6-Hydroxy-3-(3'-hydroxy-3'-methyl-4'-penten-1'-inyl)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-on | 83020-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-Hydroxy-3-(3'-hydroxy-3'-methyl-4'-penten-1'-inyl)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-on
• 英文别名: 6-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylpent-4-en-1-ynyl)-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one；6-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methyl-4-penten-1-inyl)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one；6-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methyl-pent-4-en-1-ynyl)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one
• CAS: 83020-62-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: RNLWMBFNWZCOAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxy-3-(3'-hydroxy-3'-methyl-4'-penten-1'-inyl)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-on 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 <5-(4'-Hydroxy-2',6',6'-trimethyl-3'-oxo-1',4'-cyclohexadien-1'-yl)-3-methyl-2,4-pentadienyl>triphenylphosphoniumbromid
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素和合成胡萝卜素的6-氧-异佛尔酮的技术。V.合成von Astacin † ‡

  摘要：

  从6-氧代-异佛尔酮1合成类胡萝卜素及相关化合物的技术程序。五，阿塔并四烯的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650306
• 作为产物：
  描述：

  6-[3-(1-ethoxyethoxy)-3-methylpent-4-en-1-ynyl]-2,5,5,7-tetramethyl-4,6-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole 在 对甲苯磺酸 水 作用下， 生成 6-Hydroxy-3-(3'-hydroxy-3'-methyl-4'-penten-1'-inyl)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-on
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ASTAXANTHIN- UND CANTHAXANTHIN-VORPRODUKTEN
  [EN] METHOD FOR PRODUCING ASTAXANTHIN AND CANTHAXANTHIN INTERMEDIATE PRODUCTS
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE PRECURSEURS D'ASTAXANTHINE ET DE CANTHAXANTHINE

  摘要：

  公开号：

  WO2005056507A3

文献信息

• [EN] 6-HYDROXY-3-[3-HYDROXY-3-METHYL-PENTA-1,4-DIENYL]-2,4,4-TRIMETHYL-CYCLOHEXA-2,5-DIEN-1-ONE<br/>[FR] 6-HYDROXY-3-[3-HYDROXY-3-MÉTHYL-PENTA-1,4-DIÉNYL]-2,4,4-TRIMÉTHYL-CYCLOHEXA-2,5-DIÉN-1-ONE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2018015525A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present invention relates to a process for preparing 6-hydroxy-3-[3-hydroxy-3- methyl-penta-1,4-dienyl]-2,4,4-trimethyl-cyclohexa-2,5-dien-1 -one of the formula (I). The invention also relates to 6-hydroxy-3-[3-hydroxy-3-methyl-penta-1,4-dienyl]-2,4,4- trimethyl-cyclohexa-2,5-dien-1 -one having a high E/Z-ratio of at least 80:20 and to the use thereof as a starting material for the preparation of astaxanthin or astacene. (l), (ll) The process comprises the reaction of the compound of formula (II), namely 6-hydroxy- 3-(3-hydroxy-3-methyl-pent-4-en-1 -ynyl)-2,4,4-trimethyl-cyclohex-2-en-1 -one, with a base. In this process, 1 E-isomer is formed with high selectivity, resulting in the compound of formula (I) with a E/Z-ratio of at least 80:20, in particular at least 90:10.

  本发明涉及一种制备式(I)的6-羟基-3-[3-羟基-3-甲基-戊-1,4-二烯基]-2,4,4-三甲基环己-2,5-二烯-1-酮的方法。本发明还涉及具有至少80:20的高E/Z比例的6-羟基-3-[3-羟基-3-甲基-戊-1,4-二烯基]-2,4,4-三甲基环己-2,5-二烯-1-酮及其作为制备虾青素或虾青烯的起始物质的用途。(I),(II)该方法包括化合物(II)的反应，即6-羟基-3-(3-羟基-3-甲基-戊-4-烯-1-炔基)-2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-酮与碱的反应。在该过程中，以高选择性形成1个E-异构体，结果得到具有E/Z比例至少为80:20，特别是至少为90:10的式(I)化合物。
• [DE] VERFAHREN ZUR KATALYTISCHEN HYDRIERUNG VON ALKINVERBINDUNGEN<br/>[EN] METHOD FOR THE CATALYTIC HYDROGENATION OF ALKYNE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE D'HYDROGENATION DE COMPOSES D'ALKYNE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005044790A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenderivaten der allgemeinen Formeln (I) oder (II), in der die Substituenten R1 und R2 unabhängig voneinander folgende Bedeutung ha-ben: R1 (Formeln A, B, C, D); R2 OH oder eine durch Hydrolyse in eine Hydroxygruppe überführbare Schutzgruppe, R3 und R4 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl; R5 Wasserstoff, C1-C4-Acyl; durch katalytische Hydrierung von Alkinverbindungen der allgemeinen Formeln (III) oder (IV), in der die Substituenten R1 und X die oben genannte Bedeutung haben, dadurch ge-kennzeichnet, dass man die Hydrierung in Gegenwart eines eisenhaltigen Katalysators durchführt.

