2-Amino-9-((4aR,6R,7R,7aR)-2,2-di-tert-butyl-7-triisopropylsilanyloxymethoxy-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one | 468757-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-Amino-9-((4aR,6R,7R,7aR)-2,2-di-tert-butyl-7-triisopropylsilanyloxymethoxy-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one
• 英文别名: 9-[(4aR,6R,7R,7aR)-2,2-ditert-butyl-7-[tri(propan-2-yl)silyloxymethoxy]-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]-2-amino-1H-purin-6-one
• CAS: 468757-41-7
• 化学式: C₂₈H₅₁N₅O₆Si₂
• 分子量: 609.914
• InChiKey: JFTVABZYFIEUGT-PTGPVQHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-9-((4aR,6R,7R,7aR)-2,2-di-tert-butyl-7-triisopropylsilanyloxymethoxy-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[1-((2R,3R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-triisopropylsilanyloxymethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2'-O-取代核糖核苷的合成。

  摘要：

  提出了2'-O-取代的核糖核苷的有效合成方法，包括2'-O-TBDMS和受保护的2'-O-TOM以及2'-O-Me和2'-O-烯丙基衍生物。第一步，使用二叔丁基亚甲硅烷基同时保护核苷的3'-和5'-羟基官能团。随后将游离的2'-OH进行甲硅烷基化或烷基化，然后在碱基部分上引入合适的保护基，并除去环状甲硅烷基保护基，从而以高收率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022724
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Amino-9-((4aR,6R,7R,7aR)-2,2-di-tert-butyl-7-triisopropylsilanyloxymethoxy-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  2'-O-取代核糖核苷的合成。

  摘要：

  提出了2'-O-取代的核糖核苷的有效合成方法，包括2'-O-TBDMS和受保护的2'-O-TOM以及2'-O-Me和2'-O-烯丙基衍生物。第一步，使用二叔丁基亚甲硅烷基同时保护核苷的3'-和5'-羟基官能团。随后将游离的2'-OH进行甲硅烷基化或烷基化，然后在碱基部分上引入合适的保护基，并除去环状甲硅烷基保护基，从而以高收率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022724

文献信息

• Synthesis of 2′-<i>O</i>-Substituted Ribonucleosides
  作者：V. Serebryany、L. Beigelman

  DOI：10.1081/ncn-120022724

  日期：2003.10

  efficient synthesis of 2'-O-substituted ribonucleosides, including 2'-O-TBDMS and 2'-O-TOM protected as well as 2'-O-Me and 2'-O-allyl derivatives is presented. Di-t-butylsilylene group was employed for simultaneous protection of 3'- and 5'- hydroxyl functions of nucleoside on the first step. Subsequent silylation or alkylation of free 2'-OH followed by introduction of suitable protection on the base

  提出了2'-O-取代的核糖核苷的有效合成方法，包括2'-O-TBDMS和受保护的2'-O-TOM以及2'-O-Me和2'-O-烯丙基衍生物。第一步，使用二叔丁基亚甲硅烷基同时保护核苷的3'-和5'-羟基官能团。随后将游离的2'-OH进行甲硅烷基化或烷基化，然后在碱基部分上引入合适的保护基，并除去环状甲硅烷基保护基，从而以高收率得到目标化合物。