N-叔丁氧羰基-N-甲基-O-苄基-L-苏氨酸 | 64263-80-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苏氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-N-甲基-O-苄基-L-苏氨酸
• 中文别名: Boc-O-苄基-N-甲基-L-苏氨酸
• 英文名称: N-Boc-N-methyl-O-benzyl-L-threonine
• 英文别名: Boc-N-methyl-O-benzyl-L-threonine；Boc-NMe-L-Thr(OBn)-OH；Boc-MeThr(Bzl)-OH；(2S,3R)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 64263-80-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: DMYNYZJGZSJUGU-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  65.4-71.4 °C
• 沸点：
  442.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-N-Me-Thr(Bzl)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-O-benzyl-N-methyl-L-threonine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-O-benzyl-N-methyl-L-threonine
别名
: C17H25NO5
分子式
: 323.38 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
65 - 71 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N-甲基-O-苄基-L-苏氨酸 在 N-甲基吗啉 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 C₁₈H₃₀N₄O₆
  参考文献：
  名称：

  Dipeptide Mimics, Libraries Combining Two Dipeptide Mimics with a Third Group, and Methods for Production Thereof

  摘要：

  含有至少一个氨基酸侧链的单价化合物与核心分子结合，该核心分子还包括与所述核心分子结合的亲核团。单价化合物还包括一个大环环，一个亲核团和一个间隔基团。单价化合物可以组合成双价和三价化合物，其中一些可能具有标记标签。公开了双价化合物的生产方法和拟议的用途。

  公开号：

  US20120232268A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到N-叔丁氧羰基-N-甲基-O-苄基-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis towards microcystins and related toxins

  摘要：

  文中描述了一般制备微囊藻毒素和节球藻毒素的路线，包括制备β-甲基-D-天冬氨酸的新化学方法。

  DOI：

  10.1039/cc9960001683

文献信息

• Synthesis towards microcystins and related toxins
  作者：Hong Yong Kim、Karin Stein、Peter L. Toogood

  DOI：10.1039/cc9960001683

  日期：——

  A general route is described for the preparation of microcystins and nodularins, including new chemistry for the preparation of β-methyl-D-aspartic acid.

  文中描述了一般制备微囊藻毒素和节球藻毒素的路线，包括制备β-甲基-D-天冬氨酸的新化学方法。
• Synthesis and antimitogenic activities of four analogs of cyclosporin A modified in the 1-position
  作者：Daniel H. Rich、Madhup K. Dhaon、Brian Dunlap、Stephen P. F. Miller

  DOI：10.1021/jm00156a014

  日期：1986.6

  ethylthreonine] that may be essential for the biological activity of CSA. In order to determine the minimal portion of MeBmt needed for antimitogenic activity, four analogues of CSA specifically modified in the 1-position have been synthesized. These are (MeThr1)CSA (4), (MeAbu1)CSA (5), (MeAbu1,Sar10)CSA (6), and [(MeLeu(3-OH)1)]CSA (7). The synthesis of analogues was carried out by forming a linear

  环孢菌素A（CSA，1），一种免疫抑制性的环十一肽，含有独特的N-甲基化氨基酸，（2S，3R，4R，6E）-3-羟基-4-甲基-2-（N-甲基氨基）-6-辛酸++ +酸，称为C-9-烯和MeBmt [（4R）-N-甲基-4-丁烯基-4-甲基苏氨酸]，可能对CSA的生物学活性至关重要。为了确定抗有丝分裂活性所需的MeBmt的最小部分，已合成了在1位特异修饰的CSA的四个类似物。它们是（MeThr1）CSA（4），（MeAbu1）CSA（5），（MeAbu1，Sar10）CSA（6）和[（MeLeu（3-OH）1）] CSA（7）。通过形成在两个非N-甲基化的氨基酸上环化的线性十一肽来进行类似物的合成。环状类似物4-7及其相应的前体的结构通过1H NMR，FAB质谱明确确定，元素分析和HPLC。CSA（1），DH-CSA（2），7、4、5和6对Con A刺激的胸腺细胞的抑制作用得到的IC50（nM）为4、10、600、8
• Conformation-Enabled Total Syntheses of Ohmyungsamycins A and B and Structural Revision of Ohmyungsamycin B
  作者：Joonseong Hur、Jaebong Jang、Jaehoon Sim、Woo Sung Son、Hee-Chul Ahn、Tae Sung Kim、Yern-Hyerk Shin、Changjin Lim、Seungbeom Lee、Hongchan An、Seok-Ho Kim、Dong-Chan Oh、Eun-Kyeong Jo、Jichan Jang、Jeeyeon Lee、Young-Ger Suh

