(6R/S)-6-hydroxy-3-[(1E)-3-hydroxy-3-methylpenta-1,4-dienyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one | 74285-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6R/S)-6-hydroxy-3-[(1E)-3-hydroxy-3-methylpenta-1,4-dienyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 5-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-4-hydroxy-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-3-hydroxy-1,4-pentadiene；1-(4-hydroxy-3-oxo-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-1,4-pentadien-3-ol；6-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methyl-1,4-pentadienyl)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one；6-Hydroxy-3-[(1E)-3-hydroxy-3-methyl-1,4-pentadien-1-yl]-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one；6-hydroxy-3-[(1E)-3-hydroxy-3-methylpenta-1,4-dienyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 74285-68-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: QHORVGMELGYNEB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R/S)-6-hydroxy-3-[(1E)-3-hydroxy-3-methylpenta-1,4-dienyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2E,4E)-1-bromo-3-methyl-5-(4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  WO2007/72529

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-3-[(1E)-3-hydroxy-3-methylpenta-1,4-dienyl]-2,4,4-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 甲酸 作用下， 以85%的产率得到(6R/S)-6-hydroxy-3-[(1E)-3-hydroxy-3-methylpenta-1,4-dienyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-HYDROXY-3-[3-HYDROXY-3-METHYL-PENTA-1,4-DIENYL]-2,4,4-TRIMETHYL-CYCLOHEXA-2,5-DIEN-1-ONE
  [FR] 6-HYDROXY-3-[3-HYDROXY-3-MÉTHYL-PENTA-1,4-DIÉNYL]-2,4,4-TRIMÉTHYL-CYCLOHEXA-2,5-DIÉN-1-ONE

  摘要：

  本发明涉及制备公式(I)的6-羟基-3-[3-羟基-3-甲基戊-1,4-二烯基]-2,4,4-三甲基环己-2,5-二烯-1-酮的方法。本发明还涉及具有至少80:20的高E/Z比例的6-羟基-3-[3-羟基-3-甲基戊-1,4-二烯基]-2,4,4-三甲基环己-2,5-二烯-1-酮及其作为制备虾青素或虾青烯的起始原料的用途。该方法包括将公式(II)化合物与碱反应。在此过程中，高选择性地形成1个E-异构体，导致公式(I)化合物具有至少80:20的E/Z比例，特别是至少90:10。

  公开号：

  WO2018015525A1

文献信息

• Preparation of canthaxanthin and astaxanthin
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05210314A1

  公开（公告）日：1993-05-11

  A process for preparing canthaxanthin (Ia) and astaxanthin (Ib) of the formula I ##STR1## where R is H (a) or OH (b), comprises reacting a tertiary alcohol of the formula II ##STR2## where R is H (a) or OH (b), with trifluoroacetic acid, reacting the resulting novel trifluoroacetate of the formula III ##STR3## with triphenylphosphine, and reacting the resulting novel triphenylphosphonium trifluoroacetate of the formula IV ##STR4## with 2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dial under the conditions of a Wittig synthesis. The present invention also relates to the novel trifluoroacetates of the formula III and the corresponding triphenylphosphonium trifluoroacetates of the formula IV.

  一种制备Ia和Ib的己氧胡萝卜素（canthaxanthin）和虾青素（astaxanthin）的方法，其中I的化学结构为R是H（a）或OH（b），包括将化学结构为II的三级醇与三氟乙酸反应，得到化学结构为III的新三氟乙酸酯，然后将其与三苯基膦反应，得到化学结构为IV的新三苯基膦三氟乙酸盐，最后在Wittig合成条件下将其与2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛反应。该发明还涉及化学结构为III的新三氟乙酸酯和相应的化学结构为IV的三苯基膦三氟乙酸盐。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OXOVINYLIONOL AND ITS O-PROTECTED DERIVATIVES
  申请人：BASF SE

  公开号：US20130116473A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to the preparation of oxovinylionol and its O-protected derivatives of the formula I in which R is hydrogen or an OH protecting group, for example a group Si(R a ) 3 , by reacting a compound of the general formula II in which R has the meanings given above for formula I, i.e. β-vinyl ionol (formula II, R=hydrogen) or an O-protected derivative thereof (formula II, R═OH protecting group) with an oxidant in the presence of at least one transition metal, where the oxidant comprises at least one oxygen-containing compound which is selected from among hydrogen peroxide and organic hydroperoxides.

