(-)-(1S,4S,4aS,4bR,6R,7R,8aR,10aS)-(1α,4β,4aβ,4bα,6α,7α,8aβ,10aα)-4-methoxy-6-(methoxymethoxy)-1,2,4a,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthrene-3(4H),5(4bH)-dione | 212953-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,4S,4aS,4bR,6R,7R,8aR,10aS)-(1α,4β,4aβ,4bα,6α,7α,8aβ,10aα)-4-methoxy-6-(methoxymethoxy)-1,2,4a,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthrene-3(4H),5(4bH)-dione
• 英文别名: (1R,4S,4aS,4bS,6R,7R,8aR,10aS)-4-methoxy-6-(methoxymethoxy)-1,4a,7-trimethyl-8a-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,2,4,4b,6,7,8,9,10,10a-decahydrophenanthrene-3,5-dione
• CAS: 212953-80-5
• 化学式: C₃₀H₅₄O₆Si
• 分子量: 538.841
• InChiKey: MEMXETRXIVHGPM-RYMRWEQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,4S,4aS,4bR,6R,7R,8aR,10aS)-(1α,4β,4aβ,4bα,6α,7α,8aβ,10aα)-4-methoxy-6-(methoxymethoxy)-1,2,4a,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthrene-3(4H),5(4bH)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.19h， 生成 (+)-(4S,4aS,4bR,6R,7R,8aR,10aS)-(4β,4aβ,4bα,6α,7α,8aβ,10aα)-4a,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-4-methoxy-6-(methoxymethoxy)-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthrene-3(4H),5(4bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  拟南芥类化合物的合成研究：（+）-Des-D-查帕瑞酮的全合成和生物评价。

  摘要：

  已经开发了缺少（-）-查帕瑞酮（1）的D环δ-内酯的des-D-查帕瑞酮（2）的全合成。合成从已知的，容易获得的三环酮3（R = Me）开始。阐述在C（5）处的构型，然后使用2（R），3（R）-2,3-丁二醇拆分为6，得到9。环C官能度的安装提供了15，其转化为三环二酮25引入环A官能团得到29，其在暴露于三氯化铝和碘化钠时直接产生（+）-des-D-查帕瑞酮（2）。生物学研究表明（+）-2没有任何实体瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jo980571y
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,4aS,4bS,6R,7R,8aR,10aS)-(1α,4aβ,4bα,6α,7α,8aβ,10aα)-6-(methoxymethoxy)-1,2,4a,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthrene-4(3H),5(4bH)-dione 在 四氢呋喃 、 Celite 、 硼烷 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.41h， 生成 (-)-(1S,4S,4aS,4bR,6R,7R,8aR,10aS)-(1α,4β,4aβ,4bα,6α,7α,8aβ,10aα)-4-methoxy-6-(methoxymethoxy)-1,2,4a,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthrene-3(4H),5(4bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  拟南芥类化合物的合成研究：（+）-Des-D-查帕瑞酮的全合成和生物评价。

  摘要：

  已经开发了缺少（-）-查帕瑞酮（1）的D环δ-内酯的des-D-查帕瑞酮（2）的全合成。合成从已知的，容易获得的三环酮3（R = Me）开始。阐述在C（5）处的构型，然后使用2（R），3（R）-2,3-丁二醇拆分为6，得到9。环C官能度的安装提供了15，其转化为三环二酮25引入环A官能团得到29，其在暴露于三氯化铝和碘化钠时直接产生（+）-des-D-查帕瑞酮（2）。生物学研究表明（+）-2没有任何实体瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jo980571y