  该发明涉及一种制备通式（I）或（II）的环己烷衍生物的方法，其中取代基R1和R2独立地具有以下含义：R1（公式A、B、C、D）; R2为羟基或可通过水解转化为羟基保护基的R3和R4为氢、C1-C4-烷基; R5为氢、C1-C4-酰基; 通过在铁催化剂的存在下对通式（III）或（IV）的炔烃化合物进行催化加氢，其中取代基R1和X具有上述含义。
• [DE] VERFAHREN ZUR REDUKTION VON ALKINVERBINDUNGEN<br/>[EN] METHOD FOR REDUCING ALKINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE REDUCTION DE COMPOSES ALCYNE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006027243A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenderivaten der allgemeinen Formeln (I) oder (II), durch Reduktion von Alkinverbindungen der allgemeinen Formeln (III) oder (IV), mit einem Gemisch aus Zink und mindestens einem Ammoniumsalz der Formel (V) als Reduktionsmittel, in der die Substituenten R1 bis R8 unabhängig voneinander die in der Beschreibung genannte Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, dass das Reduktionsmittel pro mol Zink 0,3 bis 0,49 mol mindestens eines Ammoniumsalzes der Formel (V) enthält.

  本发明涉及一种制备通式（I）或（II）的环己烷衍生物的方法，该方法通过将通式（III）或（IV）的炔烃化合物还原成为一种由锌和至少一种通式（V）的铵盐混合物作为还原剂的环己烷衍生物。其中，取代基R1至R8独立地具有所述描述中所述的含义，其特征在于，每1摩尔锌的还原剂中含有0.3至0.49摩尔至少一种通式（V）的铵盐。
• Catalytic reduction of alkyne compounds
  申请人：——

  公开号：US20020045768A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  A process is provided for the preparation of cyclohexene derivatives of general formula I or II: 1 in which the substituents R 1 and R 2 independently of one another are defined as follows: R 1 is 2 R 2 is OH or a protective group convertible to a hydroxyl group by hydrolysis; R 3 and R 4 are hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl; and R 5 is hydrogen or C 1 -C 4 -acyl, by the reduction of alkyne compounds of general formula III or IV: 3 in which the substituents R 1 and X are as defined above, wherein the reducing agent used is a mixture of zinc and at least one compound B selected from the group consisting of ammonium salts, copper salts and alkali metal and alkaline earth metal salts.

  提供了一种制备通式 I 或 II 的环己烯衍生物的工艺： 1 其中取代基 R 1 和 R 2 的定义如下： R 1 是 2 R 2 是 OH 或可通过水解转化为羟基的保护基团； R 3 和 R 4 是氢或 C 1 -C 4 -烷基；以及 R 5 是氢或 C 1 -C 4 -酰基、 通过还原通式 III 或 IV 的炔化合物： 3 其中的取代基 R 1 和 X 如上定义，其中所用还原剂为锌和至少一种选自铵盐、铜盐、碱金属盐和碱土金属盐的化合物 B 的混合物。
• Selective reduction of alkyne compounds
  申请人：——

  公开号：US20030060639A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  A process is provided for the preparation of cyclohexene derivatives of general formula I or II: 1 in which the substituents R 1 and R 2 independently of one another are defined as follows: 2 R 2 is OH or a protective group convertible to a hydroxyl group by hydrolysis, R 3 and R 4 are hydrogen or C 1 —C 4 -alkyl, and R 5 is hydrogen or C 1 —C 4 -acyl, by the reduction or alkyne compounds of general formula III or IV: 3 wherein the reducing agent used is at least one salt of hyposulfurous acid or hydroxymethanesulfinic acid or a mixture of at least one salt of hyposulfurous acid and at least one salt of hydroxymethanesulfinic acid.

  提供了一种制备通式 I 或 II 的环己烯衍生物的工艺： 1 其中取代基 R 1 和 R 2 的定义如下： 2 R 2 是 OH 或可通过水解转化为羟基的保护基团、 R 3 和 R 4 是氢或 C 1 -C 4 -烷基，以及 R 5 是氢或 C 1 -C 4 -酰基、 通过还原或通式 III 或 IV 的炔化合物： 3 其中所用还原剂为至少一种次亚硫酸盐或羟甲基亚硫酸盐，或至少一种次亚硫酸盐和至少一种羟甲基亚硫酸盐的混合物。