  本发明涉及制备氧基乙烯基异黄酮及其式I的O-保护衍生物，其中R为氢或OH保护基，例如Si（Ra）3基团。所述制备方法是通过将一般式II的化合物与氧化剂在至少一种过渡金属的存在下反应来实现的，其中R具有上述式I中给出的含义，即β-乙烯基异黄酮（式II，R=氢）或其O-保护衍生物（式II，R=OH保护基），所述氧化剂包括至少一种含氧化合物，所述氧化合物从过氧化氢和有机过氧化物中选择。
• [DE] VERFAHREN ZUR KATALYTISCHEN HYDRIERUNG VON ALKINVERBINDUNGEN<br/>[EN] METHOD FOR THE CATALYTIC HYDROGENATION OF ALKYNE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE D'HYDROGENATION DE COMPOSES D'ALKYNE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005044790A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenderivaten der allgemeinen Formeln (I) oder (II), in der die Substituenten R1 und R2 unabhängig voneinander folgende Bedeutung ha-ben: R1 (Formeln A, B, C, D); R2 OH oder eine durch Hydrolyse in eine Hydroxygruppe überführbare Schutzgruppe, R3 und R4 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl; R5 Wasserstoff, C1-C4-Acyl; durch katalytische Hydrierung von Alkinverbindungen der allgemeinen Formeln (III) oder (IV), in der die Substituenten R1 und X die oben genannte Bedeutung haben, dadurch ge-kennzeichnet, dass man die Hydrierung in Gegenwart eines eisenhaltigen Katalysators durchführt.

  该发明涉及一种制备通式（I）或（II）的环己烷衍生物的方法，其中取代基R1和R2独立地具有以下含义：R1（公式A、B、C、D）; R2为羟基或可通过水解转化为羟基保护基的R3和R4为氢、C1-C4-烷基; R5为氢、C1-C4-酰基; 通过在铁催化剂的存在下对通式（III）或（IV）的炔烃化合物进行催化加氢，其中取代基R1和X具有上述含义。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PHOSPHONIUMSALZEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING PHOSPHONIUM SALTS<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES SELS DE PHOSPHONIUM
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005058924A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von quartären Phosphoniumsalzen durch Umsetzung eines tertiären Phosphins mit einem gegebenenfalls substituierten, gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten Elektrophil mit 3 bis 25 Kohlenstoffatomen in ternären Lösemittelgemischen.

  本发明涉及一种通过将三元磷与3至25个碳原子的可能取代、饱和或一次或多次不饱和的电子亲合剂在三元溶剂混合物中反应制备季铵盐的方法。
• [DE] VERFAHREN ZUR REDUKTION VON ALKINVERBINDUNGEN<br/>[EN] METHOD FOR REDUCING ALKINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE REDUCTION DE COMPOSES ALCYNE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006027243A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenderivaten der allgemeinen Formeln (I) oder (II), durch Reduktion von Alkinverbindungen der allgemeinen Formeln (III) oder (IV), mit einem Gemisch aus Zink und mindestens einem Ammoniumsalz der Formel (V) als Reduktionsmittel, in der die Substituenten R1 bis R8 unabhängig voneinander die in der Beschreibung genannte Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, dass das Reduktionsmittel pro mol Zink 0,3 bis 0,49 mol mindestens eines Ammoniumsalzes der Formel (V) enthält.

  本发明涉及一种制备通式（I）或（II）的环己烷衍生物的方法，该方法通过将通式（III）或（IV）的炔烃化合物还原成为一种由锌和至少一种通式（V）的铵盐混合物作为还原剂的环己烷衍生物。其中，取代基R1至R8独立地具有所述描述中所述的含义，其特征在于，每1摩尔锌的还原剂中含有0.3至0.49摩尔至少一种通式（V）的铵盐。