(-)-(1R,4R,4aS,4bS,5S,6R,7R,8aR,10aS)-(1α,4β,4aβ,4bα,5α,6α,7α,8aβ,10aα)-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-4-hydroxy-5,6-O-isopropylidene-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthrene | 212953-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1R,4R,4aS,4bS,5S,6R,7R,8aR,10aS)-(1α,4β,4aβ,4bα,5α,6α,7α,8aβ,10aα)-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-4-hydroxy-5,6-O-isopropylidene-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthrene
• 英文别名: (3aR,4R,5aR,7aS,8R,11R,11aS,11bS,11cS)-2,2,4,8,11a-pentamethyl-5a-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3a,4,5,6,7,7a,8,11,11b,11c-decahydrophenanthro[3,4-d][1,3]dioxol-11-ol
• CAS: 212953-76-9
• 化学式: C₃₀H₅₄O₄Si
• 分子量: 506.842
• InChiKey: QKQWZBVJQZZFSV-LZOCHWTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,4R,4aS,4bS,5S,6R,7R,8aR,10aS)-(1α,4β,4aβ,4bα,5α,6α,7α,8aβ,10aα)-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-4-hydroxy-5,6-O-isopropylidene-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthrene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-hydroxy-1,3-dihydro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole 1-oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 209.5h， 生成 (+)-(1R,4aS,4bS,6R,7R,8aR,10aS)-(1α,4aβ,4bα,6α,7α,8aβ,10aα)-6-(methoxymethoxy)-1,2,4a,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthrene-4(3H),5(4bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  拟南芥类化合物的合成研究：（+）-Des-D-查帕瑞酮的全合成和生物评价。

  摘要：

  已经开发了缺少（-）-查帕瑞酮（1）的D环δ-内酯的des-D-查帕瑞酮（2）的全合成。合成从已知的，容易获得的三环酮3（R = Me）开始。阐述在C（5）处的构型，然后使用2（R），3（R）-2,3-丁二醇拆分为6，得到9。环C官能度的安装提供了15，其转化为三环二酮25引入环A官能团得到29，其在暴露于三氯化铝和碘化钠时直接产生（+）-des-D-查帕瑞酮（2）。生物学研究表明（+）-2没有任何实体瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jo980571y
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,4aS,7R,8aR,10aS)-(1α,4aβ,7α,8aβ,10aα)-2-[4'R,5'R-4',5'-dimethyl-spiro-1',3'-dioxolane]-1,3,4,4a,8,8a,9,10a-dodecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthren-6(7H)-one 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 lithium 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 为溶剂， 反应 106.21h， 生成 (-)-(1R,4R,4aS,4bS,5S,6R,7R,8aR,10aS)-(1α,4β,4aβ,4bα,5α,6α,7α,8aβ,10aα)-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-4-hydroxy-5,6-O-isopropylidene-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  拟南芥类化合物的合成研究：（+）-Des-D-查帕瑞酮的全合成和生物评价。

  摘要：

  已经开发了缺少（-）-查帕瑞酮（1）的D环δ-内酯的des-D-查帕瑞酮（2）的全合成。合成从已知的，容易获得的三环酮3（R = Me）开始。阐述在C（5）处的构型，然后使用2（R），3（R）-2,3-丁二醇拆分为6，得到9。环C官能度的安装提供了15，其转化为三环二酮25引入环A官能团得到29，其在暴露于三氯化铝和碘化钠时直接产生（+）-des-D-查帕瑞酮（2）。生物学研究表明（+）-2没有任何实体瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jo980571y