N-叔丁氧羰基-5-溴-DL-色氨酸 | 67308-26-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-5-溴-DL-色氨酸
• 中文别名: Boc-5-溴-DL-色氨酸
• 英文名称: N-Boc-5-bromo-DL-tryptophan
• 英文别名: N-(tert-butyloxycarbonyl)-DL-5-bromotryptophan；5-bromo-N-Boc-DL-tryptophan；3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid；N^α-tert-butyloxycarbonyl-5-bromotryptophan；N-Boc-(5'-Br-Trp)-OH；Boc-5-bromo-DL-tryptophan；3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 67308-26-3
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₂O₄
• 分子量: 383.242
• InChiKey: DYUYEAWOUQONRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-5-溴-DL-色氨酸 在 N-甲基哌啶 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.53h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-bromo-DL-tryptophanyl-5-bromo-DL-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Hemoglobin S antigelation agents based on 5-bromotryptophan with potential for sickle cell anemia

  摘要：

  5-Bromotryptophan (5-BrTrp) is the most potent amino acid derivative reported in the literature to inhibit the gelation of hemoglobin S (from sickle cell anemia patients). Trp-Trp is also more potent than Trp as an antigelation agent. Therefore, we have prepared a series of dipeptides containing 5-BrTrp and evaluated the antigelation activity. 5-BrTrp-5-BrTrp is the most potent, i.e., 5.9 times the activity of Trp, followed by 5-BrTrp-Trp and then Trp-5-BrTrp. This improved antigelation potency for 5-BrTrp-5-BrTrp and 5-BrTrp-Trp is very significant and will be pursued further as lead compounds with potential for sickle cell anemia.

  DOI：

  10.1021/jm00174a008
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroximino-3-(5-bromoindol-3-yl)propanoate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-5-溴-DL-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Prasitpan, Noojaree; Johnson, M.E.; Currie, B.L., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 22, p. 3459 - 3466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of ent-(−)-azonazine using a biomimetic direct oxidative cyclization and structural reassignment of natural product
  作者：Ji-Chen Zhao、Shun-Ming Yu、Hai-Bo Qiu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.061

  日期：2014.5

  the first total synthesis of ent-(−)-azonazine. Based on the physical evidences of synthesized diastereomer and enantiomer of azonazine, both the relative and absolute configurations of the natural product were revised. Two fluorinated azonazine derivatives were also synthesized in short convenient steps utilizing the same intermediate in this work. The established total synthesis opens a potential opportunity

  已经对仿生方法进行了研究和开发，以完全合成阿扎津嗪，阿扎津嗪是一种不寻常的海洋天然环肽，包含刚性的跨环10元环。成功开发了高价碘介导的直接氧化环化反应，并将其用于构建高度应变的核，这是耳鼻喉科首次全合成的关键步骤-（-）-氮杂嗪。根据合成的偶氮嗪非对映异构体和对映异构体的物理证据，对天然产物的相对和绝对构型进行了修订。在这项工作中，利用相同的中间体，还可以在短短的便捷步骤中合成出两种氟化的偶氮嗪衍生物。既定的全合成为研究天然阿氮嗪的结构-活性关系提供了潜在的机会。
• Substrate Fragmentation for the Design of<i>M. tuberculosis</i>CYP121 Inhibitors
  作者：Madeline E. Kavanagh、Janine L. Gray、Sophie H. Gilbert、Anthony G. Coyne、Kirsty J. McLean、Holly J. Davis、Andrew W. Munro、Chris Abell

  DOI：10.1002/cmdc.201600248

  日期：2016.9.6

  the structures of CYP121 substrates. The resulting inhibitors have low micromolar affinity, good predicted physicochemical properties and selectivity for CYP121 over other Mtb P450s. Spectroscopic characterisation of the inhibitors' binding mode provides insight into the effect of weak nitrogen-donor ligands on the P450 heme, an improved understanding of factors governing CYP121-ligand recognition and

  必需的结核分枝杆菌（Mtb）酶CYP121的环二肽底物被解构成其组成片段并针对该酶进行筛选。鉴定了许多命中，其中之一表现出意想不到的抑制剂样结合模式。阐明了抑制药效基团，并通过以CYP121底物的结构为指导的合成加工，迅速提高了片段结合亲和力。所得抑制剂与其他Mtb P450相比，具有较低的微摩尔亲和力，良好的预测理化性质和对CYP121的选择性。抑制剂结合模式的光谱表征可深入了解弱氮供体配体对P450血红素的影响，
• Design of nonpeptidal ligands for a peptide receptor: cholecystokinin antagonists
  作者：B. E. Evans、K. E. Rittle、M. G. Bock、R. M. DiPardo、R. M. Freidinger、W. L. Whitter、N. P. Gould、G. F. Lundell、C. F. Homnick

