N-叔丁氧羰基-5-溴-L-色氨酸 | 75816-20-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-5-溴-L-色氨酸
• 英文名称: N-t-butoxycarbonyl-5-bromotryptophan
• 英文别名: (S)-N-boc-5-bromo-tryptophan；Boc-5-BrTrp-OH；t-Butoxycarbonyl-DL-5-bromotryptophan；BoC-5-bromo-L-tryptophan；(2S)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 75816-20-5
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₂O₄
• 分子量: 383.242
• InChiKey: DYUYEAWOUQONRU-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-5-溴-L-色氨酸 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 H-Trp(5-Br)-Gly-OEt*HCl
  参考文献：
  名称：

  5-和7-溴色氨酸和[5-溴色氨酸9 ]-β-促肾上腺皮质激素-（1-24）-四糖肽的合成，一种高效的促肾上腺皮质激素类似物

  摘要：

  描述了通过4-乙酰氨基-4,4-双（乙氧基羰基）丁醛的适当溴苯phenyl的费歇尔环化的5-溴-L-色氨酸和7-溴-L-色氨酸的合成。使用逐步和片段缩合的标准方法合成标题四糖肽。通过酸性或酶水解后的氨基酸分析和高压液相色谱法判断产物是纯的。在分离的肾上腺细胞生物测定中，该肽的类固醇生成能力是Synacthen的2.4倍。

  DOI：

  10.1039/p19800001928
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-(5-溴-1H-吲哚-3-基)丙酸 以81%的产率得到N-叔丁氧羰基-5-溴-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Somatostatin analogs having a substituted tryptophyl residue in position

  摘要：

  公开了公式##STR1##的十四肽，其中A代表L、D或DL 5-或6-氟、溴、氯或碘色氨酸基，或其治疗上可接受的酸盐，公开了它们的制备和制备中间体。这些十四肽对抑制生长激素的释放很有用。还公开了它们的使用的组合物和方法。

  公开号：

  US04224199A1

文献信息

• Mild, Aqueous α-Arylation of Ketones: Towards New Diversification Tools for Halogenated Metabolites and Drug Molecules
  作者：Enrico Marelli、Yohann Renault、Sunil V. Sharma、Steven P. Nolan、Rebecca J. M. Goss

  DOI：10.1002/chem.201700680

  日期：2017.3.17

  The palladium‐catalysed aqueous α‐arylation of ketones was developed and tested for a large variety of reaction partners. These mild conditions enabled the coupling of aryl/alkyl‐ketones with N‐protected halotryptophans, heterocyclic haloarenes, and challenging base‐sensitive compounds. The synthetic potential of this new methodology for the diversification of complex bioactive molecules was exemplified

  钯催化的酮的水性α-芳基化反应得到了开发和测试，可用于多种反应伙伴。这些温和的条件使芳基/烷基酮与N保护的卤代色氨酸，杂环卤代芳烃和具有挑战性的对碱敏感的化合物偶联。这种新方法在复杂生物活性分子多样化方面的合成潜力可通过对原氯过嗪进行衍生化来举例说明。该方法是温和的，水性的和灵活的，代表了一种功能化各种卤代芳烃的方法，因此有可能扩展到复杂的分子多样化。
• Benzodiazepine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0167919A2

  公开（公告）日：1986-01-15

  Benzodiazepine analogs of the formula: are disclosed which are antagonists of cholecystokinin (CCK).

  式中的苯二氮卓类似物： 公开了胆囊收缩素（CCK）拮抗剂。
• Benzodiazepine analogs
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0284256A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  Benzodiazepin analogs of the formula: are disclosed which are antagonists of gastrin and cholecystokinin (CCK).

  式中的苯二氮卓类似物： 公开了胃泌素和胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂。
• Discovery of 7-[¹⁸F]Fluorotryptophan as a Novel Positron Emission Tomography (PET) Probe for the Visualization of Tryptophan Metabolism in Vivo
  作者：Boris D. Zlatopolskiy、Johannes Zischler、Dominique Schäfer、Elizaveta A. Urusova、Mehrab Guliyev、Olesia Bannykh、Heike Endepols、Bernd Neumaier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01245

  日期：2018.1.11

  Tryptophan and its metabolites are involved in different physiological and pathophysiological processes. Consequently, positron emission tomography (PET) tracers addressing tryptophan metabolic pathways should allow the detection of different pathologies like neurological disorders and cancer. Herein we report an efficient method for the preparation of fluorotryptophans labeled in different positions with F-18 and their biological evaluation. 4-7-[F-18]Fluorotryptophans ([F-18]FTrps) were prepared according to a modified protocol of alcohol-enhanced Cu-mediated radiofluorination in 30-53% radiochemical yields. In vitro experiments demonstrated high cellular uptake of 4-7[F-18]FTrps in different tumor cell lines. 4, 5-, and 6-[F-18]FTrps, although stable in vitro, suffered from rapid in vivo defluorination. In contrast, 7-[F-18]FTrp demonstrated a high in vivo stability and enabled a clear delineation of serotonergic areas and melatonin-producing pineal gland in rat brains. Moreover 7-[F-18]FTrp accumulated in different tumor xenografts in a chick embryo CAM model. Thus, 7-[F-18]FTrp represents a highly promising PET probe for imaging of Trp metabolism.
• BETA CARBOLINE DERIVATIVES AS ANTIDIABETIC COMPOUNDS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2178537A1

  公开（公告）日：2010-04-28