  DOI：10.1002/anie.201711286

  日期：2018.3.12

  The first total syntheses of the bioactive cyclodepsipeptides ohmyungsamycin A and B are described. Key features of our synthesis include the concise preparation of a linear cyclization precursor that consists of N‐methyl amides and non‐proteinogenic amino acids, and its macrolactamization from a bent conformation. The proposed structure of ohmyungsamycin B was revised based on its synthesis. The cyclic

  描述了生物活性环二肽欧姆龙霉素A和B的第一批合成。我们合成的关键特征包括简明的线性环化前体的制备，该线性环化前体由N-甲基酰胺和非蛋白原性氨基酸组成，以及从弯曲构象中的大内酰胺化作用。欧姆龙霉素B的拟议结构根据其合成进行了修订。已显示欧姆龙霉素的环状核心负责出色的抗结核活性，并评估了具有截短链的欧姆龙霉素变体的生物学活性。
• Total Synthesis of Motuporin (Nodularin-V)
  作者：Shawn M. Bauer、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/ja9811243

  日期：1999.7.1

  serine/threonine phosphatase (protein phosphatase 1 and 2A) inhibitors constitute a biologically and structurally interesting class of natural products. Among this class of inhibitors are cyclic pentapeptides (nodularins) and cyclic heptapeptides (microcystins), both of which inhibit at the nanomolar level and are the only peptide inhibitors of these enzymes. Described herein is the total synthesis of motuporin

  丝氨酸/苏氨酸磷酸酶（蛋白磷酸酶 1 和 2A）抑制剂构成了一类具有生物学和结构意义的天然产物。这类抑制剂包括环状五肽（nodularins）和环状七肽（微囊藻毒素），两者都在纳摩尔水平上进行抑制，并且是这些酶的唯一肽抑制剂。本文描述了 motuporin 的全合成，它利用 Ugi 四组分缩合 (4CC) 反应合成 2-(N)-甲基氨基丁烯基残基，Matteson 的用于构建关键片段的二卤甲基锂插入方法，以及整体合成策略适合合成类似物。
• Total Synthesis of Motuporin and 5-[<scp>l</scp>-Ala]-Motuporin
  作者：Raghu Samy、Hong Yong Kim、Matthew Brady、Peter L. Toogood

  DOI：10.1021/jo982145i

  日期：1999.4.1

  Total synthesis of the cyclic peptide hepatotoxin motuporin is described, including an efficient synthesis of the constituent amino acid Adda. Three strategies to motuporin are outlined with their relative strengths and weaknesses. Cyclization of the linear peptide precursor was found to proceed moderately well for peptides containing the N-methyldehydrobutyrine residue masked as a threonine, but significant C-terminal epimerization occurred in the presence of the dehydroamino acid. Replacement of the N-methyldehydrobutyrine residue by L-alanine was explored to assess the contribution of this dehydroamino acid to the biochemical activity of motuporin. Some epimerization also was observed during cyclization of the alanine-containing peptide. Synthetic motuporin and both isomers of 5-[L-Ala]-motuporin inhibit the activity of protein phosphatase-l (PP1) in rat adipocyte lysates with comparable IC50 values. These results indicate that the N-methyldehydrobutyrine residue is not essential for PP1 inhibition.