  DOI：10.1021/jm00390a019

  日期：1987.7

  3-substituted 5-phenyl-1,4-benzodiazepines, nonpeptidal antagonists of the peptide hormone cholecystokinin (CCK), have been synthesized. Designed on the basis of facts regarding CCK, its natural-product antagonist asperlicin (3), and the antianxiety agent diazepam (4), these compounds represent a significant departure from existing CCK antagonists. They also constitute perhaps the first examples of simple

  已经合成了一系列3-取代的5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓，它们是肽激素胆囊收缩素（CCK）的非肽拮抗剂。根据有关CCK，其天然产物拮抗剂Asperlicin（3）和抗焦虑药地西epa（4）的事实进行设计，这些化合物与现有的CCK拮抗剂有很大的不同。它们也可能构成通过设计而不是通过筛选产生的肽受体的简单，非肽配体的第一个实例。这些化合物用于阐明中枢和外周CCK受体之间的区别，并提供具有潜在药理或治疗用途的口服有效CCK拮抗剂。他们的受体亲和力的一个基本原理可能会在设计其他受体的非肽配体时应用，
• Preparation and evaluation of L- and D-5-[ 18 F]fluorotryptophan as PET imaging probes for indoleamine and tryptophan 2,3-dioxygenases
  作者：Tang Tang、Herman S. Gill、Annie Ogasawara、Jeff N. Tinianow、Alexander N. Vanderbilt、Simon-Peter Williams、Georgia Hatzivassiliou、Sharla White、Wendy Sandoval、Kevin DeMent、Mengling Wong、Jan Marik

  DOI：10.1016/j.nucmedbio.2017.05.001

  日期：2017.8

  Indoleamine and tryptophan 2,3-dioxygenases (IDO1 and TDO2) are pyrrolases catalyzing the oxidative cleavage of the 2,3-double bond of L-tryptophan in kynurenine pathway. In the tumor microenvironment, their increased activity prevents normal immune function, i.e. tumor cell recognition and elimination by cytotoxic T-cells. Consequently, inhibition of the kynurenine pathway may enhance the activity

  吲哚胺和色氨酸的2,3-二加氧酶（IDO1和TDO2）是催化犬尿氨酸途径中L-色氨酸的2,3-双键氧化裂解的吡咯酶。在肿瘤微环境中，它们增加的活性阻止了正常的免疫功能，即肿瘤细胞对细胞毒性T细胞的识别和清除。因此，抑制犬尿氨酸途径可以通过逆转免疫功能障碍来增强癌症免疫疗法的活性。我们试图研究放射性标记的5- [18F]氟色氨酸通过正电子发射断层扫描（PET）测量IDO1和TDO2活性的性能。结果通过Cu（I）催化Boc / tBu保护的前体的[18F]氟脱硼烷基化反应，以中等收率（1.5±0）合成了L-5- [18F]氟色氨酸和D-5- [18F]氟色氨酸。6％）足以用于临床前研究。产品的比活为407-740GBq /μmol，放射化学纯度> 99％，对映体过量90-99％。酶促测定证实L-5-氟色氨酸是IDO1和TDO2底物，而D-异构体不是。使用CT26细胞与强力霉素诱导的人IDO1和
• BETA CARBOLINE DERIVATIVES AS ANTIDIABETIC COMPOUNDS
  申请人：Dobbelaar Peter H.

  公开号：US20100184758A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Beta-carboline derivatives of structural formula I are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 3 (SSTR3) and are useful for the treatment of Type 2 diabetes mellitus and of conditions that are often associated with this disease, including hyperglycemia, insulin resistance, obesity, lipid disorders, and hypertension. The compounds are also useful for the treatment of depression and anxiety.

  结构式I的β-咔啉衍生物是生长抑素亚型受体3（SSTR3）的选择性拮抗剂，可用于治疗2型糖尿病以及通常与该疾病相关的病症，包括高血糖、胰岛素抵抗、肥胖、脂质异常和高血压。这些化合物还可用于治疗抑郁症和焦虑症。