萜化合物。
• KLAERNER, F. -G.;ADAMSKY, F., CHEM. BER., 1983, 116, N 1, 299-322
  作者：KLAERNER, F. -G.、ADAMSKY, F.

  DOI：——

  日期：——
• Klaerner, Frank-Gerrit; Adamsky, Friedhelm, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 1, p. 299 - 322
  作者：Klaerner, Frank-Gerrit、Adamsky, Friedhelm

  DOI：——

  日期：——