4-[1-(hydroxyamino)ethylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[1-(hydroxyamino)ethylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.16
• InChiKey: NOGIFJNJJZFUDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-[1-(hydroxyamino)ethylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one 、 溶剂黄146 、 magnesium sulfate 、 乙醇 在 氮 、 溶剂黄146 、 碳 、 乙醇 作用下， 反应 2.0h， 以produced 2.9 of a yellow oil, which的产率得到对乙酰氨基酚
  参考文献：
  名称：

  Process for producing N-acyl-hydroxy aromatic amines

  摘要：

  N-酰基-羟基芳香胺，例如N-乙酰-对氨基苯酚（APAP），是通过将羟基芳香酮（例如4-羟基乙酰苯）与羟胺盐和碱反应制备而成的，以获得酮的肟（例如4-羟基乙酰苯肟），然后在催化剂存在下将肟进行Beckmann重排，形成N-酰基-羟基芳香胺。

  公开号：

  US04524217A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 、 硫酸羟胺 、 ammonium hydroxide 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以yielding 21.0 g (92.6%) of 4-hydroxyacetophenone oxime的产率得到4-[1-(hydroxyamino)ethylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Thiocarbamates and their derivatives

  摘要：

  提供了一种制备N-酰基-氨基苯硫醇（例如N-乙酰基对氨基苯硫醇）或氨基苯硫醇（例如对氨基苯硫醇）的方法，包括将羟基芳香酮（例如4-羟基乙酰苯酮）与羟胺或羟胺盐反应，形成酮的肟，然后在催化剂的存在下对肟进行贝克曼重排，形成N-酰基-羟基芳香胺（例如N-乙酰基对氨基苯酚），将N-酰基-羟基芳香胺与N，N-二（有机）硫代氨基酰卤化物（例如N，N-二甲基硫代氨基酰氯）反应，形成O-（N-酰基-氨基芳基）-N，N-二（有机）硫代氨基酸酯（例如O-（N-乙酰基对氨基苯基）-N，N-二甲基硫代氨基酸酯），然后对O-（N-酰基-氨基芳基）-N，N-二（有机）硫代氨基酸酯进行热解重排，形成S-（N-酰基-氨基芳基）-N，N-二（有机）硫代氨基酸酯（例如S-（N-乙酰基对氨基苯基）-N，N-二甲基硫代氨基酸酯），最后水解后得到N-酰基氨基苯硫醇或氨基苯硫醇。N-酰基氨基苯硫醇可以与酰化剂反应，形成N，S-二酰基氨基苯硫醇（例如N，S-二乙酰基对氨基苯硫醇），或者进一步水解成氨基苯硫醇（例如对氨基苯硫醇）。

  公开号：

  US05157142A1

文献信息

• Process for producing n-acyl-acyloxy aromatic amines
  申请人：Celanese Corporation

  公开号：US04665216A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  A process is provided for producing N-acyl-acyloxy aromatic amine, such as 4-acetoxyacetanilide by reacting a hydroxy-aromatic ketoxime with a carboxylic acid anhydride, e.g. acetic anhydride, in the presence of phosphoric or oxalic acid as a Beckmann rearrangement catalyst. Preferably the ketoxime is prepared by reacting a hydroxy aromatic ketone such as 4-hydroxyacetophone with a hydroxyl amine salt, and the ketone is obtained by the Fries rearrangement of a phenolic ester, e.g. phenyl acetate or the Friedel-Crafts acylation of a phenolic compound, e.g. phenol, with an acylating agent, e.g. acetic acid.

  提供了一种生产N-酰基-酰氧基芳香胺的方法，例如通过在磷酸或草酸作为Beckmann重排催化剂的存在下，将羟基芳香酮肟与羧酸酐（例如乙酸酐）反应制备4-乙酰氧基乙酰苯胺。最好通过将羟基芳香酮（例如4-羟基乙酮）与羟胺盐反应制备肟，然后通过苯酚酯（例如苯乙酸酯）的Fries重排或苯酚的Friedel-Crafts酰化反应（例如与乙酸酰化剂反应，例如醋酸）获得酮。
• Process for producing N-acyl-acyloxy aromatic amines
  申请人：Celanese Corporation

  公开号：US04568763A1

  公开（公告）日：1986-02-04

  N-acyl-acyloxy aromatic amines, e.g. 4-acetoxyacetanilide (AAA), are prepared by reacting a hydroxy aromatic ketone, e.g. 4-hydroxyacetophenone, with hydroxylamine or a hydroxylamine salt and a base to obtain the ketoxime of the ketone, e.g. 4-hydroxyacetophenone oxime, and then subjecting the ketoxime to a Beckmann rearrangement and accompanying acylation by contacting the ketoxime with a carboxylic acid anhydride and a Beckmann rearrangement catalyst to form the N-acyl-acyloxy aromatic amine.

  N-酰基酰氧芳香胺，例如4-乙酰氧基乙酰苯胺（AAA），是通过将羟基芳香酮，例如4-羟基苯乙酮，与羟胺或羟胺盐和碱反应制备而成。首先得到酮的肟，例如4-羟基苯乙酮肟，然后通过贝克曼重排反应和伴随的酰化反应，将肟与羧酸酐和贝克曼重排催化剂接触，形成N-酰基酰氧芳香胺。
• Process for producing 4-acetoxyacetanilide
  申请人：Celanese Corporation

  公开号：US04560789A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  4-Acetoxyacetanilide is produced by subjecting phenyl acetate to a Fries rearrangement or phenol and an acetylating agent to a Friedel-Crafts acetylation to form 4-hydroxyacetophenone which is then reacted with hydroxylamine or a hydroxylamine salt to form 4-hydroxyacetophenone oxime. The oxime is then subjected to a Beckmann rearrangement and accompanying acetylation with acetic anhydride to form the 4-acetoxyacetanilide.

  4-乙酰氧基乙酰苯胺是通过将苯乙酸经过Fries重排反应或将苯酚和乙酰化试剂经过Friedel-Crafts乙酰化反应形成4-羟基乙酰苯酮，然后与羟胺或羟胺盐反应形成4-羟基乙酰苯酮肟。然后对肟进行Beckmann重排反应，并伴随着乙酸酐的乙酰化反应形成4-乙酰氧基乙酰苯胺。
• N6-SUBSTITUTED ADENOSINE DERIVATIVES AND N6-SUBSTITUTED ADENINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Shi Jiangong

  公开号：US20130045942A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides N 6 -substituted adenosine derivatives and N 6 -substituted adenine derivatives, manufacturing methods thereof, a pharmaceutical composition comprising the said compounds above, and uses of these compounds in manufacturing medicaments and health-care products for treating insomnia, convulsion, epilepsy, and Parkinson's diseases, and preventing and treating dementia.

  本发明提供了N6-取代腺苷衍生物和N6-取代腺嘌呤衍生物，其制备方法，包含上述化合物的药物组合物，并且这些化合物在制造用于治疗失眠、惊厥、癫痫和帕金森病以及预防和治疗痴呆症的药物和保健品中的用途。